Синтез и агрегационно-индуцированная эмиссия (z)-6-алкиламино-2-амино-4-(2-арил-1-циановинил)пиридин-3,5-дикарбонитрилов

Обложка

Цитировать

Полный текст

Аннотация

( Z )-6-Алкиламино-2-амино-4-(2-арил-1-циановинил)пиридин-3,5-дикарбонитрилы были получены путем взаимодействия ( Z )-2-амино-4-(2-арил-1-циановинил)-6-хлорпиридин-3,5-дикарбонитрилов с различными аминами, в том числе биологически активными. Исследование спектрально-люминесцентных свойств показало наличие флуоресценции в твердом состоянии с максимумом в области 472-562 нм и практически полное отсутствие ее в растворах. Увеличение объемной доли воды в растворах сверх определенного уровня вызывало появление флуоресценции, вызванное образованием агрегатов. Усиление флуоресценции при добавлении вязкого растворителя глицерина подтвердило наличие агрегационно-индуцированной эмиссии синтезированных соединений.

Об авторах

И. Н. Бардасов

ФГБОУ ВО «Чувашский государственный университет им. И.Н. Ульянова»

Email: bardasov.chem@mail.ru

А. Ю. Алексеева

ФГБОУ ВО «Чувашский государственный университет им. И.Н. Ульянова»

