Boc/Bzl solid phase synthesis of deltorphin II and its analogues without utilization of anhydrous hydrogen fluoride

Мұқаба

Дәйексөз келтіру

Толық мәтін

Ашық рұқсат Ашық рұқсат
Рұқсат жабық Рұқсат берілді
Рұқсат жабық Тек жазылушылар үшін

Аннотация

The toxicity and aggressive nature of hydrogen fluoride have resulted in development of alternative strong Lewis acid-based reagents for final deprotection and cleavage steps in Boc/Bzl peptide synthesis. The acids employed are high-boiling liquids unlike hydrogen fluoride, however most peptides could be quite easily isolated from the cleavage cocktails due to their favorable physico-chemical properties: they are usually precipitated with ether. We found that this simple procedure is not suitable for the isolation of Deltorphin II peptides and its analogues. Therefore we developed alternative isolation methods and successfully purified these peptides. The procedures developed could be utilized in purification of other hydrophibic peptides.

Толық мәтін

Рұқсат жабық

Авторлар туралы

V. Azev

Branch of Shemyakin and Ovchinnikov Bioorganic Chemistry Institute RAS

Хат алмасуға жауапты Автор.
Email: viatcheslav.azev@bibch.ru
Ресей, prosp. Nauki 6, Puschino, 142290

L. Mustaeva

Branch of Shemyakin and Ovchinnikov Bioorganic Chemistry Institute RAS

Email: viatcheslav.azev@bibch.ru
Ресей, prosp. Nauki 6, Puschino, 142290

E. Gorbunova

Branch of Shemyakin and Ovchinnikov Bioorganic Chemistry Institute RAS

Email: viatcheslav.azev@bibch.ru
Ресей, prosp. Nauki 6, Puschino, 142290

L. Baidakova

Branch of Shemyakin and Ovchinnikov Bioorganic Chemistry Institute RAS

Email: viatcheslav.azev@bibch.ru
Ресей, prosp. Nauki 6, Puschino, 142290

A. Chulin

Branch of Shemyakin and Ovchinnikov Bioorganic Chemistry Institute RAS

Email: viatcheslav.azev@bibch.ru
Ресей, prosp. Nauki 6, Puschino, 142290

L. Maslov

Cardiology Research Institute, Tomsk National Research Medical Center RAS

Email: viatcheslav.azev@bibch.ru
Ресей, ul. Kievskaya 111-A, Tomsk, 634012

A. Mukhomedziyanov

Cardiology Research Institute, Tomsk National Research Medical Center RAS

Email: viatcheslav.azev@bibch.ru
Ресей, ul. Kievskaya 111-A, Tomsk, 634012

М. Molchanov

Istitute for Theoretical and Experimental Biophysics RAS

Email: viatcheslav.azev@bibch.ru
Ресей, ul. Institutskaya 3, Puschino, 142290

A. Miroshnikov

Shemyakin and Ovchinnikov Bioorganic Chemistry Institute RAS

Email: viatcheslav.azev@bibch.ru
Ресей, ul. Miklukho-Maklaya 16/10, Moscow, 117997

