СИНТЕЗ И БИОЛОГИЧЕСКАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА N-АМИНОАЛКИЛ-ПРОИЗВОДНЫХ РЯДА СУЛЬФАНИЛАМИДА

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Реакцией хлорацетамидных, трихлорацетамидных и хлорпропионамидных производных сульфанил-амида с N-нуклеофилами синтезирована серия из 19 производных, из которых 15 соединений не были описаны ранее. Показано, что N-трихлорацетилсульфаниламид в реакциях с аминами образует продукты замещения трихлорметильной группы, в то время как N-хлорацетилсульфаниламид и N-хлорпропионил-сульфаниламид реагируют с замещением атома галогена. Проведена оценка противобактериальных свойств синтезированных структур, показавшая отсутствие активности в отношение штаммов E. coli и St. aureus. Два новых N-аминоалкилсодержащих сульфаниламида - 2-(4-бензил-пиперидин-1-ил)-N-(4-сульфамоилфенил)ацетамид и 2-(4-нитропиразол-1-ил)-N-(4-сульфамоилфенил)ацетамид - показали ингибирующие свойства в отношении фермента моноаминооксидазы человека, сравнимые по значению IC50 с препаратом зонисамид.

Об авторах

Е. А. Васильева

Ярославский государственный педагогический университет имени К. Д. Ушинского; Российский государственный университет имени А. Н. Косыгина

Ярославль, Россия; Москва, Россия

И. К. Проскурина

Ярославский государственный педагогический университет имени К. Д. Ушинского

Ярославль, Россия

А. А. Шетнев

Ярославский государственный педагогический университет имени К. Д. Ушинского; Московский физико-технический институт

Email: a.shetnev@yspu.org
Ярославль, Россия; Долгопрудный, Россия

А. А. Романычева

Ярославский государственный педагогический университет имени К. Д. Ушинского

Ярославль, Россия

А. В. Коровина

Ярославский государственный педагогический университет имени К. Д. Ушинского

Ярославль, Россия

М. В. Бельченко

Ярославский государственный педагогический университет имени К. Д. Ушинского

Ярославль, Россия

Е. О. Грунина

Ярославский государственный педагогический университет имени К. Д. Ушинского

Ярославль, Россия

A. Петцер

Центр передового опыта в области фармацевтических наук (Pharmacen), Северо-западный университет

Почефструм, Южная Африка

А. Д. Котов

Ярославский государственный педагогический университет имени К. Д. Ушинского

Ярославль, Россия

Я. Петцер

Центр передового опыта в области фармацевтических наук (Pharmacen), Северо-западный университет