Список литературы

  1. Luo J., Xie Z., Xie Z., Lam J. W.Y., Cheng L., Chen H., Qiu C., Kwok H.S., Zhan X., Liu Y., Zhu D., Tang B.Z. Chem. Commun. 2001, 18, 1740-1741. doi: 10.1039/b105159h
  2. Leung N.L.C., Xie N., Yuan W., Liu Y., Wu Q., Peng Q., Miao Q., Lam J.W.Y., Tang B.Z. Chem. Eur. J. 2014, 20, 15349-15353. doi: 10.1002/chem.201403811
  3. Zhou X., Xiang Y., Ni F., Zou Y., Chen Z., Yin X., Xie G., Gong S., Yang C. Dyes Pigm. 2020, 176, 108179. doi: 10.1016/j.dyepig.2019.108179
  4. Zhao H., Wang Y., Wang Y., He G., Xue M., Guo P., Dai B., Liu Z., Qi Y. RSC Adv. 2015, 5, 19176-19181. doi: 10.1039/c4ra16069j
  5. Cekaviciute M., Petrauskaite A., Nasiri S., Simokaitiene J., Volyniuk D., Sych G., Budreckiene R., Grazulevicius J.V. Molecules. 2020, 25, 445. doi: 10.3390/molecules25030445
  6. Bala I., Ming L., Yadav R.A.K., De J., Dubey D.K., Kumar S., Singh H., Jou J.H., Kailasam K., Pal S.K. ChemistrySelect. 2018, 3, 7771-7777. doi: 10.1002/slct.201801715
  7. Zhang J., Bai Y., Wei Q., Cao L., Wang T., Ge Z. J. Mater. Chem. C. 2020, 8, 11771-11777. doi: 10.1039/d0tc02566f
  8. Zhang J., Chen Q., Fan Y., Qiu H., Ni Z., Li Y., Yin S. Dyes Pigm. 2021, 193, 109500. doi: 10.1016/j.dyepig.2021.109500
  9. Min X., Fang T., Li L., Li C., Zhang Z.P., Zhang X.E., Li F. Nanoscale. 2020, 12, 2340-2344. doi: 10.1039/c9nr09788k
  10. Gu P., Chen B., Zhai T., Li Q., Zuo X., Wang L., Qin A., Zhou Y., Shen J. ACS Appl. Mater. Interfaces. 2021, 13, 19660-19667. doi: 10.1021/acsami.1c02128
  11. Luo Y., Gan S., Zhang W., Jia M., Chen L., Redshaw C., Tao Z., Xiao X. Mater. Chem. Front. 2022. doi: 10.1039/d2qm00084a
  12. Zhou C., Han X., Liao G., Zhou C., Jin P., Guo Y., Gao H., Zhang Y., Yang S., Sun J. ChemistrySelect. 2019, 4, 2868-2873. doi: 10.1002/slct.201900294
  13. Li M., Ruan S., Yang H., Zhang Y., Yang Y., Song J., Xu X., Wang Z., Wang S. Dalt. Trans. 2020, 49, 15299-15309. doi: 10.1039/d0dt02888f
  14. Na N., Wang F., Huang J., Niu C., Yang C., Shang Z., Han F., Ouyang J. RSC Adv. 2014, 4, 35459-35462. doi: 10.1039/c4ra05095a
  15. Tang A., Yin Y., Chen Z., Fan C., Liu G., Pu S. Tetrahedron. 2019, 75, 130489. doi: 10.1016/j.tet.2019.130489
  16. Li Y., Xu K., Si Y., Yang C., Peng Q., He J., Hu Q., Li K. Dyes Pigm. 2019, 171, 107682. doi: 10.1016/j.dyepig.2019.107682
  17. Ma H., Wu R., Xiong J., Guo H., Yang F. New J. Chem. 2020, 44, 11746-11751. doi: 10.1039/d0nj02412k
  18. Chen J., Zhou B., Li Y., Zheng L., Guo H., Yang F. New J. Chem. 2021, 45, 1373-1380. doi: 10.1039/d0nj05098a
  19. Chen S., Jiang S., Guo H., Yang F. Spectrochim. Acta A Mol. Biomol. Spectrosc. 2021, 248, 119191. doi: 10.1016/j.saa.2020.119191
  20. Zha B., Fang S., Chen H., Guo H., Yang F. Spectrochim. Acta A Mol. Biomol. Spectrosc. 2022, 269, 120765. doi: 10.1016/j.saa.2021.120765
  21. Chen J., Huang X., Tang H., Guo H., Yang, F. Dyes Pigm. 2022, 207, 110705. doi: 10.1016/j.dyepig.2022.110705
  22. Kajjam A.B., Didar S., Allen M.J.J. Photochem. Photobiol. A Chem. 2022, 431, 114036. doi: 10.1016/j.jphotochem.2022.114036
  23. Li Y., Xu K., Si Y., Yang C., Peng Q., He J., Hu Q., Li K. Dyes Pigm. 2019, 171, 107682. doi: 10.1016/j.dyepig.2019.107682
  24. Fang W., Zhao W., Pei P., Liu R., Zhang Y., Kong L., Yang J. J. Mater. Chem. C. 2018, 6, 9269-9276. doi: 10.1039/c8tc02973c
  25. Gundu S., Kim M., Mergu N., Son Y.A. Dyes Pigm. 2017, 146, 7-13. doi: 10.1016/j.dyepig.2017.06.043
  26. Khan F., Urbonas E., Volyniuk D., Grazulevicius J.V., Mobin S. M., Misra R. J. Mater. Chem. C. 2020, 8, 13375-13388. doi: 10.1039/d0tc03136d
  27. Wu Y., Zheng S., Ye Y., Guo H., Yang F. J. Photochem. Photobiol. A Chem. 2021, 412, 113219. doi: 10.1016/j.jphotochem.2021.113219
  28. Bardasov I.N., Alekseeva A.U., Ershova A.I., Ershov O.V. Tetrahedron Lett. 2021, 76, 153232. doi: 10.1016/j.tetlet.2021.153232
  29. Бардасов И.Н., Алексеева А.Ю. ЖОрХ. 2022, 58, 760-766.
  30. Bardasov I.N., Alekseeva A.Y. Russ. J. Org. Chem. 2022, 58, 1002-1007. doi: 10.1134/S1070428022070090
  31. Bardasov I.N., Alekseeva A.U., Tafeenko V.A., Ershov O.V. Tetrahedron Lett. 2017, 58. doi: 10.1016/j.tetlet.2017.09.012
  32. Алексеева А.Ю., Дианов Н.П., Ященко Н.Н., Житарь С.В., Бардасов И.Н. ЖОрХ. 2020, 56, 705-710.
  33. Alekseeva A.U., Dianov N.P., Yashchenko N.N., Zhitar' S.V., Bardasov I.N. Russ. J. Org. Chem. 2020, 56, 763-767. doi: 10.1134/S1070428020050061
  34. Бардасов И.Н., Алексеева А.Ю., Мельник Е.А., Ершова А.И., Ершов О.В. ЖОрХ. 2021, 57, 961-966.
  35. Bardasov I.N., Alekseeva A.Y., Mel'nik E.A., Ershova A.I., Ershov O.V. Russ. J. Org. Chem. 2021, 57, 1063-1067. doi: 10.1134/S1070428021070058
  36. Федосеев С.В., Ершова А.И., Липин К.В., Мельник Е.А., Ершов О.В. ЖОрХ. 2021, 57, 1193-1196.
  37. Fedoseev S.V., Ershova A.I., Lipin K.V., Mel'nik E.A., Ershov O.V. Russ. J. Org. Chem. 2021, 57, 1361-1364. doi: 10.1134/S1070428021080170
  38. Ершов О.В., Михайлов Д.Л., Бардасов И.Н., Иевлев М.Ю., Беликов М.Ю. ЖОрХ. 2017, 53, 869-873.
  39. Ershov O.V., Mikhailov D.L., Bardasov I.N., Ievlev M.Y., Belikov M.Y. Russ. J. Org. Chem. 2017, 53, 886-890. doi: 10.1134/S1070428017060124

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2023

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».