🔧На сайте запланированы технические работы
25.12.2025 в промежутке с 18:00 до 21:00 по Московскому времени (GMT+3) на сайте будут проводиться плановые технические работы. Возможны перебои с доступом к сайту. Приносим извинения за временные неудобства. Благодарим за понимание!
🔧Site maintenance is scheduled.
Scheduled maintenance will be performed on the site from 6:00 PM to 9:00 PM Moscow time (GMT+3) on December 25, 2025. Site access may be interrupted. We apologize for the inconvenience. Thank you for your understanding!

 

Synthesis of Novel 2,3-Dihydro-1,4-thiaselenine Derivatives by Reaction of 2-Bromomethyl-1,3-thiaselenole with Carboxylic and Dicarboxylic Acids and Their Salts

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

Effective methods were developed for the preparation of new derivatives of 2,3-dihydro-1,4-thiaselenine with high yields based on the reaction of 2-bromomethyl-1,3-thiaselenole with a series of carboxylic and dicarboxylic acids (containing halogens, a double bond, a benzene ring and heterocycles), which proceeds with a rearrangement with ring expansion.

About the authors

A. S Filippov

Federal Research Center “A. E. Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry”, Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences

Email: filippov@irioch.irk.ru
ORCID iD: 0000-0001-7702-9037
Irkutsk, Russia

References

  1. Organoselenium Chemistry: Between Synthesis and Biochemistry / Ed. C. Santi. Sharjah: Bentham Science Publishers, 2014. 442 p.
  2. Mugesh G., du Mont W.W., Sies H. // Chem. Rev. 2001. Vol. 101. P. 2125. doi: 10.1021/cr000426w
  3. Lippolis V., Santi C. // New J. Chem. 2019. Vol. 43. P. 11032. doi: 10.1039/c9nj900927
  4. Banerjee B., Koketsy M. // Coord. Chem. Rev. 2017. Vol. 339. P. 104. doi: 10.2298/JSCI702170578
  5. Ohki D., Yoshim K., Kobayashi A. // Phys. Rev. (B). 2022. Vol. 105. P. 205123. doi: 10.1103/PhysRevB.105.205123
  6. Jin Z., Du X., Xu Y., Deng Y., Liu M. // Nature. 2020. Vol. 582. P. 289. doi: 10.1038/s41586-020-2223-y
  7. Bhabak K.P., Mugesh G. // Chem. Eur. J. 2007. Vol. 13. P. 4594. doi: 10.1002/chem.200601584
  8. Santi C., Santoro S., Battistelli B. // Curr. Org. Chem. 2010. Vol. 14. P. 2442. doi: 10.2174/138527210793358231
  9. Santi C., Tidei C., Scalera C., Piroddi M., Gal- it F. // Curr. Chem. Biol. 2013. Vol. 7. P. 25. doi: 10.2174/138527210793358231
  10. Freudendahl D.M., Shahzad S.A., Wirth T. // Eur. J. Org. Chem. 2009. Vol. 1. P. 1649. doi: 10.1002/ejoc.200801171
  11. Kohrle J., Brigelius-Flohe R., Bock A., Gartner R., Meyer O., Flohe L. // Biol. Chem. 2000. Vol. 381. P. 849. doi: 10.1515/BC.2000.107
  12. Pacula A.J., Mangiavacchi F., Sancineto L., Lenardao E.J., Scianowski J., Santi C. // Curr. Chem. Biol. 2015. Vol. 9. P. 97. doi 1139/11404375
  13. Dhau J.S., Singh A., Singh A., Sooch B.S., Brandão P., Felix V. // J. Organometal. Chem. 2014. Vol. 766. P. 57. doi: 10.1016/j.jorganchem.2014.05.009
  14. Tiekink E.R.T. // Dalton Trans. 2012. Vol. 41. P. 6390. doi: 10.1039/C2DT12225A
  15. Koketsu M., Yang H., Kim Y.M., Ichihash M., Ishihara H. // Org. Lett. 2001. Vol. 3. P. 1705. doi: 10.1021/ol0158972
  16. Reddy D.B., Babu N.C., Padmavathi V., Padmaja A. // Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. Elem. 2000. Vol. 165. P. 237. doi: 10.1080/10426500008076342
  17. Qianfeng C., Jun Y., Hui L., Zeyan P., Yingping Z., Sigl L. Pat. CN 120098010 (2025). China.
  18. Li C., Wu Y., Bao S., Xu Z., Yan J., Li H., Liu J. // Angew. Chem. 2025. P. e202500986. doi: 10.1002/anie.202500986
  19. Amosova S.V., Perzik M.V., Albano v.A.I., Potapov V.A. // Tetrahedron Lett. 2009. Vol. 50. P. 306. doi: 10.1016/j.tetlet.2008.10.148
  20. Amosova S.V., Perzik M.V., Albano v.A.I., Potapov V.A. // Russ. J. Org. Chem. 2012. Vol. 50. N 11. P. 152. doi: 10.1134/S107042801401031X
  21. Amosova S.V., Perzik, M.V., Filippov A.S., Albano v.A.I., Potapov V.A. // Russ. J. Org. Chem. 2018. Vol. 50. N 11. P. 1708. doi: 10.1134/S1070428014110323
  22. Amosova S.V., Filippov A.S., Makhaeva N.A., Albano v.A.I., Potapov V.A. // Inorg. Chem. 2023. Vol. 11. P 281. doi: 10.3390/inorganics11070281
  23. Amosova S.V., Rykanova Y.I., Filippov A.S., Perzik M.V., Makhaeva N.A., Albano v.A.I., Potapov V.A. // J. Organomet. Chem. 2018. Vol. 867. P. 398. doi: 10.1016/j.jorganchem.2018.03.037
  24. Amosova S.V., Filippov A.S., Potapov V.A., Perzik M.V., Makhaeva N.A., Albano v.A.I. // Synthesis. 2019. Vol. 51. P 1832. doi: 10.1055/s-0037-1610683
  25. Amosova S.V., Filippov A.S., Makhaeva N.A., Albano v.A.I., Potapov V.A. // New J. Chem. 2019. Vol. 43. P. 11189. doi: 10.1039/c9nj025059
  26. Amosova S.V., Filippov A.S., Potapov V.A., Makhaeva N.A., Albano v.A.I. // Russ. J. Org. Chem. 2018. Vol. 54. N 11. P. 1697. doi: 10.1134/S107042801811012X
  27. Amosova S.V., Perzik M.V., Potapov V.A., Filippov A.S., Shagun V.A., Albano v.A.I., Smirnov V.I. // Synlett. 2016. Vol. 27. P. 1653. doi: 10.1055/s-0035-1561594
  28. Amosova S.V., Shagun V.A., Makhaeva N.A., Novokshonova A.I., Potapov V.A. // Molecules. 2021. Vol. 26. P. 6685. doi: 10.3390/molecules26216685
  29. Accurso A.A., Cho S.-H., Amin A., Potapov V.A., Amosova S.V., Finn M.G. // J. Org. Chem. 2011. Vol. 76. P. 4392. doi: 10.1021/jo102440k

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML

Copyright (c) 2025 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».