Aryliden-imidazolones as fluorogens of NanoLuc protein

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

We report a series of orto-substituted aryliden-imidazolones and their derivatives containing styrene moiety. These compounds can be used like ligands of NanoLuc protein. Together with NanoLuc this fluorogens can be used for genetically encoded labeling in fluorescence microscopy, as demonstrated by staining HEK293 cells.

Full Text

Restricted Access

About the authors

E. R. Zaitseva

Shemyakin–Ovchinnikov Institute of Bioorganic Chemistry RAS; Pirogov Russian National Research Medical University

Email: nsbaleeva@gmail.com
Russian Federation, ul. Miklukho-Maklaya 16/10, Moscow, 117997; ul. Ostrovitianova 1, Moscow, 117997

Yu. А. Bogdanova

Shemyakin–Ovchinnikov Institute of Bioorganic Chemistry RAS

Email: nsbaleeva@gmail.com
Russian Federation, ul. Miklukho-Maklaya 16/10, Moscow, 117997

N. S. Baleeva

Shemyakin–Ovchinnikov Institute of Bioorganic Chemistry RAS

Author for correspondence.
Email: nsbaleeva@gmail.com
Russian Federation, ul. Miklukho-Maklaya 16/10, Moscow, 117997

A. Y. Smirnov

Shemyakin–Ovchinnikov Institute of Bioorganic Chemistry RAS; Pirogov Russian National Research Medical University

Email: nsbaleeva@gmail.com
Russian Federation, ul. Miklukho-Maklaya 16/10, Moscow, 117997; ul. Ostrovitianova 1, Moscow, 117997

M. S. Baranov

Shemyakin–Ovchinnikov Institute of Bioorganic Chemistry RAS; Pirogov Russian National Research Medical University

Email: nsbaleeva@gmail.com
Russian Federation, ul. Miklukho-Maklaya 16/10, Moscow, 117997; ul. Ostrovitianova 1, Moscow, 117997

References

  1. Klymchenko A.S. // Acc. Chem. Res. 2017. V. 50. P. 366–375. https://doi.org/10.1021/acs.accounts.6b00517
  2. Baleeva N.S., Baranov M.S. // Chem. Heterocycl. Compd. 2016. V. 52. P. 444–446. https://doi.org/10.1007/s10593-016-1909-4
  3. Filonov G.S., Moon J.D., Svensen N., Jaffrey S.R. // J. Am. Chem. Soc. 2014. V. 136. P. 16299–16308. https://doi.org/10.1021/ja508478x
  4. Feng G., Luo C., Yi H., Yuan L., Lin B., Luo X., Hu X., Wang H., Lei C., Nie Z. // Nucleic Acids Res. 2017. V. 45. P. 10380–10392. https://doi.org/10.1093/nar/gkx803
  5. Ermakova Y.G., Bogdanova Y.A., Baleeva N.S., Zaitseva S.O., Guglya E.B., Smirnov A.Y., Zagudaylova M.B., Baranov M.S. // Dyes and Pigments. 2019. V. 170. P. 107550. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2019.107550
  6. Perfilov M.M., Zaitseva E.R., Smirnov A.Y., Mikhaylov A.A., Baleeva N.S., Myasnyanko I.N., Mishin A.S., Baranov M.S. // Dyes and Pigments. 2022. V. 198. P. 110033. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2021.110033
  7. Dou J., Vorobieva A.A., Sheffler W., Doyle L.A., Park H., Bick M.J., Mao B., Foight G.W., Lee M.Y., Gagnon L.A., Carter L., Sankaran B., Ovchinnikov S., Marcos E., Huang P.S., Vaughan J.C., Stoddard B.L. // Nature. 2018. V. 561. P. 485–491. https://doi.org/10.1038/s41586-018-0509-0
  8. Povarova N.V., Bozhanova N.G., Sarkisyan K.S., Gritcenko R., Baranov M.S., Yampolsky I.V., Lukyanov K.A., Mishin M.S. // J. Mater. Chem. 2016. V. 4. P. 3036–3040. https://doi.org/10.1039/C5TC03931B
  9. Bruchez M.P. // Curr. Opin. Chem. Biol. 2015. V. 27. P. 18–23. https://doi.org/10.1016/j.cbpa.2015.05.014
  10. Myasnyanko I.N., Gavrikov A.S., Zaitseva S.O., Smirnov A.Y., Zaitseva E.R., Sokolov A.I., Malyshevskaya K.K., Baleeva N.S., Mishin A.S., Baranov M.S. // Chem. Eur. J. 2021. V. 27. P. 3986–3990. https://doi.org/10.1002/chem.202004760
  11. Goncharuk M.V., Baleeva N.S., Nolde D.E., Gavrikov A.S., Mishin A.V., Mishin A.S., Sosorev A.Y., Arseniev A.S., Goncharuk S.A., Borshchevskiy V.I., Efremov R.G., Mineev K.S., Baranov M.S. // Commun. Biol. 2022. V. 5. P. 706. https://doi.org/10.1038/s42003-022-03662-9
  12. Bogdanova Y.A., Zaitseva E.R., Smirnov A.Y., Baleeva N.S., Gavrikov A.S., Myasnyanko I.N., Goncharuk S.A., Kot E.F., Mineev K.S., Mishin A.S., Baranov M.S. // Int. J. Mol. Sci. 2023. V. 24. P. 7958. https://doi.org/10.3390/ijms24097958
  13. Hall M.P., Unch J., Binkowski B.F., Valley M.P., Butler B.L., Wood M.G., Otto P., Zimmerman K., Vidugiris G., Machleidt T., Robers M.B., Benink H.A., Eggers C.T., Slater M.R., Meisenheimer P.L., Klaubert D.H., Fan F., Encell L.P., Wood K.V. // ACS Chem. Biol. 2012. V. 7. P. 1848–1857. https://doi.org/10.1021/cb3002478

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download
2. Scheme 1. Structures of luciferase substrates, chromophores of fluorescent proteins, our previously proposed fluorogens for the NanoLuc protein and the fluorogen for the NanoLuc protein obtained in this work.

Download (461KB)
Indexing metadata
3. Scheme 2. Scheme for the synthesis of compounds (I) and (II).

Download (480KB)
Indexing metadata
4. Fig. 1. Microphotographs of living HEK293 cells expressing the nuclear-localized H2B-NanoLuc construct in the presence of 5 μM compound (IIc): (a) – image obtained in transmitted light; (b) – the same area visualized using the TxRed cube. Scale bar—10 µm.

Download (188KB)
Indexing metadata

Copyright (c) 2024 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».