Координационные соединения 3d-металлов с 2,4-диметилпиразоло[1,5-а]бензимидазолом: магнитные и биологические свойства

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Синтезированы и исследованы новые координационные соединения меди(I), меди (II), кобальта(II) и никеля(II) c 2,4-диметилпиразоло[1,5-а]бензимидазолом (L) состава [CuLCl] (I), [CuLBr] (II), [CuL2Cl2] (III), [CuL2(NO3)2] · H2O (IV), [CoL2Cl2] · 0,5H2O (V), [CoL2(NO3)2] · 0,5H2O (VI), [NiL2(NO3)2] · 0,5H2O (VII). Соединения изучены методами ИК-спектроскопии, РФА и РСА (CCDC № 2321779 ([CuL2Cl2]), 2321780 ([CoL2(NO3)2])). Полученные данные позволяют сделать вывод, что координационный полиэдр в исследуемых комплексах с 2,4-диметилпиразоло[1,5-а]бензимидазолом формируется за счет атомов азота монодентатно координированного лиганда и координированных анионов. На клеточной линии гепатоцеллюлярной карциномы HepG2 изучены цитотоксические и цитостатические свойства L и комплексов I–III.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

О. Г. Шакирова

Институт неорганической химии им. А. В. Николаева СО РАН; Комсомольский-на-Амуре государственный университет

Автор, ответственный за переписку.
Email: Shakirova_Olga@mail.ru
Россия, Новосибирск; Комсомольск-на-Амуре

Т. А. Кузьменко

Институт физической и органической химии Южного федерального университета

Email: Shakirova_Olga@mail.ru
Россия, Ростов-на-Дону

Н. В. Куратьева

Институт неорганической химии им. А. В. Николаева СО РАН

Email: ludm@niic.nsc.ru
Россия, Новосибирск

Л. С. Клюшова

Институт молекулярной биологии и биофизики, Федеральный исследовательский центр фундаментальной и трансляционной медицины

