Kinetic Evidence for Homogeneous Catalysis Mechanism in the Oxidative Mizoroki–Heck Reaction

Capa

Citar

Texto integral

Acesso aberto Acesso aberto
Acesso é fechado Acesso está concedido
Acesso é fechado Somente assinantes

Resumo

The paper presents the results of the study of the differential selectivity patterns in the oxidative Mizoroki–Heck reaction under competition of two alkenes or of two arylboronic acids. It has been demonstrated that the loading and nature (soluble under the reaction conditions or insoluble deposited on a heterogeneous support) of the Pd catalyst precursor does not affect the differential selectivity of the products of competing reactions. The results obtained indicate that the nature of the catalytically active species remains unchanged when the nature and loading of the precursor is varied. In accordance with accepted view about the interconversions of dissolved and solid forms of palladium in cross-coupling reactions, such species are truly dissolved molecular Pd complexes.

Texto integral

Acesso é fechado

Sobre autores

A. Kurokhtina

Irkutsk State University

Email: aschmidt@chem.isu.ru

Chemical Department

Rússia, K. Marx str., 1, Irkutsk, 664003

E. Larina

Irkutsk State University

Email: aschmidt@chem.isu.ru

Chemical Department

Rússia, K. Marx str., 1, Irkutsk, 664003

N. Lagoda

Irkutsk State University

Email: aschmidt@chem.isu.ru

Chemical Department

Rússia, K. Marx str., 1, Irkutsk, 664003

A. Schmidt

Irkutsk State University

Autor responsável pela correspondência
Email: aschmidt@chem.isu.ru

Chemical Department

Rússia, K. Marx str., 1, Irkutsk, 664003

Bibliografia

  1. Heck R.F., Nolley J.P. // J. Org. Chem. 1972. V. 37. P. 2320.
  2. Zhang X.-S., Han Y.-P., Zhang Y., Liang Y.-M. // Adv. Synth. Catal. 2023. V. 365. P. 2436.
  3. Alisha M., Philip R.M., Anilkumar G. // J. Organomet. Chem. 2022. V. 959. Art. 122207.
  4. Le Bras J., Muzart J. // Chem. Rev. 2011. V. 111. P. 1170.
  5. Cirillo D., Karlsson S., Bjørsvik H. // Eur. J. Org. Chem. 2021. V. 40. P. 5519.
  6. Motevalizadeh S.F., Alipour M., Ashori F., Samzadeh-Kermani A., Hamadi H., Ganjali M.R., Aghahosseini H., Ramazani A., Khoobi M., Gholibegloo E. // Appl. Organomet. Chem. 2018. V. 32. P. e4123.
  7. Odell L.R., Sävmarker J., Lindh J., Nilsson P., Larhed M. Addition Reactions with Formation of Carbon-Carbon Bonds: (V) The Oxidative Heck Reaction / In: Comprehensive Organic Synthesis: Second Edition, Ed. P. Knochel. Elsevier Ltd., 2014. P. 492.
  8. Karimi B., Behzadnia H., Elhamifar D., Akhavan P.F., Esfahani F.K., Zamani A. // Synthesis. 2010. № 9. P. 1399.
  9. Lee A.-L. // Org. Biomol. Chem. 2016. V. 14. P. 5357.
  10. Mi X., Huang M., Guo H., Wu Y. // Tetrahedron. 2013. V. 69. P. 5123.
  11. Zhou C., Larock R.C. // J. Org. Chem. 2006. V. 71. P. 3184.
  12. Ourailidou M.E., Van Der Meer J.Y., Baas B.J., Jeronimus-Stratingh M., Gottumukkala A.L., Poelarends G.J., Minnaard A.J., Dekker F.J. // ChemBioChem. 2014. V. 15. P. 209.
  13. Delcamp J.H., Gormisky P.E., White M.C. // J. Am. Chem. Soc. 2013. V. 135. P. 8460.
  14. Han J., Sun X., Wang X., Wang Q., Hou S., Song X., Wei Y., Wang R., Ji W. // Org. Lett. 2020. V. 22. P. 1480.
  15. Li Y., Sun N., Hao M., Zhang C.L., Li H., Zhu W.Q. // Catal. Lett. 2021. V. 151. P. 764.
  16. Silarska E., Trzeciak A.M. // J. Mol. Catal. A: Chem. 2015. V. 408. P. 1.
  17. Шмидт А.Ф., Курохтина А.А., Ларина Е.В. // Кинетика и катализ. 2019. Т. 60. № 5. С. 555. (Schmidt A.F., Kurokhtina A.A., Larina E.V. // Kinet. Catal. 2019. V. 60. P. 551.)
  18. Ларина Е.В., Курохтина А.А., Лагода Н.А., Григорьева Т.А., Шмидт А.Ф. // Кинетика и катализ. 2023. Т. 64. № 4. С. 428. (Larina E.V., Kurokhtina A.A., Lagoda N.A., Grigoryeva T.A., Schmidt A.F. // Kinet. Catal. 2023. V. 64. P. 431.)
  19. Шмидт А.Ф., Курохтина А.А., Ларина Е.В., Лагода Н.А., Явсин Д.А., Гуревич С.А., Зеликман В.М., Кротова И.Н., Ростовщикова Т.Н., Тарханова И.Г. // Кинетика и Катализ. Т. 64. № 1. С. 39. (Schmidt A.F., Kurokhtina A.A., Larina E.V., Lagoda N.A., Yavsin D.A., Gurevich S.A., Zelikman V.M., Krotova I.N., Rostovshchikova T.N., Tarkhanova I.G. // Kinet. Catal. 2023. V. 64. № 1. P. 32.)
  20. Schmidt A.F., Kurokhtina A.A., Larina E.V., Lagoda N.A. // Organometallics. 2024. V. 43. P. 1879.
  21. Lagoda N.A., Larina E.V., Vidyaeva E.V., Kurokhtina A.A., Schmidt A.F. // Org. Proc. Res. Dev. 2021. V. 25. P. 916.
  22. Excel for Scientists and Engineers: Numerical Methods. 2nd Ed. E.J. Billo. John Wiley & Sons, 2007. 480 р.
  23. Мироненко Р.М., Бельская О.Б., Лихолобов В.А. // Российский химический журнал. 2019. T. 62. № 1–2. С. 141. (Mironenko R.M., Belskaya O.B., Likholobov V.A. // Rus. J. Gen. Chem. 2020. V. 90. P. 532.)
  24. Biffis A., Centomo P., Del Zotto A., Zecca M. // Chem. Rev. 2018. V. 118. P. 2249.
  25. Jeddi N., Scott N.W.J., Fairlamb I.J.S. // ACS Catal. 2022. V. 12. Р. 11615.
  26. Шмидт А.Ф., Курохтина А.А. // Кинетика и катализ. 2012. Т. 53. № 6. С. 760. (Schmidt A.F., Kurokhtina A.A. // Kinet. Catal. 2012. V. 53. P. 714.)
  27. Ananikov V.P., Beletskaya I.P. // Organometallics, 2012, 31, 1595.
  28. Prima D.O., Kulikovskaya N.S., Galushko A.S., Mironenko R.M., Ananikov V.P. // Curr. Opin. Green Sustain. Chem. 2021. V. 31. P. 100502
  29. Widegren J.A., Finke R.G. // J. Mol. Catal. A: Chem. 2003. V. 198. P. 317.
  30. Crabtree R.H. // Chem. Rev. 2012. V. 112. P. 1536.
  31. Gorunova O.N., Novitskiy I.M., Grishin Y.K., Gloriozov I.P., Roznyatovsky V.A., Khrustalev V.N., Kochetkov K.A., Dunina V.V. // Organometallics. 2018. V. 37. P. 2842.
  32. Chernyshev V.M., Astakhov A.V., Chikunov I.E., Tyurin R.V., Eremin D.B., Ranny G.S., Khrustalev V.N., Ananikov V.P. // ACS Catal. 2019. V. 9. P. 2984.
  33. Chagunda I.C., Fisher T., Schierling M., McIndoe J.S. // Organometallics. 2023. V. 42. P. 2938.
  34. Schmidt A.F., Kurokhtina A.A., Larina E.V. // Catal. Sci. Technol. 2014. V. 4. P. 3439.
  35. Köhler K., Kleist W., Pröckl S.S. // Inorg. Chem. 2007. V. 46. P. 1876.
  36. Galushko A.S., Ilyushenkova V.V., Burykina J.V., Shaydullin R.R., Pentsak E.O., Ananikov V.P. // Inorganics. 2023. V. 11. P. 260.
  37. Gnad C., Abram A., Urstöger A., Weigl F., Schuster M., Köhler K. // ACS Catal. 2020. V. 10. P. 6030.
  38. Handwerk D.R., Shipman P.D., Whitehead C.B., Özkar S., Finke R.G. // J. Phys. Chem. C. 2020. V. 124. P. 4852.
  39. Finney E.E., Finke R.G. // J. Coll. Interf. Sci. 2008. V. 317. P. 351.
  40. Schmidt A.F., Smirnov V.V. // Top. Catal. 2005. V. 32. P. 71.
  41. Темкин О.Н. // Кинетика и катализ. 2012. Т. 53. С. 326. (Temkin O.N. // Kinet. Catal. 2012. V. 53. P. 313.)
  42. Polynski M.V., Ananikov V.P. // ACS Catal. 2019. V. 9. Art. 3991.

