Distinguishing between Linear and Non-Linear (Cooperative) Substrate Activation Mechanisms in the Sonogashira Reaction under “Ligand-Free” and “Copper-Free” Conditions

E. V. Larina; Ларина Е. В.; A. A. Kurokhtina; Курохтина А. А.; N. A. Lagoda; Лагода Н. А.; A. F. Schmidt; Шмидт А. Ф.

doi:10.31857/S0453881123060102

Различение линейного и нелинейного (кооперативного) механизмов активации субстратов в “безлигандных” “безмедных” условиях реакции Соногаширы

Авторы: Ларина Е.В.¹, Курохтина А.А.¹, Лагода Н.А.¹, Шмидт А.Ф.¹
Учреждения:
1. ФГБОУ ВО Иркутский государственный университет, химический факультет
Выпуск: Том 64, № 6 (2023)
Страницы: 737-748
Раздел: СТАТЬИ
URL: https://ogarev-online.ru/0453-8811/article/view/231816
DOI: https://doi.org/10.31857/S0453881123060102
EDN: https://elibrary.ru/KUKDLB
ID: 231816

Цитировать

Полный текст

Аннотация
Об авторах
Список литературы
Дополнительные файлы
Статистика

Аннотация

В работе представлены результаты сравнительного исследования дифференциальной селективности реакции Соногаширы с парой конкурирующих арилацетиленов в т.н. “безлигандных” “безмедных” условиях при варьировании природы и концентрации общих для конкурирующих субстратов арилгалогенидов и основания. Изменение величины дифференциальной селективности, обнаруженное при варьировании природы арилгалогенидов, согласуется с тем, что активация арилгалогенида и арилацетилена осуществляется последовательно по линейному с точки зрения химической кинетики механизму. Обнаруженное отсутствие влияния природы и концентрации основания на селективность реакции в условиях конкуренции арилацетиленов указывает на практически необратимую стадию их активации.

Ключевые слова

реакция Соногаширы, “безмедный” “безлигандный” катализ, палладий, механизм, кинетика, дифференциальная селективность

