Fe(III), Co(III), and Cu(II) complexes with acylhydrazones containing a triphenylphosphonium moiety: synthesis, crystal structure, and antibacterial activity

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

New acylhydrazones based on para- and meta-nitrobenzhydrazides and substituted salicylic aldehyde containing a triphenylphosphonium fragment were synthesized and spectrally characterized. With these acylhydrazones, a series of new mononuclear coordination compounds of Fe(III), Co(III), and Cu(II) were obtained, the molecular structure of which was determined by single-crystal X-ray diffraction. The antibacterial activity of the isolated acylhydrazones and copper(II) complexes against Staphylococcus aureus and Escherichia coli was studied. It was shown that the transition from an organic compound to a complex one contributes to a significant increase in activity against E. coli.

About the authors

A. K. Matiukhina

Kurnakov Institute of General and Inorganic Chemistry of the Russian Academy of Science

Email: ezorinatikhonova@igic.ras.ru
Russian Federation, Moscow

E. N. Zorina-Tikhonova

Kurnakov Institute of General and Inorganic Chemistry of the Russian Academy of Sciences

Email: ezorinatikhonova@igic.ras.ru
Russian Federation, Moscow

N. V. Gogoleva

Kurnakov Institute of General and Inorganic Chemistry of the Russian Academy of Sciences

Email: ezorinatikhonova@igic.ras.ru
Russian Federation, Moscow

L. D. Popov

Southern Federal University

Email: ezorinatikhonova@igic.ras.ru
Russian Federation, Rostov-on-Don

P. G. Morozov

Southern Federal University

Email: ezorinatikhonova@igic.ras.ru
Russian Federation, Rostov-on-Don

V. A. Lazarenko

National Research Center “Kurchatov Institute”

Email: ezorinatikhonova@igic.ras.ru
Russian Federation, Moscow

A. A. Zubenko

North Caucasus Zonal Research Veterinary Institute, Branch, Federal Rostov Agrarian Research Center

Email: ezorinatikhonova@igic.ras.ru
Russian Federation, Novocherkassk

L. N. Fetisov

North Caucasus Zonal Research Veterinary Institute, Branch, Federal Rostov Agrarian Research Center

Email: ezorinatikhonova@igic.ras.ru
Russian Federation, Novocherkassk

A. E. Svyatogorova

North Caucasus Zonal Research Veterinary Institute, Branch, Federal Rostov Agrarian Research Center

Email: ezorinatikhonova@igic.ras.ru
Russian Federation, Novocherkassk

M. A. Kiskin

Kurnakov Institute of General and Inorganic Chemistry of the Russian Academy of Sciences

Email: ezorinatikhonova@igic.ras.ru
Russian Federation, Moscow

I. L. Eremenko

Kurnakov Institute of General and Inorganic Chemistry of the Russian Academy of Sciences

Author for correspondence.
Email: ezorinatikhonova@igic.ras.ru
Russian Federation, Moscow

