New cationic carbohydrate-containing amphiphiles and liposomes based on them for effective delivery of short nucleic acids into eukaryotic cells

Мұқаба

Дәйексөз келтіру

Толық мәтін

Ашық рұқсат Ашық рұқсат
Рұқсат жабық Рұқсат берілді
Рұқсат жабық Тек жазылушылар үшін

Аннотация

New cationic amphiphiles containing lactose or D-mannose residues were synthesized and cationic liposomes with 1,2-dioleoyl-sn-glycero-3-phosphatidylethanolamine (DOPE) were obtained. The cytotoxicity and transfection activity of new carbohydrate-containing amphiphiles and cationic liposomes against HEK 293, BHK and BHK IR-780 cells were studied. It has been shown that cationic amphiphiles effectively deliver only short fluorescein-labeled oligodeoxyribonucleotide into eukaryotic cells, while cationic liposomes formed by lactose containing amphiphile and DOPE effectively mediate the transport of short oligonucleotide and small interfering RNA and were non-toxic to cells. The resulting cationic amphiphiles can be used for intracellular delivering of nucleic acids both individually and part of cationic liposomes.

Толық мәтін

Рұқсат жабық

Авторлар туралы

E. Shmendel

MIREA – Russian Technological University

Хат алмасуға жауапты Автор.
Email: elena_shmendel@mail.ru

Lomonosov Institute of Fine Chemical Technologies

Ресей, prosp. Vernadskogo 86, Moscow, 119571

A. Buyanova

MIREA – Russian Technological University

Email: elena_shmendel@mail.ru

Lomonosov Institute of Fine Chemical Technologies

Ресей, prosp. Vernadskogo 86, Moscow, 119571

O. Markov

Institute of Chemical Biology and Fundamental Medicine, Siberian Branch, Russian Academy of Sciences

Email: elena_shmendel@mail.ru
Ресей, prosp. ak. Lavrent’eva 8, Novosibirsk, 630090

N. Morozova

MIREA – Russian Technological University

Email: elena_shmendel@mail.ru

Lomonosov Institute of Fine Chemical Technologies

Ресей, prosp. Vernadskogo 86, Moscow, 119571

M. Zenkova

Institute of Chemical Biology and Fundamental Medicine, Siberian Branch, Russian Academy of Sciences

Email: elena_shmendel@mail.ru
Ресей, prosp. ak. Lavrent’eva 8, Novosibirsk, 630090

