ЛИТИЕВЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ 5-МЕТИЛ-5,10- ДИГИДРОИНДЕНО[1,2-b]ИНДОЛА И 1,3,5-ТРИМЕТИЛ-6Н- ДИГИДРОИНДЕНО[2,1-b]ИНДОЛА: СИНТЕЗ И МОЛЕКУЛЯРНОЕ СТРОЕНИЕ

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

По реакции 1,3-диметил-5,6-дигидроиндено[2,1-b]индола с йодистым метилом в присутствии цегилтриметиламмоний бромида получен 1,3,5-триметил-6Н-индено[2,1-b]индол (L1H). Молекулярное строение соединения подтверждено методом PCA. Лиганды L1H и 5-метил-5,10-индено[1,2-b]индол (L2H) металлируются н-булиллитием в диэтиловом эфире при 0°C с образованием соответствующих литиевых производных L1Li(Et2O)2 (I) и L2Li(Et2O)2 (II). Согласно данным PCA, комплекс лития II имеет мономерное строение, при этом в независимой области кристаллической ячейки располагаются две кристаллографически независимые молекулы комплекса. В молекуле IIб катион лития координирован пятичленным циклом лиганда по η5-, а в молекуле IIа – по η3-типу.

Об авторах

А. О. Толпыгин

Институт металлоорганической химии им. Г.А. Разуваева РАН

Email: toao2@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0002-3196-0229
кандидат химических наук, старший научный сотрудник Нижний Новгород, Российская Федерация

А. В. Черкасов

Институт металлоорганической химии им. Г.А. Разуваева РАН

Email: ach@iomc.ras.ru
ORCID iD: 0000-0001-8095-3562
младший научный сотрудник Нижний Новгород, Российская Федерация

Г. К. Фукин

Институт металлоорганической химии им. Г.А. Разуваева РАН

Email: gera@iomc.ras.ru
ORCID iD: 0000-0002-1184-5418
доктор химических наук, ведущий научный сотрудник Нижний Новгород, Российская Федерация

И. Э. Нифантьев

Институт нефтехимического синтеза им. А.В. Топчиева РАН

Email: inif@ips.ac.ru
ORCID iD: 0000-0001-9151-1890
доктор химических наук, заведующий лабораторией Москва, Российская Федерация

А. А. Трифонов

Институт металлоорганической химии им. Г.А. Разуваева РАН; Институт элементоворганических соединений им. А.Н. Несмеянова РАН

Email: trif@iomc.ras.ru
ORCID iD: 0000-0002-9072-4517
доктор химических наук, чл.-корр. РАН, заведующий лабораторией Нижний Новгород, Российская Федерация; Москва, Российская Федерация

Список литературы

  1. Kealy T.J., Pauson P.L. //Nature. 1951. V. 168. P. 1039. https://doi.org/10.1038/1681039b0
  2. Sapunov V.N., Kirchner K., Schmid R. //Coord. Chem. Rev. 2001. V. 214. P. 143. https://doi.org/10.1016/S0010-8545(00)00390-8
  3. Hierlmeier G., Wolf R. //Organometallics. 2022. V. 41. № 6. P. 776. https://doi.org/10.1021/acs.organomet.2c00009
  4. Wirtz L., Schafer A. //Chem. Eur. J. 2021. V. 27. P. 1219. https://doi.org/10.1002/chem.202003161
  5. Jutzi P., Burford N. //Chem. Rev. 1999. V. 99. № 4. P. 969. https://doi.org/10.1021/cr941099t.
  6. Lauk S., Schäfer Dr.A. //Eur. J. Inorg. Chem. 2021. V. 48. P. 5026. https://doi.org/10.1002/ejic.202100770
  7. Chirik P.J. //Organometallics. 2010. V. 29. P. 1500. https://doi.org/10.1021/om100016p.
  8. Coville N.J., du Plooy K.E., Pickl W. //Coord. Chem. Rev. 1992. V. 116. P. l. https://doi.org/10.1016/0010-8545(92)80070-8
  9. Deck P.A. //Coord. Chem. Rev. 2006. V. 250. P. 1032. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2005.11.001
  10. Field L.D., Lindall C.M., Masters A.F., Clentsmith G.K.B. //Coord. Chem. Rev. 2011. V. 255. P. 1733. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2011.02.001
  11. Arndt S., Okuda J. //Chem. Rev. 2002. V. 102. № 6. P. 195. https://doi.org/10.1021/cr010313s.
  12. Day B.M., Guo F.-S., Layfield R.A. //Acc. Chem. Res. 2018. V. 51. P. 1880. https://doi.org/10.1021/acs.accounts.8b00270
  13. Ephritikhine M. //Organometallics. 2013. V. 32. № 9. P. 2464. https://doi.org/10.1021/om400145p
  14. Arnold P.L., Dutkiewicz M.S., Walter O. //Chem. Rev. 2017. V. 117. P. 11460. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.7b00192
  15. Nifant’ev I.E., Ivchenko P.V., Vinogradov A.A. //Coord. Chem. Rev. 2021. V. 426. P. 213515. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2020.213515
  16. Nifant’ev I.E., Vinogradov A.A., Vinogradov A.A. et al. //Appl. Catal. A. 2019. V. 571. P. 12. https://doi.org/10.1016/j.apcata.2018.12.006
  17. Grandini C., Camurati I., Guidotti S. et al. //Organometallics. 2004. V. 23. P. 344. https://doi.org/0.1021/om030543s
  18. De Rosa C., Auriemma F., Ruiz de Ballesteros O. //J. Am. Chem. Soc. 2003. V. 125, P. 10913. https://doi.org/10.1021/ja035911y
  19. Nifant’ev I.E., Bagrov V.V. Patent US6451724. 2002. https://patents.google.com/patent/US6451724B1
  20. Rigaku Oxford Diffraction. CrysAlis Pro Software System. Version 42.94a. Wroclaw (Poland): Rigaku Corporation, 2023.
  21. Sheldrick G.M. //Acta Crystallodr. C. 2015. V. 71. P. 3. https://doi.org/10.1107/S2053229614024218
  22. Sheldrick G.M. //Acta Crystallodr. A. 2015. V. 71. P. 3. https://doi.org/10.1107/S2053273314026370
  23. Li G., Wang E., Chen H. et al. //Tetrahedron. 2008. V. 64. P. 9033. https://doi.org/10.1016/j.tet.2008.07.021
  24. Feil F., Harder S. //Eur. J. Inorg. Chem. 2003. V. 18. P. 3401. https://doi.org/10.1002/ejic.200300149
  25. Michel R., Herbst-Irmer R., Stalke D. //Organometallics. 2011. V. 30. P. 4379. https://doi.org/10.1021/om200471e
  26. Tolpygin A.O., Cherkasov A.V., Fukin G.K. //Organometallics. 2025. V. 44. P. 158. https://doi.org/10.1021/acs.organomet.4c00416

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2025

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».