СИНТЕЗ И АНТИБАКТЕРИАЛЬНАЯ АКТИВНОСТЬ ЭТИНИЛЬНЫХ И АЗИДО-ПРОИЗВОДНЫХ N4-ДОДЕЦИЛАМИНО-2'-ДЕЗОКСИЦИТИДИНА

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Разработаны методы получения новых производных N4-додециламино-2'-дезоксицитидина и цитидина. Новые производные содержат 5-этинильную, 5-(проп-2-ин-1-ил)оксиметильную или 5'-азидо-группы, необходимые для введения красителей in vitro с использованием методов клик-химии. Полученные соединения (III), (VIII), (XIII), (XVI), как и N4-додециламино-2'-дезоксицитидин, показали значительную антибактериальную активность в отношении грамположительных бактерий. Новые нуклеозиды могут быть использованы для визуализации их субклеточной локализации с целью определения возможного механизма действия антибактериальных агентов подобного рода.

Об авторах

Д. А Макаров

Институт молекулярной биологии им. В.А. Энгельгардта РАН

Email: dmitmakarov_97@mail.ru
Москва

М. В Ясько

Институт молекулярной биологии им. В.А. Энгельгардта РАН

Москва

И. Л Карпенко

Институт молекулярной биологии им. В.А. Энгельгардта РАН

Москва

Э. В Урбина

Институт молекулярной биологии им. В.А. Энгельгардта РАН

Москва

В. И Попенко

Институт молекулярной биологии им. В.А. Энгельгардта РАН

Москва

О. Г Леонова

Институт молекулярной биологии им. В.А. Энгельгардта РАН

Москва

Я. В Ткачев

Институт молекулярной биологии им. В.А. Энгельгардта РАН

Москва

Б. Ф Васильева

Научно-исследовательский институт по изысканию новых антибиотиков имени Г.Ф. Гаузе

Москва

О. В Ефременкова

Научно-исследовательский институт по изысканию новых антибиотиков имени Г.Ф. Гаузе

Москва

С. Н Кочетков

Институт молекулярной биологии им. В.А. Энгельгардта РАН

Москва

Л. А Александрова

Институт молекулярной биологии им. В.А. Энгельгардта РАН

Москва

Список литературы

  1. Cañeque T., Müller S., Rodriguez R. // Nat. Rev. Chem. 2018. V. 2. P. 202–215. https://doi.org/10.1038/s41570-018-0030-x
  2. Kaur J., Saxena M., Rishi N. // Bioconjug. Chem. 2021. V. 32. P. 1455–1471. https://doi.org/10.1021/acs.bioconjchem.1c00247
  3. Ustinov A.V., Stepanova I.A., Dubnyakova V.V., Zatsepin T.S., Kochevnikova E.V., Korshun V.A. // Bioorg. Khimia. 2010. V. 36. P. 437–481.
  4. Alexandrova L.A., Jasko M.V., Negrya S.D., Solyev P.N., Shevchenko O.V., Solodinin A.P., Kolonitskaya D.P., Karpenko I.L., Efremenkova O.V., Glukhova A.A., Boykova Y.V., Efimenko T.A., Kost N.V., Avdanina D.A., Nuraeva G.K., Volkov I.A., Kochetkov S.N., Zhgun. A.A. // Eur. J. Med. Chem. 2021. V. 215. P. 113212. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2021.113212
  5. Alexandrova L.A., Shevchenko O.V., Jasko M.V., Solyev P.N., Karpenko I.L., Negrya S.D., Efremenkova O.V., Vasilieva B.F., Efimenko T.A., Avdanina D.A., Nuraeva G.K., Potapov M.P., Kukushkina V.I., Kochetkov S.N., Zhgun A.A. / // New J. Chem. 2022. V. 46. P. 5614–5626. https://doi.org/10.1039/D1NJ04312A
  6. Alexandrova L.A., Oskolsky I.A., Makarov D.A., Jasko M.V., Karpenko I.L., Efremenkova O.V., Vasilieva B.F., Avdanina D.A., Ermolyuk, A.A., Benko, E.E., Kalinin S.G., Kolganova T.V., Berzina M.Y., Konstantinova I.D., Chizhov A.O., Kochevkov S.N., Zhgun A.A. // Int. J. Mol. Sci. 2024. V. 25. P. 3053. https://doi.org/10.3390/ijms25053053
  7. Divakar K.J., Reese C.B. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1982. P. 1171–1176. https://doi.org/10.1039/P19820001171
  8. Lin T.S., Gao Y.S., Mancini W.R. // J. Med. Chem. 1983. V. 26. P. 1691–1696. https://doi.org/10.1021/jm00366a006
  9. Barwolf D., Langen. P. // Nucleic Acid Chem. 1978, V. 1. P. 359–366.
  10. Wohl A. // Berichte der Dtsch. Chem. Gesellschaft (A B Ser.) 1919. V. 52. P. 51–63.
  11. Ziegler K., Schenck G., Krockow E.W., Siebert A., Wenz A., Weber H. // Justus Liebig's Ann. der Chemie. 1942. V. 551. P. 80–119.
  12. Levina A.S., Tabatadse D.R., Khalimskaya L.M., Prichodko T.A., Shishkin G.V., Alexandrova L.A., Zarytova V.P. // Bioconjug. Chem. 1993. V. 4. P. 319–325.
  13. Zarytova V.F., Komarova N.I., Levina A.S., Lokhov S.G., Tabatadze D.R., Khalimskaya L.M., Alexandrova L.A. // Bioorg. Khim. 1991. V. 17. P. 1059–1065.
  14. Nikš M., Otto M. // J. Immunol. Methods. 1990. V. 130. P. 149–151. https://doi.org/10.1016/0022-1759(90)90309-j
  15. Negrya S.D., Jasko M. V., Solyev P.N., Karpenko I.L., Efremenkova O.V., Vasilyeva B.F., Sumarakova I.G., Kochetkov S.N., Alexandrova L.A. // J. Antibiot. (Tokyo). 2020. V. 73. P. 236–246. https://doi.org/10.1038/s41429-019-0273-x

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2025

Согласие на обработку персональных данных

 

Используя сайт https://journals.rcsi.science, я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных») даю согласие на обработку персональных данных на этом сайте (текст Согласия) и на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика» (текст Согласия).