Arquivos suplementares

Arquivos suplementares
Ação
1. JATS XML
Baixar
2. Scheme 1. Mutual transformations of dissolved and solid forms of palladium under conditions of the Mitsoroki–Heka oxidative reaction.

Baixar (188KB)
Metadados
3. Scheme 2. The Mitsoroki–Heka oxidative reaction under conditions of competition between a pair of alkenes (a) or a pair of arylboric acids (b).

Baixar (286KB)
Metadados
4. Fig. 1. Phase trajectories of the Mitsoroki–Heka oxidation reaction, constructed in coordinates of the total concentrations of the products of the transformation of competing styrene and n-butyl acrylate in reaction with 4-tolylboric acid (Scheme 2a), obtained in experiments with varying the nature and loading of the palladium precursor of the catalyst. Reaction conditions: [styrene] = [n-butyl acrylate] = 0.25 M; [4-tolylboric acid] = 1 M; [NaOAc] = 0.65MM; [NBu4Br] = 0.16MM, unless otherwise indicated; the arrow shows the direction of reaction development over time.

Baixar (182KB)
Metadados
5. Fig. 2. Phase trajectories of the Mitsoroki-Heka oxidation reaction, constructed in coordinates of the total concentrations of the transformation products of competing phenylboric and 4-acetylphenylboric acids in reaction with styrene (Scheme 2b), obtained in experiments with varying the nature and loading of the palladium precursor of the catalyst. Reaction conditions: [styrene] = 1 M; [phenylboric acid] = [4-acetylphenylboric acid] = 0.5 M; [NaOAc] = 0.65MM; [NBu4Br] = 0.16MM; the arrow shows the direction of reaction development over time.

Baixar (163KB)
Metadados


Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».