Synthesis of new symmetrical diamidophosphates based on meta-phenylenediamine under microwave irradiation

Cover Page

Cite item

Full Text

Abstract

A new series of diphosphorylated amidophosphates was obtained as a result of the reaction of meta -phenylenediamine with dialkylphosphites in the presence of CCl4 and triethylamine (Atherton-Todd reaction) under microwave irradiation. Structure of all the obtained amidophosphates was established on the basis of 31P, 1H, 13C NMR, IR spectroscopy and mass spectrometry methods, as well as single crystal X-ray diffraction and elemental analysis data.

About the authors

A. B Kuandykova

Kazakh National Women‘s Teacher Training University

B. Zh. Dzhiembaev

Kazakh National Women‘s Teacher Training University

A. R Burilov

A.E. Arbuzov Institute of Organic and Physical Chemistry, Federal Research Center “Kazan Scientific Center of the Russian Academy of Sciences”

N. I Akylbekov

Korkyt Ata Kyzylorda University

Email: nurgali_089@mail.ru

E. A Chugunova

A.E. Arbuzov Institute of Organic and Physical Chemistry, Federal Research Center “Kazan Scientific Center of the Russian Academy of Sciences”

A. B Dobrynin

A.E. Arbuzov Institute of Organic and Physical Chemistry, Federal Research Center “Kazan Scientific Center of the Russian Academy of Sciences”

G. M Abyzbekova

Korkyt Ata Kyzylorda University

References

  1. Hansruedi S., Sabyasachi G. EP Pat. 2481744 A1 2012.
  2. Romanowska J., Kolodziej K., Sobkowski M., Rachwalak M., Jakubowski T., Golebiewska J., Kraszewski A., Boryski J., Dabrowska A., Stawinski J. // Eur. J. Med. Chem. 2019. Vol. 164. P. 47. doi: 10.1016/j.ejmech.2018.12.038
  3. Kim I.-H., Park Y.-K., Nishiwaki H., Hammock B.D., Nishi K. // Bioorg. Med. Chem. 2015. Vol. 23. P. 7199. doi: 10.1016/j.bmc.2015.10.016
  4. Джиембаев Б.Ж., Куандыкова А.Б., Досжанова К.А., Тлеубаева А.А., Садыков С.Т., Айтбаев Т.Е., Алимкулов Д.М. Пат. РК 35532 (2022).
  5. Hudson H.R., Tajti Á., Bálint E., Czugler M., Keglevich G. // Synth. Commun. 2020. Vol. 50. P. 1446. doi: 10.1080/00397911.2019.1679186
  6. Milen M., Ábrányi-Balogh P., Kangyal R., Dancsó A., Frigyes D. // Heteroatom Chem. 2014. Vol. 25. P. 245. doi: 10.1002/hc.21170
  7. Trofimov B.A., Gusarova N.K., Volkov P.А., Ivanova N.I., Khrapova K.O. // Heteroatom Chem. 2016. Vol. 27. P. 44. doi: 10.1002/hc.21299
  8. Крылов А.С., Питерская Ю.Л., Гуржий В.В., Воронина Д.Ю., Догадина А.В. // ЖОХ. 2022. Т. 92. № 10. С. 1535
  9. Krylov A.S., Piterskaya Y.L., Gurzhiy V.V., Voronina D.Yu., Dogadina A.V. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. P. 1912. doi: 10.1134/S1070363222100061
  10. Минаева Л.И., Патрикеева Л.С., Кабачник М.М., Белецкая И.П. // ЖОрХ. 2010. Т. 46. № 10. С. 1572
  11. Minaeva L.I., Patrikeeva L.S., Kabachnik M.M., Beletskaya I.P. // Russ. J. Org. Chem. 2010. Vol. 46. P. 1579. doi: 10.1134/S1070428010100246
  12. Туканова С.К., Джиембаев Б.Ж., Бутин Б.М. // ЖОХ. 1989. Т. 59. С. 2633.
  13. Крутиков В.И., Еркин А.В., Крутикова В.В. // ЖОХ. 2012. Т. 82. № 5. С. 713
  14. Krutikov V.I., Erkin A.V., Krutikova V.V. // Russ. J. Gen. Chem. 2012. Vol. 82. P. 822. doi: 10.1134/S1070363212050039
  15. Zwierzak A., Osowska K.A. // Synthesis. 1984. Vol. 3. P. 223. doi: 10.1055/s-1984-30778
  16. Ou Y., Huang Y., He Z., Yu G., Huo Y., Li X., Gao Y., Chen Q. // Chem. Commun. 2020. Vol. 56. P. 1357. doi: 10.1039/C9CC09407E
  17. Romero-Estudillo I., Viveros-Ceballos J.L., Cazares-Carreño O., González-Morales A., de Jesús B.F., López-Castillo M., Razo-Hernández R.S., CastañedaCorral G., Ordóñez M. // Bioorg. Med. Chem. 2019. Vol. 27. P. 2376. doi: 10.1016/J.BMC.2018.12.041
  18. Le Corre S.S., Berchel M., Couthon-Gourvès H., Haelters J., Jaffrès P. // Beilstein J. Org. Chem. 2014. Vol. 10. P. 1166. doi: 10.3762/bjoc.10.117
  19. Kaboudin B., Kazemi F., Habibi F. // Tetrahedron Lett. 2015. Vol. 56. P. 6364. doi: 10.1016/j.tetlet.2015.09.129
  20. Kaboudin B. // Synthesis. 2018. Vol. 50. P. 170. doi: 10.1055/s-0036-1589111
  21. APEX2 (Version 2.1), SAINTPlus. Data Reduction and Correction Program (Version 7.31A), Bruker Advansed X-Ray Solutions 2006.
  22. Sheldrick G.M. SADABS. Madison, Wisconsin, USA, 1997.
  23. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (C). 2014. Vol. 71. P. 3. doi: 10.1107/S2053229614024218

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2023 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».