Почефструм, Южная Африка

Список литературы

  1. Scholar E. // xPharm: The Comprehensive Pharmacology Reference. 2007. P. 1. doi: 10.1016/b978-008055232-3.62694-7
  2. Курышева Н.И. // Офтальмология. 2020. Т. 17. № 4. С. 676. doi: 10.18008/1816-5095-2020-4-676-682
  3. Abdel-Aziz A., El-Azab A.S., Abou-Zeid L.A., Eltahir K.E., Abdel-Aziz N.I., Ayyad R.R., Al-Obaid A.M. // Eur. J. Med. Chem. 2016. Vol. 115. P. 121. doi: 10.1016/j.ejmech.2016.03.011.
  4. Bua S., Osman M., Al-Othman Z., Supuran C., Nocentini A. // Bioorg. Chem. 2019. Vol. 86. P. 39. doi: 10.1016/j.bioorg.2019.01.030
  5. El-Azab A., Abdel-Aziz A., Bua S., Nocentini A., El-Gendy M., Mohamed M., Shawer T., Al-Saif N., Supuran C. // Bioorg. Chem. 2019. Vol. 87. P. 78. doi: 10.1016/j.bioorg.2019.03.007
  6. Tanini D., Capperucci A., Scopelliti M., Milaneschi A., Angeli A., Supuran C. // Bioorg. Chem. 2019. Vol. 89. P. 102984. doi: 10.1016/j.bioorg.2019.102984
  7. Krymov S.K., Salnikova D.I., Dezhenkova L.G., Bogdanov F.B., Scherbakov A.M., Shchekotikhin A.E. // Chem. Heterocycl. Compd. 2024. Vol. 60. P. 473. doi: 10.1007/s10593-024-03365-5
  8. Kandile N.G., Elzamly R.A., Mohamed M.I., Zaky H.T., Harding D.R.K., Mohamed H.M. // Int. J. Biol. Macromol. 2023. Vol. 239. P. 1. doi: 10.1016/j.ijbiomac.2023.124280
  9. Ibrahim H., Eldehna W., Abdel-Aziz H., Elaasser M., Abdel-Aziz M. // Eur. J. Med. Chem. 2014. Vol. 85. P. 480. doi: 10.1016/j.ejmech.2014.08.016
  10. Singh P., Purnachander Yadav P., Swain B., Thacker P., Angeli A., Supuran C., Arifuddin M. // Bioorg. Chem. 2021. Vol. 108. Art. 104647. doi 0.1016/j.bioorg.2021.104647
  11. Krasavin M., Shetnev A., Baykov S., Kalinin S., Nocentini A., Sharoyko V., Poli G., Tuccinardi T., Korsakov M., Tennikova T., Supuran Claudiu T. // Eur. J. Med. Chem. 2019. Vol. 168. P. 301. doi: 10.1016/j.ejmech.2019.02.044
  12. Turkmen H., Durgun M., Yilmaztekin S., Emul M., Innocenti A., Vullo D., Supuran C. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005. Vol. 15. N 2. P. 367. doi: 10.1016/j.bmcl.2004.10.070
  13. Georgey H., Manhi F., Mahmoud W., Mohamed N., Berrino E., Supuran C. // Bioorg. Chem. 2019. Vol. 82. P. 109. doi: 10.1016/j.bioorg.2018.09.037
  14. Mishra C.B., Kumari S., Angeli A., Monti S.M., Buonanno M., Ti-wari M., Supuran C. // J. Med. Chem. 2017. Vol. 60. N 6. P. 2456. doi: 10.1021/acs.jmedchem.6b01804
  15. Hanan H., Georgey F., Manhi W., Mahmoud N., Mohamed E.B., Supuran C. // Bioorg. Chem. 2019. Vol. 82. P. 109. doi: 10.1016/j.bioorg.2018.09.037
  16. Khokhlov A.L., Yaichkov I.I., Korsakov M.K., Shetnev A.A., Ivanovskiy S.A., Alexeev M.A., Gasilina O.A., Volkhin N.N., Petukhov S.S. // Res. Results Pharmacol. 2024. Vol. 10. N 1. P. 53. doi: 10.18413/rrpharmacology.10.431
  17. Shetnev A., Efimova J., Gasilina O., Shabalina E., Baykov B., Lifanov D., Petersen E., Korsakov M., Petzer A., Petzer J.P. // Med. Chem. Res. 2025. Vol. 34. P. 357. doi: 10.1007/s00044-024-03346-5
  18. Sağlık B.N., Osmaniye D., Acar Çevik U., Levent S., Kaya Çavuşoğlu B., Atlı Eklioğlu Ö., Kaplancıklı Z.A. // J. Enzyme Inhib. Med. Chem. 2020. Vol. 35. N 1. P. 1422. doi: 10.1080/14756366.2020.1784892
  19. Alafeefy A.M., Ceruso M., Al-Tamimi A.M.S., Del Prete S., Capasso C., Supuran C. // Bioorg. Med. Chem. 2014. Vol. 22. N 19. P. 5133. doi: 10.1016/j.bmc.2014.08.015
  20. Turkmen H., Durgun M., Yilmaztekin S., Emul M., Innocenti A., Vull D., Scozzafava A., Supuran C.T. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005. Vol. 15. N 2. Р. 367. doi: 10.1016/j.bmcl.2004.10.070
  21. Mahdy H.A., Ibrahim M.K., Metwaly A.M., Belal A., Mehany A.B.M., El-Gamal K.M.A., El-Sharkawy A., Elhendawy M.A., Radwan M.M., Elsohly M.A., Eissa I.H. // Bioorg. Chem. 2019. Vol. 94. P. 103422. doi: 10.1016/j.bioorg.2019.103422
  22. Eissa I.H., Ibrahim M.K., Metwaly A.M., Belal A., Mehany A.B.M., Abdel-hady A.A., Elhendawy M.A., Radwan M.M., El-Sohly M.A., Mahdy H.A. // Bioorg. Chem. 2021. Vol. 107. P. 104532. doi: 10.1016/j.bioorg.2020.104532
  23. Monforte A.M., Ferro S., De Luca L., Lo Surdo G., Morreale F., Panne-couque C., Balzarini J., Chimirri A. // Bioorg. Med. Chem. 2014. Vol. 22. N. 4. P. 1459. doi: 10.1016/j.bmc.2013.12.045
  24. Kulabaş N., Tatar E., Bingöl Ö., Özsavcı D., Panne-couque C., De Clercq E., Küçükgüzel İ. // Eur. J. Med. Chem. 2016. Vol. 121. P. 58. doi: 10.1016/j.ejmech.2016.05.017
  25. Lu X., Li X., Yang J., Huang B., Kang D., Zhao F., Zhou Z., De Clercq E., Daelemans D., Pannecouque C., Zhan P., Liu X. // Bioorg. Med. Chem. 2016. Vol. 24. N 18. P. 4424. doi 10.1016 /j.bmc.2016.07.041
  26. Mohamed M.M., Khalil A.K., Abbass E.M., El-Naggar A.M. // Synth. Commun. 2017. Vol. 47. N 16. P. 1441. doi: 10.1080/00397911.2017.1332223
  27. Abutayeh R.F., Almaliti J., Taha M.O. // Med. Chem. 2020. Vol. 16. N 3. P. 403. doi: 10.2174/1573406415666190401144053
  28. Определение чувствительности микроорганизмов к антибактериальным препаратам (МУК 4.2.1890-04) // Клин. микробиол. антимикроб. химиотер. 2004. Т. 6. Вып. 4. C. 306.
  29. Mostert S., Petzer A., Petzer J.P. // Chem. Med. Chem. 2015. Vol. 10. P. 862. doi: 10.1002/cmdc.201500059
  30. Sonsalla P.K., Wong L.Y., Winnik B., Buckley B. // Exp. Neurol. 2010. Vol. 221. P. 329. doi: 10.1016/j.expneurol.2009.11.018
  31. Petzer A., Pienaar A., Petzer J.P. // Drug Res. 2013. Vol. 63. P. 462. doi: 10.1055/s-0033-1345163
  32. Al-Sha’er M.A., Taha M.O. // Med. Chem. Res. 2011. Vol. 21. N 4. P. 487. doi: 10.1007/s00044-011-9557-9
  33. Hu H., Bajorath J. // Mol. Pharm. 2020. Vol. 17. N 3. P. 979. doi: 10.1021/acs.molpharmaceut

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2025

Согласие на обработку персональных данных

 

Используя сайт https://journals.rcsi.science, я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных») даю согласие на обработку персональных данных на этом сайте (текст Согласия) и на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика» (текст Согласия).