Email this article Химические примеси гексанитрогексаазаизовюрцитана
- Authors: Lapina Y.T.1, Aponyakina S.N.1, Zlochevskaya P.V.1, Zolotukhina I.I.1, Kalmykov P.I.1
-
Affiliations:
- Federal Scientific Production Center 'Altay'
- Issue: Vol 98, No 2 (2025)
- Pages: 165-171
- Section: Органический синтез и технология органических производств
- URL: https://ogarev-online.ru/0044-4618/article/view/308461
- DOI: https://doi.org/10.31857/S0044461825020099;
- EDN: https://elibrary.ru/kkykuh
- ID: 308461
Cite item
Open Access
Access granted
Subscription Access
Abstract
Обсуждается химический состав примесей высокоэнергетического продукта — гексанитрогексаазаизовюрцитана. Показано, что основными химическими примесями являются промежуточные и побочные продукты стадии нитролиза диформилтетраацетилгексаазаизовюрцитана — ди- и моно- формильные производные нитрогексаазаизовюрцитана (продукты незавершенного нитролиза) и п-нитробензойная кислота. Описано негативное влияние химических примесей: вода и продукты неполного нитролиза препятствуют формированию требуемой ε-полиморфной модификации на этапе кристаллизации, п-нитробензойная кислота снижает термическую стабильность высокоэнергетических составов с гексанитрогексаазаизовюрцитаном. Предлагаются методы контроля качества синтеза промежуточных продуктов, позволяющие избегать загрязнения гексанитрогексаазаизовюрцитана вышеозначенными примесями: качественная проба реакционной массы получения диформилтетраацетилгексаазаизовюрцитана на полноту дебензилирования и количественное определение состава продуктов нитролиза методом высокоэффективной жидкостной хроматографии. Для очистки гексанитрогексаазаизовюрцитана от химических примесей рекомендуются высокотемпературная стабилизация нитроформильных производных в азотной кислоте и водная экстракция натриевой соли п-нитробензойной кислоты.
About the authors
Yu. T. Lapina
Federal Scientific Production Center 'Altay'
Email: uda@frpc-altay.ru
650322, Biysk, Altai Krai, Socialisticheskaya St., 1
S. N. Aponyakina
Federal Scientific Production Center 'Altay'
Email: uda@frpc-altay.ru
650322, Biysk, Altai Krai, Socialisticheskaya St., 1
P. V. Zlochevskaya
Federal Scientific Production Center 'Altay'
Email: uda@frpc-altay.ru
650322, Biysk, Altai Krai, Socialisticheskaya St., 1
I. I. Zolotukhina
Federal Scientific Production Center 'Altay'
Email: uda@frpc-altay.ru
650322, Biysk, Altai Krai, Socialisticheskaya St., 1
P. I. Kalmykov
Federal Scientific Production Center 'Altay'
Author for correspondence.
Email: uda@frpc-altay.ru
650322, Biysk, Altai Krai, Socialisticheskaya St., 1
References
- Pаt. US 5693794 (publ. 1996). Caged polynitramine compound.
- Сысолятин С. В., Лобанова А. А., Черникова Ю. Т., Сакович Г. В. Методы синтеза и свойства гексанитрогексаазаизовюрцитана // Успехи химии. 2005. Т. 74. № 8. С. 830–838. https://www.elibrary.ru/hqvlut [Sysolatin S. V., Lobanova A. A., Chernikova Y. T., Sakovich G. V. Methods of synthesis and properties of hehanitrohehaazaisowurtzitane // Russ. Chem. Rev. 2005. V. 74. P. 757–764. https://doi.org/10.1070/RC2005v074n08ABEH001179].
- Лапина Ю. Т., Апонякина С. Н., Золотухина И. И., Теплов Г. В. Кристаллографическое оформление продукта СL-20 // Бутлеровские сообщ. 2017. Т. 49. № 2. C. 69–78. https://doi.org/10.37952/ROI-jbc-01/17-49-2-69
- Лапина Ю. Т., Савицкий А. С., Мотина Е. В., Бычин Н. В., Лобанова А. А., Головина Н. И. Полиморфные превращения гексанитрогексаазаизовюрцитана // ЖПХ. 2009. Т. 82. № 10. C. 1669–1767. https://www.elibrary.ru/xxydbg [Lapina Y. T., Savitskii A. S., Motina E. V., Bychin N. V., Labanova A. A., Golovina N. I. Polymorphic transformations of hexanitrohexaazaisowurtzitane // Russ. J. Appl. Chem. 2009. V. 82. N 9. P. 1397–1401. https://doi.org/10.1134/S1070427209100140].
- Pat. US 6350871 (publ. 2001). Crystallization of 2,4,6,8,10,12-hehanitro 2,4,6,8,10,12 hexaazatetracyclo[5.5.0.0.3,11,05,9]dodecan.
- Kalashnikov A. I., Sysolyatin S. V., Surmachev V. N. Nitration of acyl derivatives of 2,4,6,8,10,12-hexaazaisowurtzitane // Propellants Explosives Pyrotechnic. 2019. V. 44. P. 1–7. https://doi.org/10.1002/prep.201900149
- Калашников А. И., Сысолятин С. В., Шеин Н. В. Исследование кристаллизации и идентификация основных примесей 2,4,6,8,10,12-гексанитро2,4,6,8,10,12-гексаазаизовюрцитана // Ползуновский вестн. 2013. № 3. C. 42–47. https://www.elibrary.ru/rddwwr
- Сысолятин С. В., Черникова Ю. Т., Лобанова А. А., Сакович Г. В., Суpмачев В. Н., Кадулин В. В., Калашников Н. И. Нитролиз производных гексаазаизовюрцитана // Хим. технология. 2005. № 11. С. 12–23.
- Калашников А. И., Сысолятин С. В., Сакович Г. И., Дубков А. С., Кулагина Д. А. Нитролиз 2,6,8,12-тетраацетил-4,10-дибензил-2,4,6,8,10,12-гексаазатетрацикло[5,5,0,03,11,05,9]додекана // Изв. АН. Сер. хим. 2017. № 3. С. 531–536. https://www.elibrary.ru/yhppxz [Kalashnikov A. I., Sysolatin S. V., Sakovich G. V., Dubkov A. S., Kulagina D. A. Nitrolysis of 2,6,8,12-tetraacetyl-4,10-dibenzyl-2,4,6,8,10,12-hexaazatetracyclo[5.5.0.0.3,11.05,9]dodecan // Russ. Chem. Bull. 2017. V. 66. N 3. P. 531–536. https://doi.org/10.1007/s11172-017-1767-y].
- Pat. WO 00702811 (publ. 2004). Degradation of cyclic nitromines.
Supplementary files