Email: Shakirova_Olga@mail.ru
Россия, Новосибирск

А. Н. Лавров

Институт неорганической химии им. А. В. Николаева СО РАН

Email: ludm@niic.nsc.ru
Россия, Новосибирск

Л. Г. Лавренова

Институт неорганической химии им. А. В. Николаева СО РАН

Email: ludm@niic.nsc.ru
Россия, Новосибирск

Список литературы

  1. Селиванова Г.А., Третьяков Е.В. // Изв. АН. Сер. хим. 2020. № 5. С. 838. https://doi.org/10.1007/s11172-020-2842-3 (Selivanova G.A., Tretyakov E.V. // Russ. Chem. Bull. 2020. V. 69. № 5. P. 838). https://doi.org/10.1007/s11172-020-2842-3
  2. Прошин А.Н., Трофимова Т.П., Зефирова О.Н. и др. // Изв. АН. Сер. хим. 2021. № 3. С. 510). https://doi.org/10.1007/s11172-021-3116-4 (Proshin A. N., Trofimova T.P., Zefirova O.N. et al. // Russ. Chem. Bull. 2021. V. 70. № 3. P. 51). https://doi.org/10.1007/s11172-021-3116-4]
  3. Кокорекин В.А., Ходонов В.М., Неверов С.В. и др. // Изв. АН. Сер. хим. 2021. № 3. С. 600). https://doi.org/10.1007/s11172-021-3131-5 (Kokorekin V.A., Khodonov V.M., S.V. Neverov S.V. et al. // Russ. Chem. Bull. 2021. V. 70. № 3. С. 600). https://doi.org/10.1007/s11172-021-3131-5
  4. Sadaf H., Fettouhi M., Fazal A. et al. // Polyhedron. 2019. V. 70. Р. 537. https://doi.org/10.1016/j.poly.2019.06.025
  5. Muñoz-Patiño N., Sanchez-Eguia B.N., Araiza-Olivera D. et al. // J. Inorg. Biochem. 2020. V. 211. Р. 111198). https://doi.org/10.1016/j.jinorgbio.2020.111198
  6. ChkirateK., KarrouchiK., DedeN. et al. // New J. Chem. 2020. V. 44. Р. 2210. https://doi.org/10.1039/C9NJ05913J
  7. Masaryk L., Tesarova B., Choquesillo-Lazarte D. et al. // J. Inorg. Biochem. 2021. V. 217. Р. 111395). https://doi.org/10.1016/j.jinorgbio.2021.111395
  8. Aragón-Muriel A., Liscano Y., Upegui Y. et al. // Antibiotics. 2021. V. 1. № 6. Р. 728). https://doi.org/10.3390/antibiotics10060728
  9. Alterhoni E., Tavman A., Hacioglu M. et al. // J. Mol. Struct. 2021. V. 1229. Р. 129498). https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2020.129498
  10. Raducka A., Świątkowski M., Korona-Głowniak I. et al. // Int. J. Mol. Sci. 2022. V. 23. № 12. Р. 6595). https://doi.org/10.3390/ijms23126595
  11. Üstün E., Şahin N., Özdemir İ. et al. // Arch. Pharm. 2023. Art. e2300302). https://doi.org/10.1002/ardp.202300302
  12. Elkanzi N.A., Ali A.M., Albqmi M. et al. // J. Organomet. Chem. 2022. V. 36. № 11. Art. e6868). https://doi.org/10.1002/aoc.6868
  13. Šindelář Z., Kopel P. // Inorganics. 2023. V. 11. № 3. Р. 113. https://doi.org/10.3390/inorganics11030113
  14. Rogala P., Jabłońska-Wawrzycka A., Czerwonka G. et al. // Molecules. 2022. V. 28. № 1. Р. 40). https://doi.org/10.3390/molecules28010040
  15. Helaly A., Sahyon H., Kiwan H. et al. // Biointerface Res. Appl. Chem. 2023. V. 13. № 4. Р. 365). https://doi.org/10.33263/BRIAC134.365
  16. Sączewski F., Dziemidowicz-Borys E.J., Bednarski P. J. et al. // J. Inorg. Biochem. 2006. V. 100. № 8. Р. 1389). https://doi.org/10.1016/j.jinorgbio.2006.04.002
  17. Волыхина В.Е., Шафрановская Е.В. // Вестник Витебск. гос. мед. ун-та. 2009. Т. 8. № 4. С. 6).
  18. Farmer K.J., Sohal R. S. // Free Radic. Biol. Med. 1989. V. 7. № 1. Р. 23. https://doi.org/10.1016/0891-5849(89)90096-8
  19. Rusting R.L. // Sci. Am. 1992. V.2 67. № 6. Р. 130. https://www.jstor.org/stable/24939339
  20. Lavrenova L.G., Kuz’menko T.A., Ivanova A.D. et al. // New J. Chem. 2017. 41. № 11. Р. 4341. https://doi.org/10.1039/c7nj00533d
  21. Dyukova I.I., Lavrenova L.G., Kuz’menko T.A. et al. // Inorg. Chim. Acta. 2019. V. 486. Р. 406. https://doi.org/10.1016/j.ica.2018.10.064
  22. Дюкова И.И., Кузьменко Т.А., Комаров В.Ю. и др. // Коорд. химия. 2018. Т. 44. № 6. С. 393. https://doi.org/(0.1134/S0132344X18060142 (Dyukova I.I., Kuz’menko T.A., Komarov V.Yu. et al. // Russ. J. Coord. Chem. 2018. V. 44. № 12. Р. 755). https://doi.org/10.1134/s107032841812014x
  23. Иванова А.Д., Кузьменко Т.А., Смоленцев А.И. и др. // Коорд. химия. 2021.Т. 47. № 11. С. 689). https://doi.org/10.31857/S0132344X21110025 (Ivanova A.D., Kuz’menko T.A., Smolentsev A.I. et al. // Russ. J. Coord. Chem. 2021. V. 47. № 11. Р. 751). https://doi.org/ 10.1134/S1070328421110026
  24. Иванова А.Д., Кузьменко Т.А., Комаров В.Ю. и др. // Изв. АН. Сер. хим. 2021. № 8. С. 1550). https://doi.org/10.1007/s11172-021-3251-y (Ivanova A.D., Komarov V.Y., Glinskaya L.A. еt al. // Russ. Chem. Bull. 2021. V. 70. № 8. Р. 1550). https://doi.org/10.1007/s11172-021-3251-y
  25. Кузьменко В.В., Комиссаров В.Н., Симонов А.М. // Химия гетероцикл. соед. 1980. № 6. С. 814). https://doi.org/10.1007/pl00020455 (Kuz’menko V.V., Komissarov V.N., Simonov A.M. // Chem. Heterocycl. Comp. 1980. V. 16. № 6. Р. 34). https://doi.org/10.1007/pl00020455
  26. APEX2 (version 2012.2-0), SAINT (version 8.18c), and SADABS (version 2008/1) In Bruker Advanced X-ray Solutions. Madison (WI, USA): Bruker AXS Inc., 2000–2012.
  27. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. C. 2015. V. 71. P. 3. https://doi.org/10.1107/S2053229614024218
  28. Клюшова Л.С., Голубева Ю.А., Вавилин В.А., Гришанова А.Ю. // Acta Biomed. Sci. 2022. V. 7. 5–2. Р. 31. https://doi.org/10.29413/ABS.2022-7.5-2.4
  29. Накамото К. ИК-спектры и спектры КР неорганических и координационных соединений. М.: Мир., 1991. 536 с. (Nakamoto K. Infrared and Raman Spectra of Inorganic and Coordination Compounds. New York (NY, USA): J. Wiley & Sons Inc., 1986.
  30. Ливер Э. Электронная спектроскопия неорганических соединений. Т. 2. М.: Мир, 1987, 445 с (Lever A. B.P. Inorganic Electronic Spectroscopy. Amsterdam (The Netherlands): Elsevier, 1985.
  31. Lavrenova L.G., Ivanova A.I., Glinskaya L.A. et al. // Chem. Asian J. 2023. V. 18. Art. e202201200. https://doi.org/10.1002/asia.202201200
  32. Bonner J.C., Fisher M.E. // Phys. Rev. 1964. V. 135. № 3A. A640. https://doi.org/10.1103/PhysRev.135.A640
  33. Wilkening S., Stahl F., Bader A. // Drug. Metab. Dispos. 2003. V. 31. № 8. Р. 1035. https://doi.org/10.1124/dmd.31.8.1035
  34. Donato M.T., Tolosa L., Gómez-Lechó M.J. // Methods Mol. Biol. 2015. № 1250. Р. 77. https://doi.org/10.1007/978-1-4939-2074-7_5
  35. Nekvindova J., Mrkvicova A., Zubanova V. et al. // Biochem. Pharmacol. 2020. V. 177. No 113912. https://doi.org/10.1016/j.bcp.2020.113912
  36. Shen H., Wu H., Sun F. et al. // Bioengineered. 2021. V. 12. № 1. Р. 240. https://doi.org/10.1080/21655979.2020.1866303
  37. Donato M.T., Jover R., Gómez-Lechón M.J. // Curr. Drug. Metab. 2013. V. 14. № 9. P. 946. https://doi.org/10.2174/1389200211314090002
  38. LiverTox: Clinical and Research Information on Drug-Induced Liver Injury [Internet]. Carboplatin. Bethesda (MD): National Institute of Diabetes and Digestive and Kidney Diseases, 2012. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/NBK548565/
  39. LiverTox: Clinical and Research Information on Drug-Induced Liver Injury [Internet]. Cisplatin. Bethesda (MD): National Institute of Diabetes and Digestive and Kidney Diseases, 2012. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/NBK548160/

