Синтез 4-(N4-метил-5-арил-1,2,4-триазол-5-илметилтио)крезоксиуксусных кислот и их сульфоновых аналогов - новых потенциальных агонистов PPARδ/β

Обложка

Цитировать

Полный текст

Аннотация

Разработана 9-стадийная схема синтеза 4-( N 4-метил-5-арил-1,2,4-триазол-5-илметилтио)крезоксиуксусных кислот -новых потенциальных агонистов PPARδ/β на основе замещенных бензойных кислот. Из промежуточных эфиров таких кислот получены их сульфонсодержащие аналоги.

Об авторах

Д. В Минин

ФГБОУ ВО «Российский химико-технологический университет им. Д.И. Менделеева»

Email: minin30@mail.ru

С. В Попков

ФГБОУ ВО «Российский химико-технологический университет им. Д.И. Менделеева»

Email: minin30@mail.ru

Г. В Цаплин

ФГБОУ ВО «Российский химико-технологический университет им. Д.И. Менделеева»

Email: minin30@mail.ru

Список литературы

  1. Evans R.M., Mangelsdorf D.J. Cell. 2014, 157, 255-266. doi: 10.1016/j.cell.2014.03.012
  2. Ciocoiu C.C., Nikoli N., Nguyen H.H., Thoresen G.H., Aasen A.J., Hansen T.V. Eur. J. Med. Chim. 2010, 45, 3047-3055. doi: 10.1016/j.ejmech.2010.03.035
  3. Pereira R., Claudine Gaudon C., Iglesias B., Germain P., Gronemeyer H., de Lera A.R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 49-54. doi: 10.1016/j.bmcl.2005.09.060
  4. Batista F.A.H., Trivella D.B.B., Bernardes A., Gratieri J., Oliveira P.S.L., Figueira A.C.M., Webb P., Polikarpov I. PLoS ONE. 2012, 7, 1-7. doi: 10.1371/journal.pone.0033643
  5. Holla B., Kalluraya B., Sridhar K., Drake E., Thomas L., Bhandary K., Levine M. Eur. J. Med. Chem. 1994, 29, 301-308. doi: 10.1016/0223-5234(94)90100-7
  6. Haber J. Cas. Lek. Cesk. 2001, 140, 596-604.
  7. Ergenc N., Ilhan E., Ötük G. Pharmazie. 1992, 47, 59-60.
  8. Rollas S., Kalyoncuoğlu N., Sür-Altiner D., Yegenoğlu Y. Pharmazie. 1993, 48, 308-309.
  9. Mir I., Siddiqui M., Comrie A. Tetrahedron. 1970, 26, 5235-5238. doi: 10.1016/s0040-4020(01)98732-0
  10. Holla B., Veerendra B., Shivananda M. Eur. J. Med. Chem. 2003, 38, 759-767. doi: 10.1016/S0223-5234(03)00128-4
  11. Yale H., Piala J. J. Med. Chem. 1966, 9, 42-46. doi: 10.1021/jm00319a010
  12. Mhasalkar M., Shah M., Nikam S., Anantanarayanan K., Deliwala C. J. Med. Chem. 1970, 13, 672-674.
  13. Shaker R. Arkivoc. 2006, 9, 59-112. doi: 10.3998/ark.5550190.0007.904
  14. Dittrich-Wengenroth E., Otteneder M., Bischoff H., Woltering M., Heckroth H. Пат. 2512502 (2004). Канада. С.A. 2005, 143, 153366.
  15. Connor S., Mantlo N., Zhu G., Herr R. Пат. 7544707 (2009). США. C.A. 2010, 41, 106371.
  16. Jaiswal R., Pamar S., Singh S., Bartwal J. J. Heterocycl. Chem. 1979, 16, 561-565. doi: 10.1002/jhet.5570160331
  17. Чурилов И.С. Диc. … канд. хим. наук. М., 2008.
  18. Sung K., Lee A. J. Heterocycl. Chem. 1992, 29, 1101-1109. doi: 10.1002/jhet.5570290512
  19. Ivanova N.V., Sviridov S.I., Shorshnev S.V., Stepanov A.E. Synthesis. 2006, 2006, 156-160. doi: 10.1055/s-2005-921754
  20. Thevis M., Moller I., Thomas A., Beuck S., Rodchenkov G., Bornatsch W., Geyer H., Schanzer W. Anal. Bioanal. Chem. 2010, 396, 2479-2491. doi: 10.1007/s00216-009-3283-x
  21. Thevis M., Moller I., Thomas A., Beuck S., Rodchenkov G., Bornatsch W., Geyer H., Schanzer W. Anal. Bioanal. Chem. 2010, 396, 2479-2491. doi: 10.1007/s00216-009-3283-x
  22. Минин Д.В., Попков С.В., Бурдейный М.Л., Гончаров В.М., Василевский С.В. Fine Chem. Technol. 2019, 14, 60-69. doi: 10.32362/2410-6593-2019-14-3-60-69
  23. Banerjee A., Banerjee G.C., Dutt S., Banerjee S., Samaddar H. J. Indian Chem. Soc. 1980, 57, 640.
  24. Houlihan W.J., Gogerty J.H., Parrino V.A., Ryan E. J. Med. Chem. 1983, 26, 765.
  25. Al-Aseer M.A., Allisson B.D., Smith S.G. J. Org. Chem. 1985, 50, 2715.
  26. Yagupol'skii L.M. Ukr. Khim. Zh. 1957, 23, 634.
  27. Horwitz J.P. J. Org. Chem. 1954, 19, 194.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML

© Российская академия наук, 2023

Согласие на обработку персональных данных

 

Используя сайт https://journals.rcsi.science, я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных») даю согласие на обработку персональных данных на этом сайте (текст Согласия) и на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика» (текст Согласия).