Quantum-chemical study of alkyl- and alkenyladamantanes formation by ionic alkylation with olefins

Capa

Citar

Texto integral

Acesso aberto Acesso aberto
Acesso é fechado Acesso está concedido
Acesso é fechado Somente assinantes

Resumo

In B3LYP-D3(BJ)/6-311++G** approximation thermodynamic parameters of formation reactions (total energy at 0 К, enthalpy and the Gibbs free energy at temperature 298.15 К and pressure 101325 Pa) are assessed for the products of ionic alkylation of adamantane and lower alkyladamantanes with ethylene and propylene. Aluminium chloride was used as acid catalyst model. Quantum-chemical calculations demonstrate the influence of methyl groups in adamantanes and olefin molecular weight on energetics of formation of relevant alkyl- and alkenyladamantanes.

Texto integral

Acesso é fechado

Sobre autores

N. Baranov

Peoples’ Friendship University of Russia

Autor responsável pela correspondência
Email: 1042182094@rudn.ru
Rússia, Miklukho-Maklaya str., 6, Moscow, 117198

E. Bagrii

Topchiev Institute of Petrochemical Synthesis, Russian Academy of Sciences

Email: 1042182094@rudn.ru
Rússia, Leninsky Avenue, 29, Moscow, 119991

R. Safir

Peoples’ Friendship University of Russia

Email: 1042182094@rudn.ru
Rússia, Miklukho-Maklaya str., 6, Moscow, 117198

A. Cherednichenko

Peoples’ Friendship University of Russia

Email: 1042182094@rudn.ru
Rússia, Miklukho-Maklaya str., 6, Moscow, 117198

K. Bozhenko

Peoples’ Friendship University of Russia

Email: 1042182094@rudn.ru
Rússia, Miklukho-Maklaya str., 6, Moscow, 117198

A. Maximov

Topchiev Institute of Petrochemical Synthesis, Russian Academy of Sciences

Email: 1042182094@rudn.ru
Rússia, Leninsky Avenue, 29, Moscow, 119991

Bibliografia

  1. Ishizone T., Goseki R. // Polym. J. 2018.V. 50. № 9. P. 805. https://doi.org/10.1038/s41428-018-0081-3
  2. Harvey B.G., Harrison K.W., Davis M.C., Chafin A.P., Baca, J., Merriman W.W. // Energy Fuels. 2016. V. 30. № 12. P. 10171. https://doi.org/10.1021/acs.energyfuels.6b01865
  3. Muthyala R.S., Sheng S., Carlson K.E., Katzenellenbogen B.S., Katzenellenbogen J.A. // J. Med. Chem. 2003. V. 46. № 9. P. 1589. https://doi.org/10.1021/jm0204800
  4. Min J., Guillen V.S., Sharma A., Zhao Y., Ziegler Y., Gong P., Mayne C.G., Srinivasan S., Kim S.H., Carlson K.E., Nettles K.W., Katzenellenbogen B.S., Katzenellenbogen J.A. // J. Med. Chem. 2017. V. 60. № 14. P. 6321. https://doi.org/10.1021/acs.jmedchem.7b00585
  5. Robello D.R. // J. Appl. Polym. Sci. 2012. V. 127. № 1. P. 96. https://doi.org/10.1002/app.37802
  6. Yang M., Zeng Z., Lam J.W.Y., Fan J., Pu K., Tang B.Z. // Chem. Soc. Rev. 2022. V. 51. № 21. P. 8815. https://doi.org/10.1039/d2cs00228k
  7. Li X., Yin C., Liew S.S., Lee C.-S., Pu K. // Adv. Funct. Mater. 2021. V. 31. № 46. P. 2106154. https://doi.org/10.1002/adfm.202106154
  8. Zhang Y., Yan C., Wang C., Guo Z., Liu X., Zhu W.-H. // Angew. Chem. Int. Edit. 2020. V. 59. № 23. P. 9059. https://doi.org/10.1002/anie.202000165
  9. Li J., Hu Y., Li Z., Liu W., Deng T., Li J. // Anal. Chem. 2021. V. 93. № 30. P. 10601. https://doi.org/10.1021/acs.analchem.1c01804
  10. Shelef O., Gutkin S., Feder D., Ben-Bassat A., Mandelboim M., Haitin Y., Ben-Tal N., Bacharach E., Shabat D. // Chem. Sci. 2022. V. 13. № 42. P. 12348. https://doi.org/10.1039/D2SC03460C
  11. Багрий Е.И. Адамантаны: получение, свойства, применение. Москва: Наука, 1989. 264 с.
  12. Thomaston J.L., Samways M.L., Konstantinidi A., Ma C., Hu Y., Macdonald H.E.B., Wang J., Essex J.W., DeGrado W.F., Kolocouris A. // Biochemistry. 2021. V. 60. № 32. P. 2471. https://doi.org/10.1021/acs.biochem.1c00437
  13. Vu B.D., Ba N.M.H., Pham V.H., Phan D.C. // ACS Omega. 2020. V. 5. № 26. P. 16085. https://doi.org/10.1021/acsomega.0c01589
  14. Bräse S., Waegell B., de Meijere A. // Synthesis. 1998. № 2. P. 148. https://doi.org/10.1055/s-1998-2013
  15. Ikeda Y., Nakamura T., Yorimitsu H., Oshima K. // J. Am. Chem. Soc. 2002. V. 124. № 23. P. 6514. https://doi.org/10.1021/ja026296l