M. Maslov

MIREA – Russian Technological University

Email: elena_shmendel@mail.ru

Lomonosov Institute of Fine Chemical Technologies

Ресей, prosp. Vernadskogo 86, Moscow, 119571

Әдебиет тізімі

  1. Bulaklak K., Gersbach C.A. // Nat. Commun. 2020. V. 11. P. 11–14. https://doi.org/10.1038/s41467-020-19505-2
  2. Mendes B.B., Conniot J., Avital A., Yao D., Jiang X., Zhou X., Sharf-Pauker N., Xiao Y., Adir O., Liang H., Shi J., Schroeder A., Conde J. // Nat. Rev. Methods Prim. 2022. V. 2. P. 24. https://doi.org/10.1038/s43586-022-00104-y
  3. Lundstrom K. // Viruses. 2023. V. 15. P. 698. https://doi.org/10.3390/v15030698
  4. Wang C., Pan C., Yong H., Wang F., Bo T., Zhao Y., Ma B., He W., Li M. // J. Nanobiotechnology. 2023. V. 21. P. 1–18. https://doi.org/10.1186/s12951-023-02044-5
  5. Tseu G.Y.W., Kamaruzaman K.A. // Molecules. 2023. V. 28. P. 1498. https://doi.org/10.3390/molecules28031498
  6. Nsairat H., Alshaer W., Odeh F., Esawi E., Khater D., Bawab A.A., El-Tanani M., Awidi A., Mubarak M.S. // OpenNano. 2023. V. 11. P. 100132. https://doi.org/10.1016/j.onano.2023.100132
  7. Gao Y., Liu X., Chen N., Yang X., Tang F. // Pharmaceutics. 2023. V. 15. P. 178. https://doi.org/10.3390/pharmaceutics15010178
  8. Iqbal S., Blenner M., Alexander-Bryant A., Larsen J. // Biomacromolecules. 2020. V. 21. P. 1327–1350. https://doi.org/10.1021/acs.biomac.9b01754
  9. Rai D.B., Pooja D., Kulhari H. // In: Pharmaceutical Applications of Dendrimers, Elsevier Inc., 2019. https://doi.org/10.1016/B978-0-12-814527-2.00009-3
  10. Jiang Y., Fan M., Yang Z., Liu X., Xu Z., Liu S., Feng G., Tang S., Li Z., Zhang Y., Chen S., Yang C., Law W.C., Dong B., Xu G., Yong K.T. // Biomater. Sci. 2022. V. 10. P. 6862–6892. https://doi.org/10.1039/D2BM01001A
  11. Mirza Z., Karim S. // In: Recent Advancements and Future Challenges. Elsevier Ltd., 2021. https://doi.org/10.1016/j.semcancer.2019.10.020
  12. Duan L., Xu L, Xu X, Qin Z., Zhou X., Xiao Y., Liang Y., Xia J. // Nanoscale. 2021. V. 13. P. 1387–1397. https://doi.org/10.1039/d0nr07622h
  13. Ponti F., Campolungo M., Melchiori C., Bono N., Candiani G. // Chem. Phys. Lipids. 2021. V. 235. P. 105032. https://doi.org/10.1016/j.chemphyslip.2020.105032
  14. Belhadj Z., Qie Y., Carney R.P., Li Y., Nie G. // BMEMat. 2023. V. 1. P. e12018. https://doi.org/10.1002/bmm2.12018
  15. Liu C., Zhang L., Zhu W., Guo R., Sun H., Chen X., Deng N. // Mol. Ther. Methods Clin. Dev. 2020. V. 18. P. 751–764. https://doi.org/10.1016/j.omtm.2020.07.015
  16. Gangopadhyay S., Nikam R.R., Gore K.R. // Nucleic Acid Ther. 2021. V. 31. P. 245–270. https://doi.org/10.1089/nat.2020.0882
  17. Shmendel E.V., Puchkov P.A., Maslov M.A. // Pharmaceutics. 2023. V. 15. P. 1400. https://doi.org/10.3390/pharmaceutics15051400
  18. Jain A., Jain S.K. // Curr. Mol. Med. 2018. V. 18. P. 44–57. https://doi.org/10.2174/1566524018666180416101522
  19. Fu S., Xu X., Ma Y., Zhang S., Zhang S. // J. Drug Target. 2019. V. 27. P. 1–11. https://doi.org/10.1080/1061186X.2018.1455841
  20. Battisegola C., Billi C., Molaro M.C., Schiano M.E., Nieddu M., Failla M., Marini E., Albrizio S., Sodano F., Rimoli M.G. // Pharmaceuticals. 2024. V. 17. P. 308. https://doi.org/10.3390/ph17030308
  21. Fatima M., Karwasra R., Almalki W.H., Sahebkar A., Kesharwani P. // Eur. Polym. J. 2023. V. 183. P. 111759. https://doi.org/10.1016/j.eurpolymj.2022.111759