References

  1. Larsson D.G.J., Flach C.-F. // Nat. Rev. Microbiol. 2022. V. 20. P. 257. https://doi.org/10.1038/s41579-021-00649-x
  2. Darby E.M., Trampari E., Siasat P. et al. // Nat. Rev. Microbiol. 2024. V. 21. P. 280. https://doi.org/10.1038/s41579-022-00820-y
  3. Lucien M.A.B., Canarie M.F., Kilgore P.E. et al. // Int. J. Infect. Dis. 2021. V. 104. P. 250. https://doi.org/10.1016/j.ijid.2020.12.087
  4. Ding D., Wang B., Zhang X. et al. // Ecotoxicol. Environ. Saf. V. 254. P. 114734. https://doi.org/10.1016/j.ecoenv.2023.114734
  5. Vlad I.M., Nuță D.C., Căproiu M.T. et al. // Antibiotics. 2024. V. 13. № 3. P. 212. https://doi.org/10.3390/antibiotics13030212
  6. Sharma P.C., Sharma D., Sharma A. et al. // Mater. Today Chem. 2020. V. 18. P. 100349. https://doi.org/10.1016/j.mtchem.2020.100349
  7. Matiukhina A.K., Vladimirova А.E., Zorina-Tikhonova Е.N. et al. // Russ. J. Gen. Chem. 2023. V. 93 № 2. P. S596. https://doi.org/10.1134/S1070363223150276
  8. Czyżewska I., Mazur L., Popiołek Ł. // Chem. Biol. Drug Des. 2024. V. 104. № 1. P. e14590. https://doi.org/10.1111/cbdd.14590
  9. Deng J., Gou Y., Chen W. // Bioorg. Med. Chem. 2016. V. 24. № 10. P. 2190. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2016.03.033
  10. Chimmalagi G.H., Kendur U., Patil S.M. et al. // Appl. Organomet. Chem. 2018. V. 32. № 6. P. e4337. https://doi.org/10.1002/aoc.4337
  11. Fekri R., Salehi M., Asadi A., Kubicki M. // Appl. Organomet. Chem. 2018. V. 32. № 2, P. e4019. https://doi.org/10.1002/aoc.4019
  12. Chimmalagi G.H., Kendur U., Patil S.M. et al. // Appl. Organomet. Chem. 2019. V. 33. № 1. P. e4557. https://doi.org/10.1002/aoc.4557
  13. Jansová H., Kubeš J., Reimerová P. et al. // Chem. Res. Toxicol. 2018. V. 31. № 11. P. 1151. https://doi.org/10.1021/acs.chemrestox.8b00165
  14. Bashir M., Dar A.A., Yousuf I. // ACS Omega. 2023. V. 8. № 3. P. 3026. https://doi.org/10.1021/acsomega.2c05927
  15. Jing C., Wang C., Yan K. et al. // Bioorg. Med. Chem. 2016. V. 24. № 2. P. 270. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2015.12.013
  16. Hamzi I. // Mini-Rev. Org. Chem. 2022. V. 19. № 8. P. 968. https://doi.org/10.2174/1570193x19666220328124048
  17. Thota S., Rodrigues D.A., Pinheiro P.S.M. et al. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2018. V. 28. № 17. P. 2797. https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2018.07.015
  18. Asadi Z., Haddadi E., Sedaghat M. // J. Photochem. Photobiol. A. 2017. V 337. P. 140. https://doi.org/10.1016/j.jphotochem.2017.01.022
  19. Li Y., Yang Z., Zhou M. et al. // RSC Adv. 2017. V. 7. P. 41527. https://doi.org/10.1039/c7ra05504h
  20. Li Y., Yang Z., Zhou M., Lia Y. // RSC Adv. 2017. V. 7. P. 49404. https://doi.org/10.1039/c7ra10283f
  21. Lauria A., Bonsignore R., Terenzi A. et al. // Dalton Trans. 2014. V. 43. P. 6108. https://doi.org/10.1039/c3dt53066c
  22. Anastasiadou D., Psomas G., Kalogiannis S. et al. // J. Inorg. Biochem. 2019. V. 198. P. 110750. https://doi.org/10.1016/j.jinorgbio.2019.110750
  23. Burlov A.S., Vlasenko V.G., Chal’tsev B.V. et al. // Russ. J. Coord. Chem. 2021. V. 47. P. 439. https://doi.org/10.1134/s1070328421070010
  24. Stadler A.-M., Harrowfield J. // Inorg. Chim. Acta. 2009. V. 362. № 12. P. 4298. https://doi.org/10.1016/j.ica.2009.05.062
  25. Murphy M.P., Smith R.A.J. // Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 2007. V. 47. P. 629. https://doi.org/10.1146/annurev.pharmtox.47.120505. 105110
  26. Milenković M.R., Živković-Radovanović V., Andjelković L. // Russ. J. Gen. Chem. 2020. V. 90, P. 1716. https://doi.org/10.1134/s1070363220090194
