The First Information on the Low Molecular Metabolom Lobelia dortmanna (Campanulaceae, Magnoliophyta) Growing in the Northwest of the Russian Federation

Cover Page

Cite item

Full Text

Abstract

The low molecular weight metabolome (LMWM) of Lobelia dortmanna L. (Campanulaceae, Magnoliophyta), a relic aquatic macrophyte listed in the Red Data Books of the Russian Federation and Republic of Belarus, was studied for the first time using the GC/MS technique. It is a macrophyte that grows in oligotrophic lakes in the northwest of the Vologda Region, Russia. Thirteen major chemicals were among the 127 volatile low molecular weight organic compounds (VOCs) discovered, which accounted for 77.23% of the overall VOC content (198.75 µg/g dry plant weight). The main components of LMWM were carboxylic acids and hydrocarbons. The presence of a large number of biologically active metabolites with a high concentration in L. dortmanna LMWM may indicate a significant effect of this plant on the hydrobiocenoses of the littoral zone of oligotrophic lakes. Further research into the LMWM of aquatic macrophytes in oligotrophic lakes, a valuable renewable resource, is needed to assess the background characteristics of the natural environment for more effective monitoring of the ecological state of water bodies in the Russian Federation's North-West and the rational use of their biological resources.

Full Text

1Род лобелия Lobelia L. (Campanulaceae, Magnoliophyta) насчитывает ~300 видов растений, распространенных почти по всему миру, прежде всего, в субтропическом поясе и несколько меньше – в зонах умеренного климата. Представители рода являются ценным природным ресурсом, поскольку растения Lobelia обладают, в частности, лекарственными свойствами (Cocks, Moller, 2002; Joshi et al., 2011; Tamboli et al., 2012; Chen et al., 2014; Vigneshwaran et al., 2014). Из наземных представителей Lobelia выделяют сапонины, флавоноиды, фенолы, фитостеролы, белки, дубильные вещества и >20 алкалоидных соединений, самые важные из которых лобелин, лобеланин, лобеланидин, лелобанидин, лобинин, лобинанидин (Bálványos et al., 2004; Glover et al., 2010; Мазнев, 2012; Stolom et al., 2016; Folquitto et al., 2019). В то же время компонентный состав НМ единственного в роде водного растения Lobelia dortmanna L. почти не изучен. Имеются лишь отрывочные сведения о содержании следовых концентраций алкалоидов в растениях (Калашников, 1939). Известно, что между корнями Lobelia dortmanna L. и сообществами микроорганизмов в донных отложениях образовались специфические функциональные отношения, позволяющие благополучно существовать обоим компонентам в литоральной зоне олиготрофных озер (Lewicka-Rataj et al., 2018).

L. dortmanna – реликтовый атлантический вид, обитатель олиготрофных вод, отмечен в северной Европе, Великобритании, Скандинавии, Финляндии, Прибалтике, Беларуси, а также в умеренном поясе Северной Америки и европейской части России; считается редким исчезающим видом (Farmer, Spence, 1987; Красная…, 2008; Филиппов и др., 2016).

В Вологодской обл. L. dortmanna встречается обычно в малых (как правило, олиготрофных, непроточных или слабо проточных) озерах небольшими группами (хотя максимально зафиксированная площадь сообществ с участием лобелии достигает 22 га), бóльшей частью в мелководных хорошо прогреваемых заливах. Зарастание озер с лобелией обычно прибрежное, прибрежно-фрагментарное или сплошное подводное. В Вологодской обл. лобелию регистрировали, в основном, на мелководных участках озер (0.1–0.8 м), однако, отмечали и на большей глубине (до 2.8–3.5 м) (Филиппов и др., 2016).

Цель работы – получить данные о компонентном составе НМ и возможной биологической активности наиболее значимых летучих низкомолекулярных органических соединений (ЛНОС) L. dortmanna, произрастающей в олиготрофных местообитаниях Северо-Запада Российской Федерации.