Список литературы

Rayadurgam J., Sana S., Sasikumar M., Gu Q. // Org. Chem. Front. 2021. V. 8. № 2. P. 384.
Zhu X., Wang D., Huang H., Zhang X., Wang S., Zhua H. // Dye Pigment. 2019. V. 171. P. 107657.
Wang H., Li M., Liu Y., Song J., Li C., Bo Z. // J. Mater. Chem. C. 2019. V. 7. P. 819.
Buskes M.J., Blanco M.J. // Molecules. 2020. V. 25. № 15. P. 3493.
Sonogashira K. // J. Organomet. Chem. 2002. V. 653. № 1–2. P. 46.
Dodson J.R., Hunt A.J., Parker H.L., Yang Y., Clark J.H. // Chem. Eng. Process. 2012. V. 51. P. 69.
Siemsen P., Livingston R.C., Diederich F. // Angew. Chem. Int. Ed. 2000. V. 39. P. 2632.
Mohajer F., Heravi M.M., Zadsirjan V., Poormohammad N. // RSC Adv. 2021. V. 11. № 12. P. 6885.
Chinchilla R., Nájera C. // Chem. Soc. Rev. 2011. V. 40. № 10. P. 5084.
Martek B.A., Gazvoda M., Urankar D., Košmrlj J. // Org. Lett. 2020. V. 22. № 13. P. 4938.
Bakherad M. // Appl. Organomet. Chem. 2013. V. 27. № 3. P. 125.
Urgaonkar S., Verkade J.G. // J. Org. Chem. 2004. V. 69. № 17. P. 5752.
Hong K., Sajjadi M., Suh J.M., Zhang K., Nasrollahzadeh M., Jang H.W., Varma R.S., Shokouhimehr M. // ACS Appl. Nano Mater. 2020. V. 3. № 3. P. 2070.
Sarmah M., Dewan A., Thakur A.J., Bora U. // Tetrahedron Lett. 2016. V. 57. № 8. P. 914.
Gogoi A., Dewan A., Bora U. // RSC Adv. 2015. V. 5. № 1. P. 16.
Cassar L. // J. Organomet. Chem. 1975. V. 93. P. 253.
Dieck H.A., Heck F.R. // J. Organomet. Chem. 1975. V. 93. P. 259.
García-Melchor M., Pacheco M.C., Nájera C., Lledós A., Ujaque G. // ACS Catal. 2012. V. 2. № 1. P. 135.
Ljungdahl T., Bennur T., Dallas A., Emtenäs H., Mårtensson J. // Organometallics. 2008. V. 27. № 11. P. 2490.
Gazvoda M., Virant M., Pinter B., Košmrlj J. // Nature Commun. 2018. V. 9. № 1. P. 1.
Dubey P., Singh A.K. // ChemistrySelect. 2020. V. 5. № 10. P. 2925.
Schmidt A.F., Kurokhtina A.A., Larina E.V., Vidyaeva E.V., Schmidt E.Y., Lagoda N.A. // ChemCatChem. 2020. V. 12. № 21. P. 5523.
Schmidt A.F., Kurokhtina A.A., Larina E.V., Vidyaeva E.V., Lagoda N.A. // Mol. Catal. 2021. V. 499. P. 111321.
Курохтина А.А., Ларина Е.В., Лагода Н.А., Шмидт А.Ф. // Кинетика и Катализ. 2022. Т. 63. С. 614. (Kurokhtina A.A., Larina E.V., Lagoda N.A., Schmidt A.F. // Kinet. Catal. 2022. V. 63. P. 543.)
Excel for Scientists and Engineers: Numerical Methods. 2nd Ed. E.J. Billo. John Wiley & Sons, 2007. 480 p.
Мироненко Р.М., Бельская О.Б., Лихолобов В.А. // Российский химический журнал. 2019. Т. 62. № 1–2. С. 141. (Mironenko R.M., Belskaya O.B., Likholobov V.A. // Rus. J. Gen. Chem. 2020. V. 90. P. 532.)
Biffis A., Centomo P., del Zotto A., Zecca M. // Chem. Rev. 2018. V. 118. P. 2249.
Meek S.J., Pitman C.L., Miller A.J.M. // J. Chem Educ. 2016. V. 93. № 2. P. 275.
Tan Y., Barrios-Landeros F., Hartwig J.F. // J. Am. Chem. Soc. 2012. V. 134. P. 3683.
Schmidt A.F., Kurokhtina A.A., Larina E.V. // Catal. Sci. Technol. 2014. V. 4. P. 3439.
Schmidt A.F., Kurokhtina A.A., Larina E.V., Vidyaeva E.V., Lagoda N.A. // Mol. Catal. 2022. V. 524. P. 112260.
Шмидт А.Ф., Курохтина А.А., Ларина Е.В. // Кинетика и катализ. 2019. Т. 60. № 5. С. 555. (Schmidt A.F., Kurokhtina A.A., Larina E.V. // Kinet. Catal. 2019. V. 60. P. 551.)
Темкин О.Н. // Кинетика и катализ. 2012. Т. 53. С. 326. (Temkin O.N. // Kinet. Catal. 2012. V. 53. P. 313.)
Toledo A., Funes-ardoiz I., Maseras F., Albéniz A.C. // ACS Catal. 2018. V. 8. № 8. P. 7495.
de Vries A.H.M., Mulders J.M.C.A., Mommers J.H.M., Henderickx H.J.W., de Vries J.G. // Org. Lett. 2003. V. 5. P. 3285.
Eremin D.B., Ananikov V.P. // Coord. Chem. Rev. 2017.V. 346. P. 2.
Schmidt A.F., al Halaiqa A., Smirnov V.V. // Synlett. 2006. V. 18. P. 2861.
Finney E.E., Finke R.G. // Ind. Eng. Chem. Res. 2017. V. 56. № 37. P. 10271.
Finke R.G., Ozkar S. // J. Phys. Chem. C. 2019. V. 123. P. 54.
Köhler K., Kleist W., Pröckl S.S. // Inorg. Chem. V. 46. P. 1876.