  22. Jain A., Jain A., Parajuli P., Mishra V., Ghoshal G., Singh B., Shivhare U.S., Katare O.P., Kesharwani P. // Drug Discov. Today. 2018. V. 23. P. 960–973. https://doi.org/10.1016/j.drudis.2017.11.003
  23. Paurević M., Šrajer Gajdošik M., Ribić R. // Int. J. Mol. Sci. 2024. V. 25. P. 1370. https://doi.org/10.3390/ijms25031370
  24. Goswami R., O’hagan D.T., Adamo R., Baudner B.C. // Pharmaceutics. 2021. V. 13. P. 1–14. https://doi.org/10.3390/pharmaceutics13020240
  25. Goswami R., Chatzikleanthous D., Lou G., Giusti F., Bonci A., Taccone M., Brazzoli M., Gallorini S., Ferlenghi I., Berti F., O’Hagan D.T., Pergola C., Baudner B.C., Adamo R. // ACS Infect. Dis. 2019. V. 5. P. 1546–1558. https://doi.org/10.1021/acsinfecdis.9b00084
  26. Maslov M.A., Medvedeva D.A., Rapoport D.A., Serikov R.N., Morozova N.G., Serebrennikova G.A., Vlassov V.V., Zenkova M.A. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011. V. 21. P. 2937–2940. https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2011.03.056
  27. Liu K., Jiang X., Hunziker P. // Nanoscale. 2016. V. 8. P. 16091–16156. https://doi.org/10.1039/C6NR04489A
  28. Hayashi Y., Higashi T., Motoyama K., Jono H., Ando Y., Onodera R., Arima H. // Biol. Pharm. Bull. 2019. V. 42. P. 1679–1688. https://doi.org/10.1248/bpb.b19-00278
  29. Gadekar A., Bhowmick S., Pandit A. // Adv. Funct. Mater. 2020. V. 30. P. 1910031. https://doi.org/10.1002/adfm.201910031
  30. Miller K.A., Kumar E.V.K.S., Wood S.J., Cromer J.R., Datta A., David S.A. // J. Med. Chem. 2005. V. 48. P. 2589–2599. https://doi.org/10.1021/jm049449j
  31. Kim B.K., Hwang G.B., Seu Y.B., Choi J.S., Jin K.S., Doh K.O. // Biochim. Biophys. Acta Biomembr. 2015. V. 1848. P. 1996–2001. https://doi.org/10.1016/j.bbamem.2015.06.02027
  32. Luneva A.S., Puchkov P.A., Shmendel E.V., Zenkova M.A., Kuzevanova A.Yu., Alimov A.A., Karpukhin A.V., Maslov M.A. // Russ. J. Bioorg. Chem. 2018. V. 44. P. 724–731. https://doi.org/10.1134/S1068162019010084
  33. Yang J.P., Huang L. // Gene Ther. 1997. V. 4. P. 950– 960. https://doi.org/10.1038/sj.gt.3300485
  34. Allen M.C., Gale P.A., Hunter A.C., Lloyd A., Hardy S.P. // Biochim. Biophys. Acta. 2000. V. 1509. P. 229–236. https://doi.org/10.1016/s0005-2736(00)00297-2
  35. Li S., Tseng W.C., Stolz D.B., Wu S.P., Watkins S.C., Huang L. // Gene Ther. 1999. V. 6. P. 585–594. https://doi.org/10.1038/sj.gt.3300865
  36. Landry B., Valencia-Serna J., Gul-Uludag H., Jiang X., Janowska-Wieczorek A., Brandwein J., Uludag H. // Mol. Ther. Nucl. Acids. 2015. V. 4. P. e240. https://doi.org/10.1038/mtna.2015.13
  37. Baghban R., Ghasemian A., Mahmoodi S. // Arch. Microbiol. 2023. V. 205. P. 1–15. https://doi.org/10.1007/s00203-023-03480-5
  38. Lin Y.X., Wang Y., Blake S., Yu M., Mei L., Wang H., Shi J. // Theranostics. 2020. V. 10. P. 281–299. https://doi.org/10.7150/thno.35568
  39. Carmichael J., Degraff W.G., Gazdar A.F., Minna J.D., Mitchell J.B. // AACR. 1987. V. 47. P. 936–942.
  40. Audouy S., Molema G., de Leij L., Hoekstra D. // J. Gene Med. 2000. V. 2. P. 465–476. https://doi.org/10.1002/1521-2254(200011/12) 2:6<465::AID-JGM141>3.0.CO;2-Z
  41. Wang F., Yu L., Monopoli M.P., Sandin P., Mahon E., Salvati A., Dawson K.A. // Nanomedicine. 2013. V. 9. P. 1159–1168. https://doi.org/ 10.1016/j.nano.2013.04.010
  42. Reiser A., Woschée D., Mehrotra N., Krzysztoń R., Strey H.H., Rädler J.O. // Integr. Biol. (Camb). 2019. V. 11. P. 362–371. https://doi.org/10.1093/intbio/zyz030

