Синтез новых биологически активных 1-(3-диалкиламинопропил)-5-арил(гетарил)-4-ароил-3-гидрокси-3-пирролин-2-онов

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Трехкомпонентной реакцией метиловых эфиров 4-замещенных 2,4-диоксобутановых кислот со смесью ароматического альдегида и диалкиламинопропиламина при кратковременном нагревании в этаноле синтезированы 1-(3-диалкиламинопропил)-5-арил(гетарил)-4-ароил-3-гидрокси-3-пирролин-2-оны. Существование полученных веществ преимущественно в данной таутомерной форме подтверждено спектральными характеристиками (ИК-, ЯМР 1Н, ЯМР 13С) и качественной реакцией на енольную гидроксильную группу. У 1-(3-дибутиламинопропил)-3-гидрокси-5-(4-метоксибензоил)-4-(3-пиридил)-3-пирролин-2-она обнаружено влияние на поведенческую активность лабораторных животных. 5-(4-Бромфенил)-1-(3-дибутиламинопропил)-3-гидрокси-4-(4-хлорбензоил)-3-пирролин-2-он проявляет выраженное антиамнестическое действие.

Об авторах

Н. Н. Касимова

Пермская государственная фармацевтическая академия Министерства здравоохранения Российской Федерации

Email: pufmail135@gmail.com
614990, г. Пермь, ул. Полевая, д. 2

О. О. Маямсина

Пермская государственная фармацевтическая академия Министерства здравоохранения Российской Федерации; Пермский государственный медицинский университет им. академика Е. А. Вагнера Министерства здравоохранения Российской Федерации

Email: pufmail135@gmail.com
614990, г. Пермь, ул. Полевая, д. 2; 614990, г. Пермь, ул. Петропавловская, д. 26

В. Л. Гейн

Пермская государственная фармацевтическая академия Министерства здравоохранения Российской Федерации

Автор, ответственный за переписку.
Email: pufmail135@gmail.com
614990, г. Пермь, ул. Полевая, д. 2

Список литературы

  1. Ryabukhin S. V., Panov D. M., Plaskon A. S., Grygorenko O. O. Approach to the library of 3-hydroxy-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-ones through a three-component condensation // ACS Comb. Sci. 2012. V. 14. N 12. P. 631–635. https://doi.org/10.1021/co300082t
  2. Shvekhgeimer M. G.-A. The Pfitzinger reaction // Chem. Heterocycl. Compd. 2004. V. 40. P. 257–294. https://doi.org/10.1023/b:cohc.0000028623.41308.e5
  3. Бобровская О. В., Гейн В. Л., Селиверстов Г. В., Чащина С. В., Дмитриев М. В. Синтез и биологическая активность 5,6-диарил-4-[4-(ацетиламиносульфонил)фенил]-3,5-дигидропирроло[3,4-с]- пиразол-3-онов и их натриевых солей // Журн. общ. химии. 2017. Т. 87. Вып. 12. С. 1957–1964. https://www.elibrary.ru/zvgejj [Bobrovskaya O. V., Gein V. L., Seliverstov G. V. Chashchina S. V., Dmitriev M. V. Synthesis and biological activity of 3,4-diaryl-5-[4-(acetylsulfamoyl)phenyl]-4,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrazol-6(2H)-ones and their sodium salts // Russ. J. Gen. Chem. 2017. V. 87. P. 2776–2782. https://doi.org/10.1134/S1070363217120040].
  4. Afsah E. M., Abdelmageed S. M. Pyrrolidine-2,3-diones: Synthesis, reactions and biological activity // J. Heterocyclic Chem. 2020. V. 57. N 11. Р. 3763–3783. https://doi.org/10.1002/jhet.4098
  5. Cusumano A. Q., Pierce J. G. 3-Hydroxy-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-ones as novel antibacterial scaffolds against methicillin-resistant Staphylococcus aureus // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2018. V. 28. N 16. P. 2732–2735. https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2018.02.047
  6. Joksimović N., Petronijević J., Janković N., Baskić D., Popović S., Todorović D., Matic S., Bogdanovic G. A., Vranes M., Tot A., Bugarčić Z. Synthesis, characterization, anticancer evaluation and mechanisms of cytotoxic activity of novel 3-hydroxy-3-pyrrolin-2-ones bearing thenoyl fragment: DNA, BSA interactions and molecular docking study // Bioorg. Chem. 2019. V. 88. P. 102954. https://doi.org/10.1016/j.bioorg.2019.102954
  7. Lauro G., Cantone V., Potenza M., Fischer K., Koeberle A., Werz O., Riccio R., Bifulco G. Discovery of 3-hydroxy-3-pyrrolin-2-one-based mPGES-1 inhibitors using a multi-step virtual screening protocol // Med. Chem. Commun. 2018. N 9. P. 2028–2036. https://doi.org/10.1039/c8md00497h
  8. Reddy T. R. K., Guo Ch., Li X., Myrvang H. K., Fischer P. M., Dekker L. V. Design, synthesis, and structure–activity relationship exploration of 1-substituted 4-aroyl-3-hydroxy-5-phenyl-1H-pyrrol-2(5H)-one analogues as inhibitors of the annexin A2−S100A10 protein interaction // J. Med. Chem. 2011. V. 54. N 7. P. 2080–2094. https://doi.org/10.1021/jm101212e
  9. Гейн В. Л., Юшков В. В., Касимова Н. Н., Панина М. А., Ракшина Н. С., Стрелкова Л. В., Воронина Э. В. Взаимодействие эфиров ацилпировиноградных кислот со смесью ароматического альдегида и 1,3-диаминопропана и фармакологическая активность полученных соединений // Хим.-фарм. журн. 2007. Т. 41. № 7. С. 25–29. https://www.elibrary.ru/tbjgjz [Gein V. L., Yushkov V. V., Kasimova N. N., Panina M. A., Rakshina N. S., Strelkova L. V., Voronina E. V. Reaction of acylpyruvate esters with a mixture of aromatic aldehyde and 1,3-diaminopropane and pharmacological activity of the products // Pharm. Chem. J. 2007. V. 41. P. 367–371. https://doi.org/10.1007/s11094-007-0083-5].
  10. Pat. US WO 2014/025942 Al (publ. 2014). NMDA receptor modulators and uses related thereto.
  11. Гейн В. Л., Бобровская О. В., Гейн Л. Ф. Новый простой синтез N-ариламидов ароилпировиноградных кислот // Журн. орг. химии. 2014. Т. 50. № 11. С. 1703–1705. https://www.elibrary.ru/sxtwwf [Gein V. L., Bobrovskaya O. V., Gein L. F. New simple synthesis of aroylpyruvic acids N-arylamides // Russ. J. Org. Chem. 2014. V.50. P. 1692–1694. https://doi.org/10.1134/S1070428014110268].
  12. Еремина Н. В., Колик Л. Г., Островская Р. У., Дурнев А. Д. Доклинические исследования нейротоксических свойств новых лекарственных препаратов in vivo // Ведомости Науч. центра экспертизы средств медицинского применения. 2020. Т. 10. № 3. С. 164–176. https://doi.org/10.30895/1991-2919-2020-10-3-164-176
  13. Gein V. L., Chalkov D. V., Romanova A. V., Bobrovskaya O. V., Chashchina S. V., Dmitriev M. V. Synthesis and analgesic and anti-inflammatory activity of 4-(2-aryl-3-aroyl-4-hydroxy-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)benzoic acids // Russ. J. Org. Chem. 2025. V. 61. N 1. P. 16. https://doi.org/10.1134/S1070428024604746.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2025

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».