Растительный материал собран в середине июня 2013 г. на оз. Янсорское в Вытегорском р-не Вологодской обл. (61.1039° с.ш., 37.9132° в.д.). Это малое озеро площадью 1.6 км2, из которого берет начало р. Янсорка (бассейн Верхней Волги). Растения собраны в заливе, на мелководье глубиной 0.4–0.7 м, на песчано-мелкокаменистом с наилком грунте в лобелиево-тростниковом сообществе (ассоциация Lobelieto dortmannae–Phragmitetum australis). Проективное покрытие лобелии достигало 15–25% всего фитоценоза, растения находились на стадии вегетации. В сообществе, помимо Lobelia dortmanna и Phragmites australis (Cav.) Trin. ex Steud., зафиксированы единичные экземпляры Carex rostrata Stokes и Isoetes echinospora Durieu (Philippov et al., 2022).

Собранный для анализа растительный материал состоял из вегетативных розеточных побегов и корневой части (совокупности придаточных корней). Растения тщательно промывали от имеющихся загрязнений и обрастаний в соответствии с ГОСТ 31412-20122 и сушили до воздушно-сухого состояния без доступа прямых солнечных лучей при комнатной температуре и влажности ≤ 75%.

Перед гидродистилляцией растительный материал (несколько экземпляров растений) измельчали до порошкообразного состояния в лабораторном блендере для получения интегральной пробы, из которой брали навеску массой 4.96 г для дальнейшего исследования. Эфирное масло лобелии получали на приборе Клевенджера методом паровой гидродистилляции в течение 6 ч. Полученный дистиллят экстрагировали 5 мл гексана. Гексановый экстракт для дальнейшего хромато-масс-спектрометрического анализа хранили в плотно закрытых пузырьках из темного стекла в морозильной камере при температуре –18°С.

Состав ЛНОС эфирного масла L. dortmanna выявляли в гексановых экстрактах на хромато-масс-спектрометрическом комплексе POLARISQ (ThermoElectronCorporation) с колонкой TRACETMTR-5MSGCColumn 30 м × 0.25 мм с фазой ID 0.25 мкм в Санкт-Петербургском государственном университете (г. Санкт-Петербург) на кафедре экологической безопасности и устойчивого развития регионов. Газом-носителем служил гелий. Напряжение ионизации было 70 эВ. Масс-спектры снимали в режиме сканирования по полному диапазону масс (30–580 m/z) в программированном режиме температур (40° – 3 мин, 5°/мин до 80° – 3 мин, 10°/мин до 150° – 3 мин, 15°/мин до 240° – 10 мин) с последующей пошаговой обработкой хроматограмм. Выявленные низкомолекулярные органические соединения идентифицировали с помощью библиотек масс-спектров “NIST-2014” и “Wiley”. Для более точной идентификации применяли линейные индексы удерживания (Ткачeв, 2008), полученные с использованием стандартов алканов C7 – C30. Для количественного анализа применяли сертифицированные эталонные материалы Merck декафторбензофенона и бензофенона (номера CAS 119-61-9 и 853-30-4) в качестве внутренних стандартов.

В составе НМ L. dortmanna обнаружено 127 соединений, из них 116 идентифицированы (Доп. мат., табл. S1). Среди выявленных ЛНОС преобладали карбоновые кислоты, достигающие ~50% суммарной концентрации веществ (табл. 1). Второе место по значимости занимали углеводороды (29.27%), третье – кетоны (7.29%). На остальные группы соединений приходилось 13.5% (табл. 1).

 

Таблица 1. Группы ЛНОС эфирного масла L. dortmanna

Группа соединений

%

Сср

Ароматические углеводороды

2.39

4.76

Спирты

3.00

5.97

Альдегиды

3.18

6.32

Углеводороды

29.06

57.76

Карбоновые кислоты

49.59

98.56

Эфиры

1.79

3.55

Неидентифицированные

1.04

2.06

Кетоны

7.26

14.44

Полифункциональные

1.58

3.14

Азотсодержащие

0.083

0.16

Хлор- или бромсодержащие

1.02

2.03

Всего

100.00

198.75 мкг/г

Примечание. % – процентное содержание группы в сумме всех веществ эфирного масла; Сср – концентрация соединений группы в сухом растении, мкг/г сухой массы растения.

