Фотоинициируемое красным светом (625 нм) иодсульфонилирование интернальных алкинов с получением β-иодвинилсульфонов

Обложка

Цитировать

Полный текст

Аннотация

Осуществлен синтез β-иодвинилсульфонов путем прямой бифункционализации интернальных алкинов с использованием экономичного светодиодного источника света с максимумом длины волны излучения 625 нм. Продукты получены с высокими выходами (от 68 до 99%) с использованием эквивалентных количеств реагентов. Реакция сульфонилиодидов с интернальными алкинами протекает по радикальному механизму и служит региоселективным методом синтеза β-иодвинилсульфонов.

Об авторах

В. А. Абрамов

ФГБУН «Институт нефтехимического синтеза им. А.В. Топчиева РАН»

М. А. Топчий

ФГБУН «Институт нефтехимического синтеза им. А.В. Топчиева РАН»

А. С. Малышева

ФГБУН «Институт нефтехимического синтеза им. А.В. Топчиева РАН»

И. П. Белецкая

ФГБУН «Институт нефтехимического синтеза им. А.В. Топчиева РАН»

А. Ф. Асаченко

ФГБУН «Институт нефтехимического синтеза им. А.В. Топчиева РАН»

Email: aasachenko@ips.ac.ru

Список литературы

  1. Beletskaya I.P., Ananikov V.P. Chem. Rev. 2011, 111, 1596-1636. doi: 10.1021/cr100347k
  2. Beletskaya I.P., Ananikov V.P. Chem. Rev. 2022, 122, 16110-16293. doi: 10.1021/acs.chemrev.1c00836
  3. Tatevosyan S.S., Kotovshchikov Y.N., Latyshev G.V., Erzunov D.A., Sokolova D.V., Beletskaya I.P., Lukashev N.V. J. Org. Chem. 2020, 85, 7863-7876. doi: 10.1021/acs.joc.0c00520
  4. Gevondian A.G., Kotovshchikov Y.N., Latyshev G.V, Lukashev N.V., Beletskaya I.P. J. Org. Chem. 2021, 86, 5639-5650. doi: 10.1021/acs.joc.1c00115
  5. Burykina J.V., Kobelev A.D., Shlapakov N.S., Kostyukovich A.Y., Fakhrutdinov A.N., K�nig B., Ananikov V.P. Angew. Chem., Int. Ed. 2022, 61, e202116888. doi: 10.1002/anie.202116888
  6. Scott K.A., Njardarson J.T. Top. Curr. Chem. 2018, 376, 5. doi: 10.1007/s41061-018-0184-5
  7. Reddy R.J., Kumari A.H. RSC Adv. 2021, 11, 9130-9221. doi: 10.1039/D0RA09759D
  8. Padma Priya V.R., Natarajan K., Nandi G.C. Tetrahedron. 2022, 111, 132711. doi: 10.1016/j.tet.2022.132711
  9. Dong B., Shen J., Xie L.-G. Org. Chem. Front. 2023, 10, 1322-1345. doi: 10.1039/D2QO01699K
  10. Reddy R.J., Kumar J.J., Kumari A.H., Krishna G.R. Adv. Synth. Catal. 2020, 362, 1317-1322. doi: 10.1002/adsc.201901550
  11. Reddy R.J., Kumar J.J., Kumari A.H. Eur. J. Org. Chem. 2019, 2019, 3771-3775. doi: 10.1002/ejoc.201900676
  12. Reddy R.J., Kumari A.H., Sharadha N., Krishna G.R. J. Org. Chem. 2022, 87, 3934-3951. doi: 10.1021/acs.joc.1c02444
  13. Reddy R.J., Sharadha N., Krishna G.R. J. Org. Chem. 2023, 88, 8889-8903. doi: 10.1021/acs.joc.3c00671
  14. Fang Y., Luo Z., Xu X. RSC Adv. 2016, 6, 59661-59676. doi: 10.1039/C6RA10731A
  15. Li X.-Q., Liao Q.-Q., Lai J., Liao Y.-Y. Front. Chem. 2023, 11, 1267223. doi: 10.3389/fchem.2023.1267223
  16. Mulina O.M., Ilovaisky A.I., Parshin V.D., Terent'ev A.O. Adv. Synth. Catal. 2020, 362, 4579-4654. doi: 10.1002/adsc.202000708
  17. Kumar S., Kumar J., Naqvi T., Raheem S., Rizvi M.A., Shah B.A. ChemPhotoChem. 2022, 6, e202200110. doi: 10.1002/cptc.202200110
  18. Kumar R., Dwivedi V., Sridhar Reddy M. Adv. Synth. Catal. 2017, 359, 2847-2856. doi: 10.1002/adsc.201700576
  19. Gurawa A., Kumar N., Kashyap S. Org. Chem. Front. 2023, 10, 4918-4926. doi: 10.1039/D3QO01188G
  20. Tong C., Gan B., Yan Y., Xie Y.-Y. Synth. Commun. 2017, 47, 1927-1933. doi: 10.1080/00397911.2017.1337152
  21. Truce W.E., Wolf G.C. J. Org. Chem. 1971, 36, 1727-1732. doi: 10.1021/jo00812a001
  22. Abramov V.A., Topchiy M.A., Rasskazova M.A., Drokin E.A., Sterligov G.K., Shurupova O.V., Malysheva A.S., Rzhevskiy S.A., Beletskaya I.P., Asachenko A.F. Org. Biomol. Chem. 2023, 21, 3844-3849. doi: 10.1039/D3OB00437F
  23. Cao L., Luo S.-H., Jiang K., Hao Z.-F., Wang B.-W, Pang C.-M., Wang Z.-Y. Org. Lett. 2018, 20, 4754-4758. doi: 10.1021/acs.orglett.8b01808
  24. Peng C., Gu F., Lin X., Ding N., Zhan Q., Cao P., Cao T. Green Chem. 2023, 25, 671-677. doi: 10.1039/D2GC04296G
  25. Ma Y., Wang K., Zhang D., Sun P. Adv. Synth. Catal. 2019, 361, 597-602. doi: 10.1002/adsc.201801258

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2023

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».