N-арилирование 1,2,4- и 1,3,4-оксадиазолонов в условиях активированного ароматического нуклеофильного замещения

Обложка

Цитировать

Полный текст

Аннотация

Изучены возможности N -арилирования 1,2,4-оксадиазол-5(4 Н )-онов и 1,3,4-оксадиазол-2(3 Н )-онов различными электронодефицитными хлор-и фторзамещенными нитроаренами в условиях активированного ароматического нуклеофильного замещения. Показано значительное отличие реакционной способности 1,2,4- и 1,3,4-оксадиазолонов в реакциях N -арилирования. Разработаны методы синтеза N -нитроарилпроизводных 1,2,4- и 1,3,4-оксадиазолонов, обеспечивающие выходы целевых продуктов на уровне 65-96%с достаточной чистотой.

Об авторах

А. С. Константинова

Центр трансфера фармацевтических технологий им. М.В. Дорогова, ФГБОУ ВО «Ярославский государственный педагогический университет им. К.Д. Ушинского»;ФГБОУ ВО «Российский государственный университет им. А.Н. Косыгина»

Email: a.konstantinova@yspu.org

А. А. Шетнев

Центр трансфера фармацевтических технологий им. М.В. Дорогова, ФГБОУ ВО «Ярославский государственный педагогический университет им. К.Д. Ушинского»

Email: a.shetnev@list.ru

А. С. Волобуева

ФБУН «Санкт-Петербургский научно-исследовательский институт эпидемиологии и микробиологии им. Пастера»

М. К. Корсаков

ФГБОУ ВО «Российский государственный университет им. А.Н. Косыгина»

Список литературы

  1. Moser P.C., Bergis O.E., Jegham S., Lochead A., Duconseille E., Terranova J.P., Caille D., Berque-Bestel I., Lezoualc H.F., Fischmeister R., Dumuis A., Bockaert J., George P., Soubri� P., Scatton B. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2002, 302, 731-741. doi: 10.1124/jpet.102.034249
  2. Shah S.K., He S., Guo L., Truong Q., Qi H., Du W., Lai Z., Liu J., Jian T., Hong Q., Dobbelaar P., Ye Z., Sherer E., Feng Z., Yu Y., Wong F., Samuel K., Madiera M., Karanam B.V., Reddy V.B., Mitelman S., Tong S.X., Chicchi G.G., Tsao K.L., Trusca D., Feng Y., Wu M., Shao Q., Trujillo M.E., Eiermann G.J., Li C., Pachanski M., Fernandez G., Nelson D., Bunting P., Morissette P., Volksdorf S., Kerr J., Zhang B.B., Howard A.D., Zhou Y.P., Pasternak A., Nargund R.P., Hagmann W. K. ACS Med. Chem. Lett. 2015, 6, 513-517. doi: 10.1021/ml500514w
  3. Baker W.L., White W.B. Ann. Pharmacother. 2011, 45, 1506-1515. doi: 10.1345/aph.1Q468
  4. Haffar O., Dubrovsky L., Lowe R., Berro R., Kashanchi F., Godden J., Vanpouille C., Bajorath J., Bukrinsky M. J. Virol. 2005, 79, 13028-13036. doi: 10.1128/JVI.79.20.13028-13036.2005.
  5. Ohmoto K., Okuma M., Yamamoto T., Kijima H., Sekioka T., Kitagawa K., Yamamoto S., Tanaka K., Kawabata K., Sakata A., Imawaka H., Nakai H., Toda M. Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 1307-1323. doi: 10.1016/s0968-0896(01)00007-4
  6. Bi F., Song D., Qin Y., Liu X., Teng Y., Zhang N., Zhang P., Zhang N., Ma S. Bioorg. Med. Chem. 2019, 27, 3179-3193. doi: 10.1016/j.bmc.2019.06.010
  7. Marvadi S.K., Krishna V.S., Sinegubova E.O., Volobueva A.S., Esaulkova Y.L., Muryleva A.A., Tentler D.G., Sriram D., Zarubaev V.V., Kantevari S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2019, 29, 2664-2669. doi: 10.1016/j.bmcl.2019.07.040
  8. Yue E.W., Sparks R., Polam P., Modi D., Douty B., Wayland B., Glass B., Takvorian A., Glenn J., Zhu W., Bower M., Liu X., Leffet L., Wang Q., Bowman K.J., Hansbury M.J., Wei M., Li Y., Wynn R., Burn T.C., Koblish H.K., Fridman J.S., Emm T., Scherle P.A., Metcalf B., Combs A.P. ACS Med. Chem. Lett. 2017, 8, 486-491. doi: 10.1021/acsmedchemlett.6b00391
  9. Phakhodee W., Duangkamol C., Wiriya N., Pattarawarapan M. RSC Adv. 2018, 8, 38281-38288. doi: 10.1039/C8RA08207C
  10. Zhou L., Li H., Zhang W., Wang L. Chem. Commun. 2018, 54, 4822-4825. doi: 10.1039/C8CC00124C
  11. Sauer J., Mayer K.K. Tetrahedron Lett. 1968, 9, 325-330. doi: 10.1016/s0040-4039(01)98754-4
  12. Soldatova N., Semenov A., Geyl K., Baykov S., Shetnev A., Konstantinova A., Korsakov M., Yusubov M., Postnikov P. Adv. Synth. Catal. 2021, 363, 1-12. doi: 10.1002/adsc.202100426
  13. Baykov S., Sharonova T., Shetnev A., Rozhkov S., Kalinin S., Smirnov A. Tetrahedron. 2017, 73, 945-951. doi: 10.1016/j.tet.2017.01.007
  14. Musser J.H., Brown R.E., Love B., Bailey K., Jones H., Kahen, R., Huang F., Khandwala A., Leibowitz M., Sonnino-Goldman P., Donigi-Ruzza D. J. Med. Chem. 1984, 27, 121-125. doi: 10.1021/jm00368a004
  15. Van der Linden L., Vives-Adrian L., Selisko B., Ferrer-Orta C., Liu X., Lanke K., Ulferts R., De Palma A.M., Tanchis F., Goris N., Lefebvre D., De Clercq K., Leyssen P., Lacroix C., Purstinger G., Coutard B., Canard B., Boehr D.D., Arnold J.J.,Cameron C.E., Verdaguer N., Neyts J., van Kuppeveld F.J. PLoS Pathog. 2015, 11, 1-23. doi: 10.1371/journal.ppat.1004733
  16. Hughes G., Bryce M.R. J. Mater. Chem. 2005, 15, 94-107. doi: 10.1039/B413249C

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2023

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».