Әдебиет тізімі

  1. Lazarus L.H., Bryant Sh.D., Cooper P.S., Salvadori S. // Prog. Neurobiol. 1999. V. 57. P. 377–420. https://doi.org/10.1016/S0301-0082(98)00050-1
  2. Headrick J.P., Pepe S., Peart J.N. // Curr. Pharm. Des. 2012. V. 18. P. 6090–6100. https://doi.org/10.2174/138161212803582360
  3. Rawal H., Patel B.M. // J. Cardiovasc. Pharmacol. Ther. 2018. V. 23. P. 279–291. https://doi.org/10.1177/1074248418757009
  4. See Hoe L., Patel H.H., Peart J.N. // Delta Opioid Receptors and Cardioprotection. In: Delta Opioid Receptor Pharmacology and Therapeutic Applications. Handbook of Experimental Pharmacology. V. 247 / Ed. Jutkiewicz E. Cham: Springer, 2018. P. 301–334. https://doi.org/10.1007/164_2017_6
  5. Maslov L.N., Lishmanov Yu.B., Oeltgen P.R., Barzakh E.I., Krylatov A.V., Govindaswami M., Brown S.A. // Life Sci. 2009. V. 84. P. 657–663. https://doi.org/10.1016/j.lfs.2009.02.016
  6. Maslov L.N., Mukhomedzyanov A.V., Tsibulnikov S.Y., Suleiman M.-S., Khaliulin I., Oeltgen P.R. // Eur. J. Pharmacol. 2021. V. 907. P. 174302. https://doi.org/10.1016/j.ejphar.2021.174302
  7. Popov S.V., Mukhomedzyanov A.V., Maslov L.N., Naryzhnaya N.V., Kurbatov B.K., Prasad N.R., Singh N., Fu F., Azev V.N. // Membranes. 2023. V. 13. P. 63. https://doi.org/10.3390/membranes13010063
  8. Salvadori S., Bianchi C., Lazarus L.H., Scaranari V., Attila M., Tomatis R. // J. Med. Chem. 1992. V. 35. P. 4651–4657. https://doi.org/10.1021/jm00103a001
  9. Benoiton N.L., Lee Y.C., Steinaur R., Chen F.M.F. // Int. J. Pept. Protein Res. 1992. V. 40. P. 559–566. https://doi.org/10.1111/j.1399-3011.1992.tb00441.x
  10. Yang Y. // Side Reactions in Peptide Synthesis (1st ed.). London: Academic Press, 2015.
  11. Guerrini R., Capasso A., Sorrentino L., Anacardio R., Bryant Sh.D., Lazarus L.H., Attila M., Salvadori S. // Eur. J. Pharmacol. 1996. V. 302. P. 37–42. https://doi.org/10.1016/0014-2999(96)00067-2
  12. Sakakibara S., Nakamizo N., Kishida Y., Yoshimura S. // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1968. V. 41. P. 1477–1479. https://doi.org/10.1246/bcsj.41.1477
  13. Muttenthaler M., Albericio F., Dawson P.E. // Nat. Protoc. 2015. V. 10. P. 1067–1083. https://doi.org/10.1038/nprot.2015.061
  14. Hughes J.L., Leopold E.J. // Tetrahedron Lett. 1993. V. 34. P. 7713–7716. https://doi.org/10.1016/S0040-4039(00)61546-0
  15. Akaji K., Fujii N., Tokunaga F., Miyata T., Iwanaga S., Yajima H. // Chem. Pharm. Bull. 1989. V. 37. P. 2661– 2664. https://doi.org/10.1248/cpb.37.2661
  16. Jubilut G.N., Cilli E.M., Tominaga M., Miranda A., Okada Y., Nakaie C.R. // Chem. Pharm. Bull. 2001. V. 49. P. 1089–1092. https://doi.org/10.1248/cpb.49.1089
  17. Schnölzer M., Alewood P., Jones A., Alewood D., Kent S.B.H. // Int. J. Pept. Protein Res. 1992. V. 40. P. 180–193. https://doi.org/10.1111/j.1399-3011.1992.tb00291.x
  18. Kaiser E., Colescott R.L., Bossinger C.D., Cook P.I. // Anal. Biochem. 1970. V. 34. P. 595. https://doi.org/10.1016/0003-2697(70)90146-6
  19. Stewart J.M., Young J.D. // Solid Phase Peptide Synthesis. Pierce Chemical Company Rockford, IL, 1984.
  20. Yajima H., Fujii N. // J. Am. Chem. Soc. 1981. V. 103. P. 5867–5871. https://doi.org/10.1021/ja00409a040
  21. Kravchenko S.V., Domnin P.A., Grishin S.Yu., Panfilov A.V., Azev V.N., Mustaeva L.G., Gorbunova E.Yu., Kobyakova M.I., Surin A.K., Glyakina A.V., Fadeev R.S., Ermolaeva S.A., Galzitskaya O.V. // Int. J. Mol. Sci. 2022. V. 23. P. 524. https://doi.org/10.3390/ijms23010524
  22. Espada A., Rivera-Sagredo A. // J. Chromatogr. A. 2003. V. 987. P. 211–220. https://doi.org/10.1016/S0021-9673(02)01819-8
  23. Subirats X., Bosch E., Rosés M. // LCGC North America. 2009. V. 27. P. 1000–1004. https://www.chromatographyonline.com/view/buffer-considerations-lc-and-lc-ms
  24. Göransson U., Luijendijk T., Johansson S., Bohlin L., Claeson P. // J. Nat. Prod. 1999. V. 62. P. 283–286. https://doi.org/10.1021/np9803878
  25. Barbeau D., Guay S., Neugebauer W., Escher E. // J. Med. Chem. 1992. V. 35. P. 151–157. https://doi.org/10.1021/jm00079a020
  26. Myhre P.C. // J. Am. Chem. Soc. 1972. V. 94. P. 7921–7923. https://doi.org/10.1021/ja00777a043
  27. Olah G.A., Narang S.C., Malhotra R., Olah J.A. // J. Am. Chem. Soc. 1979. V. 101. P. 1805–1807. https://doi.org/10.1021/ja00501a028
  28. Nickson T.E. // J. Org. Chem. 1986. V. 51. P. 3903– 3904. https://doi.org/10.1021/jo00370a031
  29. Shiao M.-J., Lai L.-L., Ku W.-Sh., Lin P.-Y., Hwu J. R. // J. Org. Chem. 1993. V. 58. P. 4742–4744. https://doi.org/10.1021/jo00069a046
  30. Knorr R., Trzeciak A., Bannwarth W., Gillessen D. // Tetrahedron Lett. 1989. V. 30. P. 1927–1930. https://doi.org/10.1016/S0040-4039(00)99616-3

Қосымша файлдар

Қосымша файлдар
Әрекет
1. JATS XML
Жүктеу
2. Fig. 1. Chromatograms of stages of the gel filtration process of the mixture of peptide (I) and low-molecular impurities, vertical lines correspond to a time interval of 2 min. (a) – Sephadex G-10 sorbent, no separation upon application of the untreated mixture; (b) – Sephadex G-10, partial separation after distillation of a significant portion of the salts with water vapor before application; (c) – Sephadex LH-20 sorbent, partial separation upon application of the untreated mixture; (d) – Sephadex LH-20 sorbent, almost complete separation after distillation of a significant portion of the salts with water vapor during lyophilization before application.

Жүктеу (64KB)
Метадеректер

© Russian Academy of Sciences, 2024

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».