Синтез бифункциональных липофильных конструктов

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Способность гликолипидов встраиваться в мембрану живых клеток открывает возможность модифицировать клеточную поверхность синтетическими аналогами, несущими заданный гликан (или другой молекулярный фрагмент). Для отслеживания местоположения введенных таким образом в состав мембраны гликанов с помощью конфокальной микроскопии используют соответствующие флуоресцентно-меченные антитела. Ди- (IgG) и тем более декавалентные (IgM) молекулы антител способны существенно искажать распределение гликолипида в мембране, поэтому необходима прямая визуализация встроенных липофильных конструктов, для чего флуоресцентная метка должна быть введена непосредственно в их состав и при этом находиться на достаточном расстоянии от углеводного фрагмента. В данной работе предложены и реализованы два подхода к получению синтетических липофильных конструктов, содержащих тетрасахарид (А тип 2) и флуоресцентную метку: в одном случае флуоресцеин, а в другом – сульфоцианин-3.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

Д. О. Анисимова

ФГБУН “Институт биоорганической химии им. академиков М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова” РАН

Email: imryzhov@gmail.com
Россия, 117997 Москва, ул. Миклухо-Маклая, 16/10

М. С. Савченко

ФГБУН “Институт биоорганической химии им. академиков М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова” РАН

Email: imryzhov@gmail.com
Россия, 117997 Москва, ул. Миклухо-Маклая, 16/10

А. Б. Тузиков

ФГБУН “Институт биоорганической химии им. академиков М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова” РАН

Email: imryzhov@gmail.com
Россия, 117997 Москва, ул. Миклухо-Маклая, 16/10

А. С. Парамонов

ФГБУН “Институт биоорганической химии им. академиков М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова” РАН

Email: imryzhov@gmail.com
Россия, 117997 Москва, ул. Миклухо-Маклая, 16/10

А. О. Чижов

Институт органической химии им. Н.Д. Зелинского РАН

Email: imryzhov@gmail.com
Россия, 119991, Москва, Ленинский просп., 47

Н. В. Бовин

ФГБУН “Институт биоорганической химии им. академиков М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова” РАН

Email: imryzhov@gmail.com
Россия, 117997 Москва, ул. Миклухо-Маклая, 16/10

И. М. Рыжов

ФГБУН “Институт биоорганической химии им. академиков М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова” РАН

Автор, ответственный за переписку.
Email: imryzhov@gmail.com
Россия, 117997 Москва, ул. Миклухо-Маклая, 16/10