Қосымша файлдар

Қосымша файлдар
Әрекет
1. JATS XML
Жүктеу
2. Fig. 1. Carbohydrate-containing cationic amphiphiles D1–D3.

Жүктеу (58KB)
Метадеректер
3. Fig. 2. D2-DOPE liposome cytotoxicity assay. HEK 293 cell viability was assessed in real time using the xCELLigence instrument. HEK 293 cells were seeded in 16-well plates at a density of 5 × 103 cells/well. After 24 h, cationic D2-DOPE liposomes were added to the cells at a concentration of 4 to 64 μM, and after 4 h of incubation with cationic liposomes, FBS was added to the medium to a concentration of 10%.

Жүктеу (143KB)
Метадеректер
4. Fig. 3. Accumulation of FITC-ODN complexes with cationic amphiphiles D1–D3 in HEK 293 cells in the presence of 10% FBS. FITC-ODN/cationic amphiphiles D1–D3 complexes were formed at N/P = 1/1.5, 1/1, and 1.25/1 ratios. The percentage of FITC-positive cells (a) and the level of average fluorescence intensity of cells in the population (b) were determined by flow cytometry after 4 h of cell incubation with the complexes. The standard deviation does not exceed 8%.

Жүктеу (117KB)
Метадеректер
5. Fig. 4. Accumulation of FITC-ODN complexes with cationic liposomes D1-DOPE, D2-DOPE, and D3-DOPE in HEK 293 cells. FITC-ODN/cationic liposomes D1-DOPE, D2-DOPE, and D3-DOPE complexes were formed at N/P = 1/2, 1/1, and 2/1 ratios. Transfection was performed in the absence (a, b) or presence of 10% FBS (c, d) in the cell medium. The percentage of transfected cells (a, c) and the level of average fluorescence intensity of cells in the population (b, d) were measured by flow cytometry after 4 h of cell incubation with the complexes. The standard deviation does not exceed 9%.

Жүктеу (230KB)
Метадеректер
6. Fig. 5. Delivery of pEGFP-C2 plasmid DNA using cationic amphiphiles D1–D3 into HEK 293 cells in the absence (a, b) or presence of 10% FBS (c, d) in the cell medium. The percentage of EGFP-positive cells (a, c) and the level of average fluorescence intensity (EGFP expression) of cells in the population (b, d) were measured by flow cytometry 48 h after incubation of cells with the complexes. The standard deviation does not exceed 8%.

Жүктеу (205KB)
Метадеректер
7. Fig. 6. Delivery of pEGFP-C2 plasmid DNA complexed with cationic liposomes D1-DOPE, D2-DOPE, and D3-DOPE into HEK 293 cells in the absence (a, b) or presence of 10% FBS (c, d) in the cell medium. The percentage of EGFP-expressing cells (a, c) and the level of average fluorescence intensity (EGFP expression) of cells in the population (b, d) were measured by flow cytometry 48 h after incubation of the cells with the complexes. The standard deviation does not exceed 7%.

Жүктеу (216KB)
Метадеректер
8. Fig. 7. Inhibition of EGFP protein expression in transgenic BHK IR-780 cells after siRNA delivery using cationic amphiphiles D1–D3 (a, b) or cationic liposomes D1-DOPE and D2-DOPE (c, d) in the absence (a, c) or in the presence of 10% FBS (b, d) in the cell medium.

Жүктеу (214KB)
Метадеректер
9. Scheme 1. Synthesis of new cationic amphiphiles containing lactose or D-mannose residues. a – 7AcLacBr/4AcManBr, CdCO3; b – Pd/C, NH4+CHOO–; c – succinic anhydride, DMAP, Et3N; d – N1,N4,N9-tri-tert-butoxycarbonyl-1,12-diamino-4,9-diazadodecane, HBTU, N,N-diisopropylethylamine; e – 1) TFA, 2) 0.04 N MeONa/MeOH, 3) 4 N HCl in dioxane.

Жүктеу (210KB)
Метадеректер

© Russian Academy of Sciences, 2024

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».