 

Среди ЛНОС L. dortmanna 13 соединений были мажорными (>1% по содержанию): гексадекановая кислота (hexadecanoicacid) (34.4%), пентакозан (pentacosane) (11.92%), циклогексадец-8-ен-1-он (cyclohexadec-8-en-1-one) (4.75%), генэйкозан (henicosane) (4.52%), линолевая кислота (linoleic acid) (4.07%), тетрадекановая кислота (tetradecanoicacid) (3.46%), α-линоленовая кислота (α-linolenicacid) (3.36%), 2,3-диметилгептан (2,3-dimethylheptane) (3.08%), 3,5-диметилгептан (3,5-dimethylheptane) (3.06%), пальмитолеиновая кислота (palmitoleicacid) (2.10%), трикозан (tricosane) (1.39%), (Z)-докоз-13-ен-1-ол((Z)-docos-13-en-1-ol) (1.34%), фуран-2-карбальдегид (furan-2-carbaldehyde) (1.12%). На их долю в сумме приходилось 77.23% общей концентрации ЛНОС. Пять из этих соединений – жирные кислоты с суммарным содержанием 47.39% (94.188 мкг/г сухой массы растения). Всего в составе НМ L. dortmanna выявлено 11 жирных кислот. Высокое содержание жирных кислот в процентном отношении и по абсолютной концентрации, а также их значительное число свидетельствуют, что исследуемое растение обитает в чистом олиготрофном водоеме. Такую закономерность ранее отмечали для других водных макрофитов (Курашов и др., 2018; Kurashov et al., 2018).

Основной особенностью выявленных жирных кислот, имеющей экологическое значение, можно считать их способность ограничивать/подавлять в процессе аллелопатического взаимодействия развитие фитопланктона, включая цианобактерий (Nakai et al., 2012; Wang et al., 2014; Kurashov et al., 2021; Zhu et al., 2021). Не исключено, что на фитообрастания и разнообразную микобиоту погружeнных в воду фрагментов тростника (Воронин, Копытина, 2023), с которым водная лобелия часто образует растительные ассоциации, жирные кислоты оказывают активное биологическое влияние. Кроме того, жирные кислоты могут быть элементом химической защиты против фитофагов. Обнаружено, что тетрадеконовая кислота проявляет репелентную активность против комаров Aedes aegypti (Linn.) и Culex quinque fasciatus (Say.) (Insecta: Diptera: Culicidae) (Sivakumar et al., 2011). Жирные кислоты могут иметь значение с точки зрения их использования в медицине и фармакологии, пищевой промышленности; они считаются ценным возобновляемым источником для промышленных химикатов и биотоплива (Zhao et al., 2004; Barceló-Coblijn, Murphy, 2009; Wu et al., 2012; Kim et al., 2014; Fukuda et al., 2015; Merino et al., 2016; Rad et al., 2016; Zhou et al., 2017).

Примечательно нахождение в составе ЛНОС лобелии водной бром- и хлорсодержащих соединений, в частности 2-хлоро-1,4-диметоксинафталена (2-chloro-1,4-dimethoxynaphthalene) (0.06%) и 1-бром-3-метилбутана (1-bromo-3-methylbutane) (0.97%). Подобные соединения обладают определенной токсичностью и, возможно, могут рассматриваться как элементы химической защиты L. dortmanna. Кроме того, 1-бром-3-метилбутан (1-bromo-3-methylbutane) способен участвовать в синтезе гибридов кумаринов и халконов, обладающих разнообразными сильными биологическими активностями (Kang et al., 2018).

Также интересно обнаружение у лобелии водной некоторых соединений, ранее не обнаруженных у водных растений, например, моноамилфталат (monoamylphthalate) и жирная кислота 2-этилгексановая кислота (2-ethylhexanoic acid). Относительно последней известно, что она опасна для водных организмов3 и, таким образом, еe синтез лобелией можно рассматривать как защитную реакцию против различных растительноядных гидробионтов и патогенов. Ранее данную кислоту находили у наземных растений Theobroma cacao L. и Cordylandra renggerioides Planchon&Triana (Erickson et al., 1987; Nogueira et al., 2001).

Происхождение и роль моноамилфталата (содержание 0.762 мкг/г сухой массы растения) неясна, является ли это соединение метаболитом растения или аккумулировано из окружающей среды. Однако, последнее маловероятно, поскольку при полученных в экспериментах значениях фактора биоконцентрации моноалкилфталатных эфиров растениями (1.7–2.5) (Sun et al., 2015) концентрация моноамилфталата в воде озера должна быть ~1.5 мг/л. Такое предположение вряд ли реалистично в отношении олиготрофного озера на территории особо охраняемой природной территории в Вытегорском р-не Вологодской обл. в отсутствии видимых источников загрязнения.