Список литературы

  1. Rapoport E.M., Khasbiullina N.R., Komarova V.A., Ryzhov I.M., Gorbatch M.M., Tuzikov A.B., Khaidukov S.V., Popova I.S., Korchagina E.Y, Henry S.M., Bovin N.V. // Biochim. Biophys. Acta Biomembr. 2021. V. 1863. P. 183645. https://doi.org/10.1016/j.bbamem.2021.183645
  2. Frame T., Carroll T., Korchagina E., Bovin N., Henry S. // Transfusion. 2007. V. 47. P. 876–882. https://doi.org/10.1111/j.1537-2995.2007.01204.x
  3. Korchagina E., Tuzikov A., Formanovsky A., Popova I., Henry S., Bovin N. // Carbohydr. Res. 2012. V. 356. P. 238–246. https://doi.org/10.1016/j.carres.2012.03.044
  4. Henry S., Williams E., Barr K., Korchagina E., Tuzikov A., Ilyushina N., Abayzeed S.A, Webb K.F., Bovin N. // Sci. Rep. 2018. V. 8. P. 2845. https://doi.org/10.1038/s41598-018-21186-3
  5. Zalygin A., Solovyeva D., Vaskan I., Henry S., Schaefer M., Volynsky P., Tuzikov A., Korchagina E., Ryzhov I., Nizovtsev A., Mochalov K., Efremov R., Shtykova E., Oleinikov V., Bovin N. // ChemistryOpen. 2020. V. 9. P. 641–648. https://doi.org/10.1002/open.201900276
  6. Ryzhov I.M., Tuzikov A.B., Nizovtsev A.V., Baidakova L.K., Galanina O.E., Shilova N.V., Ziganshina M.M., Dolgushina N.V., Bayramova G.R., Sukhikh G.T., Williams E.C., Nagappan R., Henry S.M., Bovin N.V. // Bioconjug. Chem. 2021. V. 32. P. 1606– 1616. https://doi.org/10.1021/acs.bioconjchem.1c00186
  7. Lan C.-C., Blake D., Henry S., Love D.R. // J. Fluoresc. 2012. V. 22. P. 1055–1063. https://doi.org/10.1007/s10895-012-1043-3
  8. Barr K., Korchagina E., Ryzhov I., Bovin N., Henry S. // Transfusion. 2014. V. 54. P. 2477–2484. https://doi.org/10.1111/trf.12661
  9. Williams E., Korchagina E., Frame T., Ryzhov I., Bovin N., Henry S. // Transfusion. 2016. V. 56. P. 325– 333. https://doi.org/10.1111/trf.13384
  10. Rapoport E.M., Ryzhov I.M., Slivka E.V., Korchagina E.Y., Popova I.S., Khaidukov S.V., André S., Kaltner H., Gabius H.J., Henry S., Bovin N.V. // Biomolecules. 2023. V. 13. P. 1–12. https://doi.org/10.3390/biom13081166
  11. Mikhalyov I.I., Molotkovsky Jul.G. // Russ. J. Bioorg. Chem. 2003. V. 29. P. 168–174. https://doi.org/10.1023/A:1023264516818
  12. Yamaguchi E., Komura N., Tanaka H.N., Imamura A., Ishida H., Groux-Degroote S., Mühlenhoff M., Suzuki K.G.N., Ando H. // Glycoconj. J. 2023. V. 40. P. 247–257. https://doi.org/10.1007/s10719-023-10102-1
  13. Ryzhov I.M., Korchagina E.Y., Popova I.S., Tyrtysh T.V., Paramonov A.S., Bovin N.V. // Carbohydr. Res. 2016. V. 430. P. 59–71. https://doi.org/10.1016/j.carres.2016.04.029
  14. Petrakova D.O., Savchenko M.S., Popova I.S., Tuzikov A.B., Paramonov A.S., Chizhov A.O., Bovin N.V., Ryzhov I.M. // Russ. J. Bioorg. Chem. 2023. V. 49. P. 785–796. https://doi.org/10.1134/S1068162023040143
  15. Vokhmyanina O.A., Rapoport E.M., André S., Severov V.V., Ryzhov I., Pazynina G.V., Korchagina E., Gabius H.-J., Bovin N.V. // Glycobiology. 2012. V. 22. P. 1207–1217. https://doi.org/10.1093/glycob/cws079
  16. Henry S.M., Bovin N.V. // J. R. Soc. New Zeal. 2019. V. 49. P. 100–113. https://doi.org/10.1080/03036758.2018.1546195
  17. Twibanire J.D.A.K., Grindley T.B. // Org. Lett. 2011. V. 13. P. 2988–2991. https://doi.org/10.1021/ol201005s
  18. Ryzhov I.M., Tuzikov A.B., Perry H., Korchagina E.Y., Bovin N.V. // ChemBioChem. 2019. V. 20. P. 131–133. https://doi.org/10.1002/cbic.201800289
  19. Meldal M., Tornøe C.W. // Chem. Rev. 2008. P. 108. P. 2952–3015. https://doi.org/10.1021/cr0783479
  20. Baskin J.M., Prescher J.A., Laughlin S.T., Agard N.J., Chang P.V., Miller I.A., Lo A., Codelli J.A., Bertozzi C.R. // Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 2007. V. 104. P. 16793–16797. https://doi.org/10.1073/pnas.0707090104
  21. Rostovtsev V.V., Green L.G., Fokin V.V., Sharpless K.B. // Angew. Chemie Int. Ed. Engl. 2002. V. 41. P. 2596– 2599. https://doi.org/10.1002/1521-3773(20020715)41: 14<2596::AID-ANIE2596>3.0.CO,2-4
  22. Hong V., Presolski S.I., Ma C., Finn M.G. // Angew. Chemie Int. Ed. Engl. 2009. V. 48. P. 9879–9883. https://doi.org/10.1002/anie.200905087
  23. Chan T.R., Hilgraf R., Sharpless K.B., Fokin V.V. // Org. Lett. 2004. V. 6. P. 2853–2855. https://doi.org/10.1021/ol0493094
  24. Sturabotti E., Vetica F., Toscano G., Calcaterra A., Martinelli A., Migneco L.M., Leonelli F. // Molecules. 2023. V. 28. P. 581. https://doi.org/10.3390/molecules28020581
  25. Tyrtysh T.V., Korchagina E.Y., Ryzhov I.M., Bovin N.V. // Carbohydr. Res. 2017. V. 449. P. 65–84. https://doi.org/10.1016/j.carres.2017.06.014
  26. Meloncelli P.J., Lowary T.L. // Carbohydr. Res. 2010. V. 345. P. 2305–2322. https://doi.org/10.1016/j.carres.2010.08.012

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Рис. 1. Общие структурные фрагменты полученных СЛК: тетрасахарид А (тип 2) и блок CMG–DOPE.

Скачать (81KB)
Метаданные
3. Схема 1. Получение СЛК (9). Реагенты и условия: i – TBTU, DIPEA/DMF, 75%; ii – 95%-ная CF3COOH, 4°С, 5 мин, выход количественный; iii – Ad(ONSu)2 (10 экв.), DMSO, iv – NaHCO3 (водн.) (50 мМ)–i-PrOH (2 : 1), 87% (на две стадии); v – CuSO4, NaAsc, THPTA/DMSO–вода (1 : 1), 77%.

Скачать (92KB)
Метаданные
4. Схема 2. Рацемизация при конъюгации с тетрасахаридом (1). Реагенты и условия: i – DIPEA/DMSO, 85%; ii – TBTU, DIPEA/DMF, затем соединение (1), 72%, L/D = 1 : 1.

Скачать (95KB)
Метаданные
5. Схема 3. Получение СЛК (18). Реагенты и условия: i – Boc2O, Et3N/MeOH, 81%; ii – TBTU, DIPEA/DMF, затем соединение (1); iii – 95%-ная CF3COOH, 4°C, 5 мин, 72% (на две стадии); iv – DIPEA/DMSO, 89%; v – CuSO4, NaAsc, THPTA/DMSO–вода (1 : 1), 86%.

Скачать (86KB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2024

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».