Synthesis of aromatic bishydrazones: new facets of a known reaction

Cover Page

Cite item

Full Text

Abstract

This work reconsiders the known condensation reaction of 1,2-diketones with arylhydrazines in the synthesis of the corresponding bishydrazones. It was shown that the reaction outcome significantly depends on the nature of the substituent of the aromatic ring of arylhydrazine. In addition, representatives of unsymmetrically substituted bishydrazones, rarely found in the literature, were obtained. The proposed approach is easy to carry out and isolate target bishydrazones, which opens the way to the preparation of various nitrogen-containing molecular systems based on them.

About the authors

M. A. Epishina

N. D. Zelinsky Institute of Organic Chemistry of the Russian Academy of Sciences

A. S. Kulikov

N. D. Zelinsky Institute of Organic Chemistry of the Russian Academy of Sciences

L. L. Fershtat

N. D. Zelinsky Institute of Organic Chemistry of the Russian Academy of Sciences

Email: fershtat@ioc.ac.ru

References

  1. Popiolek L. // Med. Chem. Res. 2017. Vol. 26. P. 287. doi: 10.1007/s00044-016-1756-y
  2. Popiolek L. // Biomed. Pharmacother. 2023. Vol. 163. P. 114853. doi: 10.1016/j.biopha.2023.114853
  3. K�lmel D.K., Kool E.T. // Chem. Rev. 2017. Vol. 117. P. 10358. doi: 10.1021/acs.chemrev.7b00090
  4. Bystrov D.M., Ananyev I.V., Fershtat L.L., Makhova N.N. // J. Org. Chem. 2020. Vol. 85. P. 15466. doi: 10.1021/acs.joc.0c02243
  5. Kulikov A.S., Epishina M.A., Churakov A.I., Anikina L.V., Fershtat L.L., Makhova N.N. // Mendeleev Commun. 2018. Vol. 28. P. 623. doi: 10.1016/j.mencom.2018.11.020
  6. Butler R.N., Cunningham D., McArdle P., O'Halloran G.A. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1988. Vol. 3. P. 232. doi: 10.1039/C39880000232
  7. Butler R.N., Evans A.M., McNeela E.M., O'Halloran G.A., O'Shea P.D., Cunningham D., McArdle P. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1990. P. 2527. doi: 10.1039/P19900002527
  8. Wu Z.-C., Boger D.L. // J. Am. Chem. Soc. 2019. Vol. 141. P. 16388. doi: 10.1021/jacs.9b07744
  9. Wu Z.-C., Boger D.L. // J. Org. Chem. 2022. Vol. 87. P. 16829. doi: 10.1021/acs.joc.2c02687
  10. Japp F.R., Klingemann F. // Lieb. Ann. Chem. 1888. Vol. 247. P. 190. doi: 10.1002/jlac.18882470208
  11. Butler R.N., O'Shea D.F. // Heterocycles. 1994. Vol. 37. P. 571. doi: 10.3987/REV-93-SR1
  12. Tabbiche A., Bouchama A., Chafai N., Zaidi F., Chiter C., Yahiaoui M., Abiza A. // J. Mol. Struct. 2022. Vol. 1261. P. 132865. doi: 10.1016/j.molstruc.2022.132865
  13. Butler R.N., Hanniffy J.M., Stephens J.C., Burke L.A. // J. Org. Chem. 2008. Vol. 73. P. 1354. doi: 10.1021/jo702423z
  14. Nagaraj K., Singh A., Shetty A.N., Trivedi D.R. // Supramol. Chem. 2021. Vol. 33. P. 534. doi: 10.1080/10610278.2022.2087524

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2023 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».