Синтез и антикоррозионная активность 3-(5-метил-1,3-диоксан-5-ил)бут-3-ин-2-олов

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

На основе 5-ацетил-5-метил-1,3-диоксанa по реакции Фаворского с ацетиленом и фенилацетиленом синтезированы 3-(5-метил-1,3-диоксан-5-ил)бут-3-ин-2-олы. Установлена возможность существенного торможения коррозии углеродистой стали в горячих растворах соляной кислоты в присутствии этих соединений. Защитный эффект ацетиленовых спиртов, содержащих 1,3-диоксановый фрагмент, усиливается при повышении температуры. Максимальный эффект защиты обеспечивает третичный спирт, содержащий циклоацетальный фрагмент и терминальную СС-связь. Гомологи данного спирта с дизамещенной тройной связью, а также продукты гидрирования синтезированных ацетиленовых спиртов обладают значительно меньшим защитным эффектом.

About the authors

R. M. Sultanova

Ufa State Petroleum Technological University

Email: rimmams@yandex.ru
450064, Republic of Bashkortostan, Ufa, Kosmonavtov St., 1

B. V. Vazhenin

Ufa State Petroleum Technological University

Email: rimmams@yandex.ru
450064, Republic of Bashkortostan, Ufa, Kosmonavtov St., 1

Y. G. Borissova

Ufa State Petroleum Technological University

Email: rimmams@yandex.ru
450064, Republic of Bashkortostan, Ufa, Kosmonavtov St., 1

G. Z. Raskildina

Ufa State Petroleum Technological University

Email: rimmams@yandex.ru
450064, Republic of Bashkortostan, Ufa, Kosmonavtov St., 1

A. A. Golovanov

Ufa State Petroleum Technological University

Email: rimmams@yandex.ru
450064, Republic of Bashkortostan, Ufa, Kosmonavtov St., 1

S. S. Zlotsky

Ufa State Petroleum Technological University

Author for correspondence.
Email: rimmams@yandex.ru
450064, Republic of Bashkortostan, Ufa, Kosmonavtov St., 1