Как и у наземных видов рода (Joshi etal., 2011; Stolom et al., 2016), в составе НМ лобелии водной большое значение имеют углеводороды, в том числе относящиеся к терпенам и терпеноидам. Однако, в отличие от наземных видов рода у L. dortmanna преобладали карбоновые кислоты, что, по-видимому, связано со спецификой обитания в водной среде чистых олиготрофных водоeмов, это подтверждают более ранние наблюдения (Курашов и др., 2018).

Для наземных представителей рода (L. chinensis L., L. davidii Franch., L. flaccida (C. Presl) A.DC., L. inflata L., L. sessilifolia Lamb., L. trigona Roxb.) выявлено присутствие многих биологически активных соединений и наличие целого ряда биологических активностей и фармакологических свойств: мочегонное, желчегонное, возбуждение дыхательного центра, способность нейтрализовать яды, ингибирование альфа-глюкозидазы и снижение транспорта глюкозы через кишечный эпителий, анестезирующие свойства, антибактериальные и противовоспалительные свойства, а также способность проявлять противораковую активность (Ishimaru et al., 1991, 1994; Shibano et al., 2001; Bálványos et al., 2004; Kuo et al., 2011; Chen et al., 2014; Rex et al., 2015). Такие особенности наземных Lobelia позволили использовать их в народной медицине (Stolom et al., 2016; Alamgir, 2018). Не исключено, что исследованная нами водная L. dortmanna может обладать подобными свойствами. Спирты, альдегиды и кетоны, выявленные среди ЛНОС лобелии, также относятся к биологически активным соединениям (Kurashov et al., 2014).

Суммарное содержание ЛНОС у L. dortmanna довольно высокое (>198 мкг/г сухой массы растения) и наиболее активной с экологической точки зрения группы карбоновых кислот (98.56 мкг/г сухой массы растения), что может свидетельствовать о значительном влиянии метаболитов лобелии на гидробиоценозы тех водоeмов, где это растение развивается в достаточном количестве, как, например, в исследованном нами оз. Янсорское.

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

Впервые исследован компонентный состав НМ представителя флоры олиготрофных озeр реликтовой Lobelia dortmanna L. (Campanulaceae, Magnoliophyta). Выявлен компонентный состав ЛНОС еe НМ. Присутствие в составе НМ L. dortmanna большого числа биологически активных метаболитов с высокой концентрацией может свидетельствовать о значительном влиянии данного растения на гидробиоценозы литоральной зоны тех олиготрофных озeр, где доля лобелии в растительных сообществах сравнительно высока. Необходимы дальнейшие исследования НМ водных макрофитов олиготрофных озeр (ценного возобновляемого ресурса), которые позволят оценить фоновые характеристики природной среды для более эффективного мониторинга экологического состояния водных объектов Северо-Запада Российской Федерации и рационального использования их биологических ресурсов.

ДОПОЛНИТЕЛЬНЫЕ МАТЕРИАЛЫ

Дополнительный материал (Приложение, табл. S1) публикуется только в электронном формате на сайтах https://link.springer.com и https://www.elibrary.ru.

Таблица S1. Компонентный состав эфирного масла Lobelia dortmanna L.

ФИНАНСИРОВАНИЕ

Полевые работы и подготовка проб выполнены в рамках госзадания Института биологии внутренних вод им. И.Д. Папанина РАН (№ 124032100076-2), анализ материала и написание статьи – за счет гранта Российского научного фонда № 22-24-00658, https://rscf.ru/project/22-24-00658РНФ.

 

1 Сокращения: НМ – низкомолекулярный метаболом, ЛНОС – летучие низкомолекулярные органические соединения.

2 ГОСТ 31412-2010. Водоросли, травы морские и продукция из них. Методы определения органолептических и физических показателей. М.: Стандартинформ, 2011. 3+8 с. [= GOST 31412-2010. Seaweeds, sea grasses and products of their processing. Methods for determination of sensory and physical characteristics]. https://docs.cntd.ru/document/1200082727

3 2-Этилгексановая кислота. 2018. [Электронный ресурс]. Дата обращения: 25.06.2023. https://www.ilo.org/dyn/icsc/showcard.display?p_lang=ru&p_card_id=0477&p_version=2

×

About the authors

A. M. Chernova

Papanin Institute for Biology of Inland Waters Russian Academy of Sciences

Author for correspondence.
Email: nuphar@mail.ru
Russian Federation, Borok, Nekouzskii raion, Yaroslavl oblast

