Взаимодействие 3-(2-пиридил)-1,2,4-триазин-5-карбонитрилов с 2-амино-4-арилоксазолами в безводной среде

Обложка

Цитировать

Полный текст

Аннотация

Ранее нами описано взаимодействие 5-арил-3-(2-пиридил)-1,2,4-триазин-5-карбонитрилов и 2-амино-4арилоксазолов в отсутствие растворителя, приводящее к получению 4,5-диарил-3-гидрокси-2,2'-бипиридин-6-карбонитрилов. Оказалось, что при аналогичном взаимодействии в безводной среде имеет место образование 2 продуктов, а именно ранее описанных 4,5-диарил-3-гидрокси-2,2'-бипиридин-6-карбонитрилов (выходы до 44%) и 4,5-диарил-2,2'-бипиридин-6-карбонитрилов (выходы до 32%).

Об авторах

Алуру Раммохан

ФГАОУ ВО «Уральский федеральный университет им. первого Президента России Б.Н. Ельцина»

А. П. Криночкин

ФГАОУ ВО «Уральский федеральный университет им. первого Президента России Б.Н. Ельцина»;ФГБУН «Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского Уральского отделения РАН» (ИОС УрО РАН)

Д. С. Копчук

ФГАОУ ВО «Уральский федеральный университет им. первого Президента России Б.Н. Ельцина»;ФГБУН «Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского Уральского отделения РАН» (ИОС УрО РАН)

Я. К. Штайц

ФГАОУ ВО «Уральский федеральный университет им. первого Президента России Б.Н. Ельцина»

Э. Р. Шарафиева

ФГАОУ ВО «Уральский федеральный университет им. первого Президента России Б.Н. Ельцина»;ФГБОУ ВО «Уральский медицинский университет» Минздрава России

В. С. Гавико

ФГАОУ ВО «Уральский федеральный университет им. первого Президента России Б.Н. Ельцина»;ФГБУН «Институт физики металлов им. М.Н. Михеева Уральского отделения РАН» (ИФМ УрО РАН)

Г. В. Зырянов

ФГАОУ ВО «Уральский федеральный университет им. первого Президента России Б.Н. Ельцина»;ФГБУН «Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского Уральского отделения РАН» (ИОС УрО РАН)

Email: gvzyryanov@gmail.com

О. Н. Чупахин

ФГАОУ ВО «Уральский федеральный университет им. первого Президента России Б.Н. Ельцина»;ФГБУН «Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского Уральского отделения РАН» (ИОС УрО РАН)

Список литературы

  1. Prokhorov A.M., Kozhevnikov D.N. Chem. Heterocycl. Compd. 2012, 48, 1153-1176. doi: 10.1007/s10593-012-1117-9
  2. Pabst G.R., Pfüller O.C., Sauer J. Tetrahedron. 1999, 55, 8045-8064. doi: 10.1016/S0040-4020(99)00422-6
  3. Shi B., Lewis W., Campbell I.B., Moody Ch.J. Org. Lett. 2009, 11, 3686-3688. doi: 10.1021/ol901502u
  4. Rykowski A., Branowska D., Kielak J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3657-3659. doi: 10.1016/S0040-4039(00)00436-6
  5. Gonsalves A.M.d'A.R., Pinho e Melo T.M.V.D., Gilchrist T.L. Tetrahedron. 1992, 48, 6821-6826. doi: 10.1016/S0040-4020(01)89873-2
  6. Kopchuk D.S., Nikonov I.L., Khasanov A.F., Giri K., Santra S., Kovalev I.S., Nosova E.V., Gundala S., Venkatapuram P., Zyryanov G.V., Majee A., Chupakhin O.N. Org. Biomol. Chem. 2018, 16, 5119-5135. doi: 10.1039/c8ob00847g
  7. Krinochkin A.P., Reddy G.M., Kopchuk D.S., Slepukhin P.A., Shtaitz Y.K., Khalymbadzha I.A., Kovalev I.S., Kim G.A., Ganebnykh I.N., Zyryanov G.V., Chupakhin O.N., Charushin V.N. Mendeleev Commun. 2021, 31, 542-544. doi: 10.1016/j.mencom.2021.07.035
  8. Раммохан А., Криночкин А.П., Копчук Д.С., Штайц Я.К., Ковалев И.С., Савчук М.И., Зырянов Г.В., Русинов В.Л., Чупахин О.Н. ЖОрХ. 2022, 58, 127-133.
  9. Rammohan A., Krinochkin A.P., Kopchuk D.S., Shtaitz Ya.K., Kovalev I.S., Savchuk M.I., Zyryanov G.V., Rusinov V.L., Chupakhin O.N. Russ. J. Org. Chem. 2022, 58, 175-179. doi: 10.1134/S1070428022020026
  10. Mongin F., Trécourt F., Gervais B., Mongin O., Quéguiner G. J. Org. Chem. 2002, 67, 3272-3276. doi: 10.1021/jo010913r
  11. Zhu W., Mei X., Fu P., Wang Y., Liu P. Пат. US 20190322638A1 (2019); C.A., 2018, 169, 16904.
  12. Murata T., Sakakibara S., Yoshino T., Ikegami Y., Masuda T., Shimada M., Shintani T., Shimazaki M., Lowinger T.B., Ziegelbauer K.B, Fuchikami K., Umeda M., Komura H., Yoshida N. Пат. WO2002044153A1 (2002); C.A., 2002, 137, 20298.
  13. Diring S., Retailleau P., Ziessel R. Synlett. 2007, 3027-3031. doi: 10.1055/s-2007-990965
  14. Diring S., Retailleau P., Ziessel R. J. Org. Chem. 2007, 72, 10181-10193. doi: 10.1021/jo7019866
  15. Sandleben A., Vogt N., Hörner G., Klein A. Organometallics 2018, 37, 3332-3341. doi: 10.1021/acs.organomet.8b00559.
  16. Sainz Y.F., Raw S.A., Taylor R.J.K. J. Org. Chem. 2005, 70, 10086-10095. doi: 10.1021/jo0518304.
  17. Kozhevnikov V.N. Kozhevnikov D.N., Nikitina T.V., Rusinov V.L., Chupakhin O.N., Zabel M., König B. J. Org. Chem. 2003, 68, 2882-2888. doi: 10.1021/jo0267955
  18. Turner W.W., Arnold L.D., Maag H., Zlotnick A. Пат. WO2015138895A1 (2015); C.A., 2015, 163, 442905.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2023

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».