Supramolecular Catalysts for the Radical Destruction of Hydroperoxides Based on Choline Derivatives

N. V. Potapova; Потапова Н. В.; O. T. Kasaikina; Касаикина О. Т.; M. P. Berezin; Березин М. П.; I. G. Plashchina; Плащина И. Г.; A. A. Gulin; Гулин А. А.

doi:10.31857/S0453881123010057

Супрамолекулярные катализаторы радикального распада гидропероксидов на основе производных холина

Авторы: Потапова Н.В.¹, Касаикина О.Т.¹, Березин М.П.², Плащина И.Г.³, Гулин А.А.¹
Учреждения:
1. ФГБУН Федеральный исследовательский центр химической физики им. Н.Н. Семенова РАН
2. ФГБУН Институт проблем химической физики РАН
3. ФГБУН Институт биохимической физики им. Н.М. Эмануэля РАН
Выпуск: Том 64, № 1 (2023)
Страницы: 78-85
Раздел: СТАТЬИ
URL: https://ogarev-online.ru/0453-8811/article/view/137027
DOI: https://doi.org/10.31857/S0453881123010057
EDN: https://elibrary.ru/KHDOZU
ID: 137027

Цитировать

Полный текст

Аннотация
Об авторах
Список литературы
Дополнительные файлы
Статистика

Аннотация

Исследовано влияние природных четвертичных аммониевых соединений (QAC) холина (Ch) и его производных — ацетилхолина (AСh) и L-карнитина (LCh), содержащих катион тетраалкиламмония (СН₃)₃RN⁺, на радикальный распад гидропероксидов (ROOH). В смесях AСh и Ch с ROOH в среде хлорбензола образуются смешанные супрамолекулярные наноагрегаты, и имеет место ускоренный распад ROOH на радикалы; скорости образования радикалов, измеренные методом ингибиторов, уменьшаются в ряду ACh > Ch \( \gg \) LCh. Иммобилизованные на микрокристаллической целлюлозе AСh и Ch сохраняют способность катализировать радикальный распад ROOH и инициируют с поверхности полимеризацию стирола, содержащего ROOH. LСh, адсорбированный на целлюлозе, не оказывает влияния на распад ROOH и скорость полимеризации. Методом сканирующей электронной микроскопии (СЭМ) показано, что адсорбированные на кремниевой пластинке AСh и Ch ускоряют радикальный распад ROOH и инициируют окислительную конденсацию яичного фосфатидилхолина на поверхности пластинки, тогда как адсорбированный LCh не влияет на распад ROOH. LCh, в отличие от AСh и Ch, является внутренней солью, в которой катион R₄N⁺ нейтрализуется собственным карбокси-анионом, т.е. LCh не имеет внешнего противоиона и, вероятно, по этой причине отличается по механизму адсорбции и взаимодействия с ROOH от ACh и Ch.

Ключевые слова

QAC, ацетилхолин, холин, L-карнитин, гидропероксиды, смешанные микроагрегаты, катализ, инициирование полимеризации и окисления

Список литературы

Paulson D.S. // American Chemical Society: Washington, DC, USA, 2007. V. 967. P. 124.
Gerba C.P. // Appl. Env. Microbiol. 2015. V. 81. P. 464.
Jia Y., Niu L., MaS., Li J., Tay F.R., Chen J. // Progr. Polymer Sci. 2017. V. 71. P. 53. https://doi.org/10.1016/j.progpolymsci.2017.03.0013
Vereshchagin A.N., Frolov N.A., Egorova K.S., Seitkalieva M.M., Ananikov V.P. // Int. J. Mol. Sci. 2021. V. 22. P. 6793. https://doi.org/10.3390/ijms22136793
Карташева З.С., Максимова Т.В., Сирота Т.В., Коверзанова Е.В., Касаикина О.Т. // Нефтехимия. 1997. Т. 37. № 3. С. 249.
Касаикина О.Т., Карташева З.С., Писаренко Л.М. // Общая химия. 2008. Т. 8. С. 1298.
Касаикина О.Т., Круговов Д.А., Менгеле Е.А., Березин М.П., Фокин Д.А. // Нефтехимия. 2015. Т. 55. № 6. С. 535.
Круговов Д.А., Менгеле Е.А, Касаикина О.Т. // Изв. АН. Сер. Хим. 2014. № 8. С. 1837.
Касаикина О.Т., Потапова Н.В., Круговов Д.А., Березин М.П. // ВМС. Сер. В. 2017. Т. 59. № 3. С. 181.
Касаикина О.Т., Потапова Н.В., Круговов Д.А., Писаренко Л.М. // Кинетика и катализ. 2017. Т. 58. № 5. С. 567.
Потапова Н.В., Касаикина О.Т., Березин М.П., Плащина И.Г. // Кинетика и катализ 2020. Т. 61. № 5. С. 700. https://doi.org/10.1134/S0023158420050079
Al-Shareeda Z.A., Abramovich R.A., Potanina O.G., Alhejoj H. // Int. J. Pharm. Qual. Ass. 2020. V. 11. P. 361. https://doi.org/10.25258/ijpqa.11.3.10
Organization for Economic Co-operation and Development (OECD), SIDS Initial Assessment Reports: Choline Chloride, 2004.
Hall J.M., Savage L.M. // Exp. Neurol. 2016. V. 278. P. 62. https://doi.org/10.1016/j.expneurol.2016.01.018
Cox M.A., Bassi C., Saunders M.E., Nechanitzky R., Morgado-Palacin I., Zheng C., Mak T.W. // J. Intern. Med. 2020. V. 287. P. 120. https://doi.org/10.1111/joim.13006
Yonei Y., Takahashi Y., Hibino S., Watanabe M., Yoshioka T. // J. Clin. Biochem. Nutr. 2008. V. 42. P. 89.
Ferreira G.C., McKenna M.C. // Neurochem. Res. 2017. V. 42. P. 1661. https://doi.org/10.1007/s11064-017-2288-7
Wang M., Maki C.R., Deng Y., Tian Y., Phillips T.D. // Chem. Res. Toxicol. 2017. V. 30. P. 1694. https://doi.org/10.1021/acs.chemrestox.7b00154
Kobayashi S., Makino A. // Chem. Rev. 2009. V. 109. P. 5288.
Denisov E.T., Denisova T.G. Handbook of Antioxidants: Bond Dissociation Energies, Rate Constants, Activation Energies and Enthalpies of Reactions. Boca Raton: CRC press, 2000.
Dougherty D.A. // Acc. Chem. Res. 2013. V. 46. P. 885.
Van Arnam E.B., Dougherty D.A. // J. Med. Chem. 2014. V. 57. P. 6289.
Davis M.R., Dougherty D.A. // Phys. Chem. 2015. V. 17. P. 29262.
Иванчев С.С. Радикальная полимеризация. Ленинград: Химия, 1985.