D. A. Philippov

Papanin Institute for Biology of Inland Waters Russian Academy of Sciences

Email: nuphar@mail.ru
Russian Federation, Borok, Nekouzskii raion, Yaroslavl oblast

E. A. Kurashov

Papanin Institute for Biology of Inland Waters Russian Academy of Sciences; Institute of Limnology, a separate subdivision of the St. Petersburg Federal Research Center of the Russian Academy of Sciences

Email: nuphar@mail.ru
Russian Federation, Borok, Nekouzskii raion, Yaroslavl oblast; Saint Petersburg

References

  1. Воронин Л.В., Копытина Н.И. 2023. Микобиота отмерших фрагментов тростника, погруженных в воду (Ярославская обл., Россия) // Биология внутр. вод. № 1. С. 20. https://doi.org/10.31857/S0320965223010199
  2. Калашников В.П. 1939. О содержании алкалоидов в культивируемых и дикорастущих видах лобелии // Фармация. № 2–3. С. 24.
  3. Красная книга Российской Федерации (растения и грибы). 2008. М.: Тов-во науч. изданий КМК.
  4. Курашов Е.А., Крылова Ю.В., Егорова А.А. и др. 2018. Перспективы использования низкомолекулярного метаболома водных макрофитов для индикации экологического состояния водных экосистем // Вода: химия и экология. № 1–3. С. 68.
  5. Мазнев Н.И. 2012. Высокоэффективные лекарственные растения. Большая энциклопедия. М.: Эксмо.
  6. Ткачев А.В. 2008. Исследование летучих веществ растений. Новосибирск: Издательско-полиграфическое предприятие “Офсет”.
  7. Филиппов Д.А., Бобров Ю.А., Чхобадзе А.Б., Левашов А.Н. 2016. Lobelia dortmanna (Lobeliaceae) в Вологодской области // Вестн. Санкт-Петербург. ун-та. Сер. 3. Биология. Вып. 1. С. 84. https://doi.org/10.21638/spbu03.2016.106
  8. Alamgir A.N.M. 2018. Therapeutic use of medicinal plants and their extracts: V. 2. Phytochemistry and bioactive compounds. Springer Int. Publ. AG. https://doi.org/10.1007/978-3-319-92387-1
  9. Bálványos I., Kursinszki L., Bányai P., Szöke É. 2004. Analysis of polyacetylenes by HPLC in hairy root cultures of Lobelia inflata cultivated in bioreactor // Chromatographia. V. 60. P. 235. https://doi.org/10.1365/s10337-004-0188-x
  10. Barceló-Coblijn G., Murphy E.J. 2009. Alpha-linolenic acid and its conversion to longer chain n–3 fatty acids: Benefits for human health and a role in maintaining tissue n–3 fatty acid levels // Progress in Lipid Res. V. 48. № 6. P. 355. https://doi.org/10.1016/j.plipres.2009.07.002
  11. Chen M.-W., Chen W.-R., Zhang J.-M. et al. 2014. Lobelia chinensis: chemical constituents and anticancer activity perspective // Chin. J. Nat. Med. V. 12. № 2. P. 103. https://doi.org/10.1016/S1875-5364(14)60016-9
  12. Cocks M.L., Moller V. 2002. Use of indigenous and indigenized medicines to enhancepersonal well-being: a South African case study // Soc. Sci. Med. V. 54. № 3. P. 387. https://doi.org/10.1016/s0277-9536(01)00037-5
  13. Erickson B.J., Young A.M., Strand M.A., Erickson E.H. 1987. Pollination biology of Theobroma and Herrania (Sterculiaceae): II. Analyses of floral oils // Insect Sci. and Its Appl. V. 8. № 3. P. 301. https://doi.org/10.1017/S1742758400005282
  14. Farmer A.M., Spence D.H.N. 1987. Environmental control of the seasonal growth of the submersed aquatic macrophyte Lobelia dortmanna L. // New Phytol. V. 106. № 2. P. 289. https://doi.org/10.1111/j.1469-8137.1987.tb00144.x
  15. Folquitto D.G., Swiech J.N.D., Pereira C.B. et al. 2019. Biological activity, phytochemistry and traditional uses of genus Lobelia (Campanulaceae): A systematic review // Fitoterapia. V. 134. P. 23. https://doi.org/10.1016/j.fitote.2018.12.021