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Схема 1.

Скачать (21KB)
Метаданные
3. Схема 2. Превращение 2,4-диметилпиразоло[1,5-а]бензимидазола в 1-(2,4-диметилпиразоло[1,5-а]бензимидазол-3-ил)этанон).

Скачать (65KB)
Метаданные
4. Рис. 1. Молекулярная структура комплекса [CuL₂Cl₂].

Скачать (134KB)
Метаданные
5. Рис. 2. Кристаллическое строение комплекса [CuL₂Cl₂

Скачать (154KB)
Метаданные
6. Рис. 3. Гексагональный мотив упаковки молекулярных комплексов [CuL₂Cl₂], показанный в плоскости ab (атомы Н опущены для ясности).

Скачать (130KB)
Метаданные
7. Рис 4. Молекулярное строение комплекса [CoL₂(NO₃)₂].

Скачать (202KB)
Метаданные
8. Рис. 5. Кристаллическое строение комплекса [CoL₂(NO₃)₂]

Скачать (142KB)
Метаданные
9. Рис. 6. Гексагональный мотив упаковки молекулярных комплексов [CoL₂(NO₃)₂], показанный в плоскости ab (атомы Н опущены для ясности). 

Скачать (189KB)
Метаданные
10. Рис. 7. Дифрактограммы комплексов состава [CuLHal].

Скачать (100KB)
Метаданные
11. Рис. 8. Дифрактограммы комплексов состава [ML₂A₂]. 

Скачать (109KB)
Метаданные
12. Рис. 9. Температурные зависимости магнитной восприимчивости образца III, измеренные в магнитных полях H = 1, 10 кЭ (а); температурные зависимости обратной восприимчивости 1/χp и эффективного магнитного момента µeff, рассчитанного в приближении невзаимодействующих ионов (θ = 0) (б).

Скачать (127KB)
Метаданные
13. Рис. 10. Полевые зависимости намагниченности M и нормированной восприимчивости χ(H)/χ(0) образца III. Штриховыми линиями показана аппроксимация данных теоретической зависимостью для системы парамагнитных центров (S = 1/2, g = 2.1) c изотропным АФМ взаимодействием zJ/kB = 0.30 K. Для сравнения пунктирной линией показана теоретическая намагниченность системы таких же парамагнитных центров с zJ/kB = 0.8 K (θ ≈ –0.4 K).

Скачать (121KB)
Метаданные
14. Рис. 11. Влияние исследуемых соединений на жизнеспособность клеток HepG2: 1 — количество клеток, 2 — мертвые клетки, 3 — живые клетки, 4 — апоптотические клетки.

Скачать (186KB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2024

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».