References

  1. Якубов Р. Н., Антипин Ю. В., Лысенков А. В., Чеботарев А. В. О перспективе применения солянокислотных удк 622.276.6 обработок скважин на поздней стадии разработки // Нефтегаз. дело. 2012. Т. 10. № 2. С. 22–27. https://elibrary.ru/rpdctn
  2. Hong L. V., Mahmud H. B. A preliminary screening and characterization of suitable acids for sandstone matrix acidizing technique: A comprehensive review // J. Petrol. Explor. Prod. Technol. 2019. V. 9. P. 753–778. https://doi.org/10.1007/s13202-018-0496-6
  3. Finšgar M., Jackson J. Application of corrosion inhibitors for steels in acidic media for the oil and gas industry: A review // Corros. Sci. 2014. V. 86. P. 17–41. http://dx.doi.org/10.1016/j.corsci.2014.04.044
  4. Barmatov E., La Terra F., Hughes T. Mechanism of degradation of propargyl alcohol by acid-catalysed hydrolysis and corrosion inhibition efficiency of propargyl alcohol intermediates for carbon steel in hydrochloric acid // Mat. Chem. Phys. 2021. V. 272. ID 125048. https://doi.org/10.1016/j.matchemphys.2021.125048
  5. Frignani A., Monticelli C., Zucchi F., Trabanelli G. Acetylenic alcohols as inhibitors of iron acid corrosion. Improvement of the inhibition efficiency of a class of substances based on their action mechanism // Int. J.
  6. Corros. Scale Inhib. 2014. V. 3. N 2. P. 105–119. http://dx.doi.org/10.17675/2305-6894-2014-3-2-105-119
  7. Подобаев Н. И., Авдеев Я. Г. Ацетиленовые соединения как ингибиторы кислотной коррозии железа // Защита металлов. 2004. Т. 40. № 1. С. 11–18. https://elibrary.ru/ovygep
  8. [Podobaev N. I., Avdeev Ya. G. A review of acetylene compounds as inhibitors of acid corrosion of iron // Protection of Metals. 2004. V. 40. N 1. P. 7–13. https://doi.org/10.1023/B:PROM.0000013105.48781.86].
  9. Авдеев Я. Г., Кузнецов Ю. И. Физико-химические аспекты ингибирования кислотной коррозии металлов ненасыщенными органическими соединениями // Успехи химии. 2012. Т. 81. № 12. С. 1133–1145. https://elibrary.ru/piwivf
  10. [Avdeev Ya. G., Kuznetsov Yu. I. Physicochemical aspects of inhibition of acid corrosion of metals by unsaturated organic compounds // Russ. Chem. Rev. 2012. V. 81. N 12. P. 1133–1145. https://doi.org/10.1070/rc2012v081n12abeh004292].
  11. Avdeev Ya. G., Kuznetsov Yu. I. Inhibitor protection of steel corrosion in acid solutions at high temperatures. A review. Part 2 // Int. J. Corros. Scale Inhib. 2020. V. 9. N 2. P. 867–902. https://doi.org/10.1134/S1990793124010044
  12. Шатирова М. И., Авдеев Я. Г., Джафарова У. Ш. Замещенные пропаргиламины — ингибиторы кислотной коррозии сталей для нефтедобычи // ЖПХ. 2021. Т. 94. № 8. С. 1040–1049. https://elibrary.ru/vavzev
  13. [Shatirova M. I., Avdeev Y. G., Dzhafarova U. S. Substituted propargylamines-acid corrosion inhibitors for steel in petroleum industry // Russ. J. Appl. Chem. 2021. V. 94. N 8. P. 1088–1096. https://doi.org/10.31857/S0044461821080107].
  14. Meresht E. S., Farahani T. S., Neshati J. 2-Butyne-1,4-diol as a novel corrosion inhibitor for API X65 steel pipeline in carbonate/bicarbonate solution // Corros. Sci. 2012. V. 54. P. 36–44. https://doi.org/10.1016/j.corsci.2011.08.052
  15. Kelland M. A., Dirdal E. G. Powerful synergy of acetylenic diol surfactants with kinetic hydrate inhibitor polymers — choosing the correct synergist aqueous solubility // Energy Fuels. 2021. V. 35. N 19. P. 15721–15727. https://doi.org/10.1021/acs.energyfuels.1c02152
  16. Verma C., Ebenso E. E., Quraishi M. A., Hussain C. M. Recent developments in sustainable corrosion inhibitors: Design, performance and industrial scale applications // Mat. Adv. 2021. V. 2. N 12. P. 3806–3850. https://doi.org/10.1039/D0MA00681E
  17. Мамлиева А. В., Михайлова Н. Н., Шавшукова С. Ю. Ингибиторы коррозии на основе циклических ацеталей и их производных // Нефтегазохимия. 2020. № 1. С. 30–33. https://elibrary.ru/lsxvtp
  18. Солоп Г. Р., Шавшукова С. Ю., Бугай Д. Е. Карбо- и гетероциклические ингибиторы коррозии нефтяного оборудования // Башкир. хим. журн. 2015. Т. 22. № 4. С. 39–45. https://www.elibrary.ru/viurwv
  19. Гусаков В. Н., Раскильдина Г. З., Злотский С. С. Синтез и тестирование действующих основ для ингибиторов коррозии // Электрон. науч. журн. Нефтегаз. дело. 2023. № 5. С. 33–54. https://www.elibrary.ru/kovoou
  20. Борисова Ю. Г., Мусин А. И., Якупов Н. В., Раскильдина Г. З., Даминев Р. Р., Злотский С. С. Гидрирование замещенных 5-ацил-1,3-диоксанов в присутствии катализатора Pd/C // Журн. общ. химии. 2021. Т. 91. № 9. С. 1328–1332. https://elibrary.ru/nnyqnd
  21. [Borisova Y. G., Yakupov N. V., Raskildina G. Z., Zlotskii S. S., Musin A. I., Daminev R. R. Pd/C-catalyzed hydrogenation of substituted 5-acyl-1,3-dioxanes // Russ. J. Gen. Chem. 2021. V. 91. N 9. P. 1619–1622. https://doi.org/10.31857/S0044460X21090031].
  22. Шмидт Е. Ю., Бидусенко И. А., Процук Н. И., Михалева А. И., Трофимов Б. А. Усовершенствованный синтез третичных пропаргиловых спиртов из алкиларил(гетарил)кетонов и ацетилена по реакции Фаворского // Журн. орг. химии. 2013. Т. 49. № 1. С. 18–21. https://elibrary.ru/plscbh
  23. [Shmidt E. Yu., Bidusenko I. A., Protsuk N. I., Mikhaleva A. I., Trofimov B. A. Improved synthesis of tertiary propargyl alcohols by the Favorskii reaction of alkyl aryl (hetaryl) ketones with acetylene // Russ. J. Org. Chem. 2013. V. 49. N 1. P. 8–11. https://doi.org/10.1134/S1070428013010028].
  24. Пат. РФ 2479565 (опубл. 2013). Способ получения алкиларил (гетарил) этинилкарбинолов.
  25. Schmid E. Yu., Cherimichkina N. A., Bidusenko I. A., Protzuk N. I., Trofimov B. A. Alkynylation of aldehydes and ketones using the Bu4NOH/H2O/DMSO catalytic composition: A wide-scope methodology // Eur. J. Org. Chem. 2014. N 21. P. 4663–4667. https://doi.org/10.1002/EJOC.201402275

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2025 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных

 

Используя сайт https://journals.rcsi.science, я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных») даю согласие на обработку персональных данных на этом сайте (текст Согласия) и на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика» (текст Согласия).