  16. Fukuda H., Takeshima F., Akazawa Y. et al. 2015. Mo 1694 Potential role of palmitoleate in inflammatory bowel disease // Gastroenterology. V. 148. № 4. Suppl. 1. S. 687. https://doi.org/10.1016/S0016-5085(15)32324-6
  17. Glover E.D., Rath J.M., Sharma E. et al. 2010. A multicenter phase 3 trial of lobeline sulfate for smoking cessation // Am. J. Health Behav. V. 34. № 1. P. 101. https://doi.org/10.5993/ajhb.34.1.12
  18. Ishimaru K., Yonemitsu H., Shimomura K. 1991. Lobetyolin and lobetiolfom hairy root culture of Lobelia inflata // Phytochemistry. V. 30. № 7. P. 2255. https://doi.org/10.1016/0031-9422(91)83624-T
  19. Ishimaru K., Arakawa H., Yamanaka M., Shimomura K. 1994. Polyacetylenes in Lobelia sessilifolia hairy roots // Phytochemistry. V. 35. № 2. P. 365. https://doi.org/10.1016/S0031-9422(00)94765-4
  20. Joshi S., Mishra D., Bisht G., Khetwal K.S. 2011. Essential oil composition and antimicrobial activity of Lobelia pyramidalis Wall. // EXCLI. J. V. 10. P. 274.
  21. Kang L., Gao X.-H., Liu H.-R. et al. 2018. Structure–activity relationship investigation of coumarin–chalcone hybrids with diverse side-chains as acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase inhibitors // Mol. Diversity. V. 22. P. 893. https://doi.org/10.1007/s11030-018-9839-y
  22. Kim K.-B., Nam Y.A., Kim H.S. et al. 2014. α-Linolenic acid: Nutraceutical, pharmacological and toxicological evaluation // Food and Chem. Toxicol. V. 70. P. 163. https://doi.org/10.1016/j.fct.2014.05.009
  23. Kuo P.-Ch., Hwang T.-L., Lin Y.-T. et al. 2011. Chemical constituents from Lobelia chinensis and their anti-virus and anti-inflammatory bioactivities // Arch. Pharm. Res. V. 34. № 5. P. 715. https://doi.org/10.1007/s12272-011-0503-7
  24. Kurashov E.A., Krylova J.V., Mitrukova G.G., Chernova A.M. 2014. Low-molecular-weight metabolites of aquatic macrophytes growing on the territory of Russia and their role in hydroecosystems // Contemp. Probl. Ecol. V. 7. № 4. P. 433. https://doi.org/10.1134/S1995425514040064
  25. Kurashov E.A., Mitrukova G.G., Krylova J.V. 2018. Interannual variability of low-molecular metabolite composition in Ceratophyllum demersum (Ceratophyllaceae) from a floodplain lake with a changeable trophic status // Contemp. Probl. Ecol. V. 11. № 2. P. 179. https://doi.org/10.1134/S1995425518020063
  26. Kurashov E., Krylova J., Protopopova E. 2021. The Use of Allelochemicals of Aquatic Macrophytes to Suppress the Development of Cyanobacterial “Blooms” // Plankton Communities. L.: Intech Open. https://doi.org/10.5772/intechopen.95609
  27. Lewicka-Rataj K., Świątecki A., Górniak D. 2018. The efect of Lobelia dortmanna L. on the structure and bacterial activity of the rhizosphere // Aquat. Bot. V. 145. P. 10. https://doi.org/10.1016/j.aquabot.2017.11.003
  28. Merino J., Sala-Vila A., Plana N. et al. 2016. Serum palmitoleate acts as a lipokine in subjects at high cardiometabolic risk // Nutr. Metab. Cardiovasc. Dis. V. 26. № 3. P. 261. https://doi.org/10.1016/j.numecd.2015.12.008
  29. Nakai S., Zou G., Okuda T. et al. 2012. Polyphenols and fatty acids responsible for anti-cyanobacterial allelopathic effects of submerged macrophyte Myriophyllum spicatum // Water Sci. Technol. V. 66. № 5. P. 993. https://doi.org/10.2166/wst.2012.272
  30. Nogueira P.C. de L., Bittrich V., Shepherd G.J. et al. 2001. The ecological and taxonomic importance of flower volatiles of Clusia species (Guttiferae) // Phytochem. V. 56. P. 443.