  27. Lee S.K., Tan K.W., Ng S.W. et al. // Spectrochim. Acta. A. 2014. V. 121. P. 101. https://doi.org/10.1016/j.saa.2013.10.084
  28. Sheldrick G.M. SADABS. Madison (WI, USA): Bruker AXS Inc., 1996.
  29. Svetogorov R.D., Dorovatovskii P.V., Lazarenko V.A. // Cryst. Res. Technol. 2020. V. 55. № 5. P. 1900184. https://doi.org/10.1002/crat.201900184
  30. Lazarenko V.A., Dorovatovskii P.V., Zubavichus Y.V. et al. // Crystals. 2017. V. 7. № 11. P. 325. https://doi.org/10.3390/cryst7110325
  31. Kabsch W. // Acta Crystallogr. D. 2010. V. 66. № 2. P. 125. https://doi.org/10.1107/S0907444909047337
  32. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. A. 2015. V. 71. № 1. P. 3. https://doi.org/10.1107/S2053273314026370
  33. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. C. 2015. V. 71. № 1. P. 3. https://doi.org/10.1107/S2053229614024218
  34. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J. et al. // J. Appl. Cryst. 2009. V. 42. P. 339. https://doi.org/10.1107/S0021889808042726
  35. Spek A.L. // Acta Crystallogr. C. 2015. V. 71. P. 9. https://doi.org/10.1107/S2053229614024929
  36. Llunell M., Casanova D., Cirera J. et al. SHAPE, v.2.1, Program for the stereochemical analysis of molecular fragments by means of continuous shape measures and associated tools. Barcelona (Spain): Universitat de Barcelona, 2013.
  37. Scarlett N.V.Y., Madsen I.C. // Powder Diffr. 2006. V. 21. № 4. P. 278. https://doi.org/10.1154/1.2362855
  38. Adam M.S.S., Alghanim A.S.I., Abualreish M.J.A. et al. // Appl. Organomet. Chem. 2024. V. 38. № 4. Art. e7394. https://doi.org/10.1002/aoc.7394
  39. Yan Y.-B., Yang R.-W., Zhang H.-W. et al. // J. Mol. Struct. 2024. V. 1299. P. 137148. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2023.137148
  40. El-Sherif A.A., Fetoh A., Abdulhamed Y.Kh., Abu El-Reash G.M. // Inorg. Chim. Acta. 2018. V. 480. P. 1. https://doi.org/10.1016/j.ica.2018.04.038
  41. Adly O.M.I., Taha A., Ibrahim M.A. // Appl. Organomet. Chem. 2022. V. 36. № 3. Art. e6558. https://doi.org/10.1002/aoc.6558
  42. Alkhatib F.M., Alsulami H.M. // Heliyon. 2023. V. 9. № 8. Art. e18988. https://doi.org/10.1016/j.heliyon.2023.e18988
  43. Ahmed M.A., Zhernakov M.A., Gilyazetdinov E.M. et al. // Inorganics. 2023. V. 11. № 4. P. 167. https://doi.org/10.3390/inorganics11040167
  44. El-Gammal O.A., Abu El-Reash G.M., Bedier R.A. // Appl. Organomet. Chem. 2019. V. 33. № 10. Art. e5141. https://doi.org/10.1002/aoc.5141
  45. Bellamy L.J. The Infrared Spectra of Complex Molecules. Springer Dordrecht. Chapman and Hall, London, 1980. https://doi.org/10.1007/978-94-011-6520-4
  46. Hashem H.E., Mohamed E.A., Farag A.A. et al. // Appl. Organomet. Chem. 2021. V. 35. № 9. Art. e6322. https://doi.org/10.1002/aoc.6322
  47. Edwards D.A., Richards R. // Spectrochim Acta. A. 1978. V. 34. № 2. P. 167. https://doi.org/ 10.1016/0584-8539(78)80111-1
  48. Huang D.-S., Liu X.-R., Zhao S.-S., Yang Z.-W. // Polyhedron. 2022. V. 211. P. 115516. https://doi.org/10.1016/j.poly.2021.115516
  49. Chang L.-L., Yang J., Lai S.-Q. et al. // Inorg. Chim. Acta. 2022. V. 532. P. 120751. https://doi.org/10.1016/j.ica.2021.120751
  50. Dinku D., Demissie T.B., Beas I.N. et al. // Inorg. Chem. Commun. 2024. V. 160. P. 111903. https://doi.org/10.1016/j.inoche.2023.111903
  51. Shakdofa M.M.E., Al-Hakimi A.N., Elsaied F.A. et al. // Bull. Chem. Soc. Ethiop. 2017. V. 31. № 1. P. 75. https://doi.org/10.4314/bcse.v31i1.7

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2025 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».