  16. Fokin A.A., Butova E.D., Barabash A.V., Huu N.N., Tkachenko B.A., Fokina N.A., Schreiner P.R.// Synth. Commun. 2013. V. 43. № 13. P. 1772. https://doi.org/10.1080/00397911.2012.667491
  17. Савельева С.А., Леонова М.В., Баймуратов М.Р., Климочкин Ю.Н. // Журнал органической химии. 2018. Т. 54. № 7. С. 994. (Savel’eva S.A., Leonova M.V., Baimuratov M.R., and Klimochkin Y.N. // Russ. J. Org. Chem. 2018. V. 54. № 7. P. 996.) https://doi.org/10.1134/S1070428018070047
  18. Amaoka Y., Nagatomo M., Watanabe M., Tao K., Kamijo S., Inoue, M. // Chem. Sci. 2014. V.5. № 11. P. 4339. https://doi.org/10.1039/C4SC01631A
  19. Cao H., Kuang Y., Shi X., Wong K.L., Tan B.B., Kwan J.M.C., Liu X., Wu J. // Nat. Commun. 2020. V. 11. Article № 1956. https://doi.org/10.1038/s41467-020-15878-6
  20. Santiago A.N., Basso S.M., Toledo C.A., Rossi R.A. // New J. Chem. 2005. V. 29. № 7. P. 875. https://doi.org/10.1039/B418305C
  21. Zhao J.-F., Wang H., Wang H.-B., Tian Q.-Q., Zhang Y.-Q., Feng H.-T., He W. // Org. Chem. Front. 2023. V. 10. № 2. P. 348. https://doi.org/10.1039/D2QO01614A
  22. Baimuratov M.R., Leonova M.V., Shiryaev V.A., Klimochkin Y.N. // Tetrahedron Lett. 2016. V. 57. № 48. P. 5317. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2016.10.059
  23. Islam S.M., Poirier R.A. // J. Phys. Chem. A. 2008. V. 112. № 1. P. 152. https://doi.org/10.1021/jp077306d
  24. Sen A., Mehta G., Ganguly B. // Tetrahedron. 2011. V. 67. № 20. P. 3754. https://doi.org/10.1016/j.tet.2011.02.022
  25. Kozuch S., Zhang X., Hrovat D.A., Hrovat D.A., Borden W.T. // J. Am. Chem. Soc. 2013. V. 135. № 46. P. 17274. https://doi.org/10.1021/ja409176u
  26. Багрий Е.И., Борисов Ю.А., Колбановский Ю.А., Максимов А.Л. // Нефтехимия. 2019. Т. 59. № 1. C. 64. https://doi.org/10.1134/S0028242119010064 (Bagrii, E.I., Borisov, Y.A., Kolbanovskii, Y.A., and Maksimov, A.L. // Pet. Chem. 2019. V. 59. P. 66.) https://doi.org/10.1134/S0965544119010067)
  27. Barca G.M.J., Bertoni C., Carrington L., Datta D., De Silva N., Deustua J.E., Fedorov D.G., Gour J.R., Gunina A.O., Guidez E., Harville T., Irle S., Ivanic J., Kowalski K., Leang S.S. et all. // J. Chem. Phys. 2020. V. 152. № 15. P. 154102. https://doi.org/10.1063/5.0005188
  28. Candian A., Bouwman J., Hemberger P., Bodi A., Tielens A.G.G.M. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2018. V. 20. № 8. P. 5399. https://doi.org/10.1039/C7CP05957D
  29. Wu J.I., van Eikema Hommes N.J.R., Lenoir D., Bachrach S.M. // J. Phys. Org. Chem. 2019. V. 32. № 9. P. e3965. https://doi.org/10.1002/poc.3965
  30. Bachrach S.M. // J. Phys. Org. Chem. 2018. V. 31. № 7. P. e3840. https://doi.org/10.1002/poc.3840
  31. Zhuk T.S., Koso T., Pashenko A.E., Hoc N.T., Rodionov V.N., Serafin M., Schreiner P.R., Fokin A.A. // J. Am. Chem. Soc. 2015. V. 137. № 20. P. 6577. https://doi.org/10.1021/jacs.5b01555
  32. Chemcraft – графическая программа для визуализации квантово-химических расчетов. https://www.chemcraftprog.com (дата обращения: 07.09.2023).
  33. Olah G.A., Prakash G.K.S., Shih J.G., Krishnamurthy V.V., Mateescu G.D., Liang G., Sipos G., Buss V., Gund T.M., Schleyer P.v.R. // J. Am. Chem. Soc. 1985. V. 107. № 9. P. 2764. https://doi.org/10.1021/ja00295a032
  34. Баранов Н.И., Сафир Р.Е., Багрий Е.И., Боженко К.В., Чередниченко А.Г. // Нефтехимия. 2020. T. 60. № 5. C. 644. https://doi.org/10.31857/S0028242120050044 (Baranov N.I., Safir R.E., Bagrii E.I., Bozhenko K.V., and Cherednichenko A.G. // Petrol. Chemistry. 2020. V. 60. № 9. P. 1033.) https://doi.org/10.1134/S0965544120090042

Arquivos suplementares

Arquivos suplementares
Ação
1. JATS XML
Baixar
2. Fig. 1. Geometric structure of Ad – CH2 – CH+ – CH3.

Baixar (239KB)
Metadados
3. Fig. 2. PS of the reaction Ad+ + C3H6 → Ad – CH2 – C+H – CH3 (imaginary frequency of PS 234.59i).

Baixar (241KB)
Metadados


Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».