  31. Philippov D.A., Ivicheva K.N., Makarenkova N.N. et al. 2022. Biodiversity of macrophyte communities and associated aquatic organisms in lakes of the Vologda Region (north-western Russia) // Biodiversity Data J. V. 10. e77626. https://doi.org/10.3897/BDJ.10.e77626
  32. Rad H.M., Eslami M., Ghanie A. 2016. Palmitoleate enhances quality of rooster semen during chilled storage // Animal Reproduction Sci. V. 165. P. 38. https://doi.org/10.1016/j.anireprosci.2015.12.003
  33. Rex J.R.S., Sreeraj K., Nadar M.S.A.M. 2015. Qualitative Phytoconstituent Profile of Lobelia trigona Roxb Extracts // Int. J. Pharm. Tech. Res. V. 8. № 10. P. 47.
  34. Shibano M., Tsukamoto D., Masuda A. et al. 2001. Two new pyrrolidine alkaloids, radicamines A and B, as inhibitors of a-glucosidase from Lobelia chinensis Lour. // Chem. Pharm. Bull. V. 49. № 10. P. 1362. https://doi.org/10.1248/cpb.49.1362
  35. Sivakumar R., Jebanesan A., Govindarajan M., Rajasekar P. 2011. Larvicidal and repellent activity of tetradecanoic acid against Aedes aegypti (L.) and Culex quinque fasciatus (Say.) (Diptera: Culicidae) // Asian Pac. J. Trop Med. V. 4. № 9. P. 706. https://doi.org/10.1016/S1995-7645(11)60178-8
  36. Stolom S., Oyemita I.A., Matewu R. et al. 2016. Chemical and biological studies of Lobelia flaccida (C. Presl) A.DC leaf: a medicinal plant used by traditional healers in Eastern Cape, South Africa // Trop. J. Pharm. Res. V. 15. № 8. P. 1715. https://doi.org/10.4314/tjpr.v15i8.17
  37. Sun J., Wu X., Gan J. 2015. Uptake and Metabolism of Phthalate Esters by Edible Plants // Environ. Sci. Technol. V. 49. № 14. P. 8471. https://doi.org/10.1021/acs.est.5b01233
  38. Tamboli A.M., Rub R.A., Ghosh P., Bodhankar S. 2012. Antiepileptic activity of lobeline isolated from the leaf of Lobelia nicotianaefolia and its effect on brain GABA level in mice // Asian Pac. J. Trop. Biomed. V. 2. № 7. P. 537. https://doi.org/10.1016/S2221-1691(12)60092-6
  39. Vigneshwaran V., Somegowda M., Pramod S. 2014. Pharmacological evaluation of analgesic and antivenom potential from the leaves of folk medicinal plant Lobelia nicotianaefolia // Amer. J. of Phytomedicine and Clinical Therapeutics. V. 2. № 12. P. 1404.
  40. Wang H.Q., Zhu H.J., Zhang L.Y. et al. 2014. Identification of antialgal compounds from the aquatic plant Elodea nuttallii // Allelopathy J. V. 34. № 2. P. 207.
  41. Wu Y., Li R., Hildebrand D.F. 2012. Biosynthesis and metabolic engineering of palmitoleate production, an important contributor to human health and sustainable industry // Progress in Lipid Res. V. 51. № 4. P. 340. https://doi.org/10.1016/j.plipres.2012.05.001
  42. Zhao G., Etherton T.D., Martin K.R. et al. 2004. Dietary α-linolenic acid reduces inflammatory and lipid cardiovascular risk factors in hypercholesterolemic men and women // J. Nutr. V. 134. № 11. P. 2991. https://doi.org/10.1093/jn/134.11.2991
  43. Zhou W., Wang H., Chen L. et al. 2017. Heterotrophy of filamentous oleaginous microalgae Tribonema minus for potential production of lipid and palmitoleic acid // Bioresour. Technol. V. 239. P. 250. https://doi.org/10.1016/j.biortech.2017.05.045
  44. Zhu X., Dao G., Tao Y. et al. 2021. A review on control of harmful algal blooms by plant-derived allelochemicals // J. Hazardous Mat. V. 401. P. 123403. https://doi.org/10.1016/j.jhazmat.2020.123403

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download
2. Supplement
Download (239KB)
Indexing metadata

Copyright (c) 2024 The Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».