Synthesis of New Chalcogenazolo[3,2- a ]pyridinium Derivatives by the Annulation Reaction of Vinyl Heteroatom Compounds with Pyridine-2-chalcogenyl Halides

R. S. Ishigeev; Ишигеев Р. С.; A. G. Khabibulina; Хабибулина А. Г.; V. A. Potapov; Потапов В. А.

doi:10.31857/S0044460X24090018

Синтез новых производных халькогеназоло[3,2-a]пиридиния реакцией аннелирования винилгетероатомных соединений пиридин-2-халькогенилгалогенидами

Авторы: Ишигеев Р.С.¹, Хабибулина А.Г.¹, Потапов В.А.¹
Учреждения:
1. Иркутский институт химии имени А. Е. Фаворского Сибирского отделения Российской академии наук
Выпуск: Том 94, № 9 (2024)
Страницы: 949-957
Раздел: Статьи
URL: https://ogarev-online.ru/0044-460X/article/view/281312
DOI: https://doi.org/10.31857/S0044460X24090018
EDN: https://elibrary.ru/RPAJSK
ID: 281312

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ
Доступ закрыт

Доступ предоставлен
Доступ закрыт

Только для подписчиков

Аннотация
Полный текст
Об авторах
Список литературы
Дополнительные файлы
Статистика

Аннотация

На основе реакций аннелирования пиридин-2-халькогенилгалогенидов с рядом винилгетероатомных соединений (дивиниловый и алкилвиниловые эфиры, дивинилсульфид, 2-винилсульфанилэтанол, тетравинилсилан) разработаны эффективные способы получения новых производных 2,3-дигидро[1,3]тиазоло- и селеназоло[3,2-a]пиридиния с высокими выходами.

Ключевые слова

пиридин-2-сульфенилгалогениды, пиридин-2-селенилгалогениды, дивиниловый эфир, дивинилсульфид, тетравинилсилан, алкилвиниловые эфиры

Полный текст

Список литературы

Kabir E., Uzzaman M. // Results Chem. 2022. Vol. 4. P. 100606. doi: 10.1016/j.rechem.2022.100606
Mohammad Abu-Taweel G., Ibrahim M.M., Khan S., Al-Saidi H.M., Alshamrani M., Alhumaydhi F.A., Alharthi S.S. // Crit. Rev. Anal. Chem. 2024. Vol. 54. P. 599. doi: 10.1080/10408347.2022.2089839
Vitaku E., Smith D.T., Njardarson J.T. // J. Med. Chem. 2014. Vol. 57. P. 10257. doi: 10.1021/jm501100b
Marinescu M., Popa C.-V. // Int. J. Mol. Sci. 2022. Vol. 23. P. 5659. doi: 10.3390/ijms23105659
Islam M.B., Islam M.I., Nath N., Emran T.B., Rahman M.R., Sharma R., Matin M.M. // BioMed Res. Int. 2023. Vol. 2023. P. 9967591. doi: 10.1155/2023/9967591
Sahu D., Sreekanth P.S.R., Behera P.K., Prandhan M.K., Patnaik A., Salunkhe S., Cep R. // Eur. J. Med. Chem. 2024. Vol. 12. P. 100210. doi: 10.1016/j.ejmcr.2024.100210
El-Gaby M.S.A., Al-Sehemi A.G., Mohamed Y.A., Ammar Y.A. // Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. Elem. 2006. Vol. 181. P. 631. doi: 10.1080/10426500500269885
Rida S.M., Habib N.S., Badawey E.A.M., Fahmy H.T.Y., Ghozlan H.A. // Arch. Pharm. 1995. Vol. 328. P. 325. doi: 10.1002/ardp.19953280406
Boominathan M., Nagaraj M., Maheshwaran C., Muthusubramanian S., Bhuvanesh N. // J. Heterocycl. Chem. 2014. Vol. 51. P. 244. doi: 10.1002/jhet.1650
Nagaraju A., Ramulu B.J., Shukla G., Srivastava A., Verma G.K., Raghuanshi K., Singh M.S. // Tetrahedron. 2015. Vol. 71. P. 3422. doi: 10.1016/j.tet.2015.03.087
Литвинов В.П., Доценко В.В., Кривоколыско С.Г. Химия тиенопиридинов и родственных систем. М.: Наука, 2006. С. 174.
El-Emary T.I., Khalil A., El-Hag Ali G.A.M., El-Adasy A.A.A.M. // Phosphorus, Sulfur, Silicon. 2005. Vol. 180. P. 19. doi: 10.1080/10426500490494778
El-Hag Ali G., Khalil A., Lamphon R., El-Maghraby A. // Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. Elem. 2005. Vol. 180. P. 1909. doi: 10.1080/104265090889620
Park H., Hwang K.Y., Oh K.H., Kim Y.H., Lee J.Y., Kim K. // Bioorg. Med. Chem. 2008. Vol. 16. P. 284. doi: 10.1016/j.bmc.2007.09.036
Mahmoud N.F.H., Balamon M.G. // J. Heterocycl. Chem. 2020. Vol. 57. P. 3056. doi: 10.1002/jhet.4011
Mohamed H.A., Ammar Y.A., Elhagali G.A.M., Eyada H.A., Aboul-Magd D.S., Ragab A. // J. Mol. Struct. 2023. Vol. 1287. P. 135671. doi. 10.1016/j.molstruc.2023.135671
Walker K.A., Sjogren E.B., Matthews T.R. // J. Med. Chem. 1985. Vol. 28. P. 1673. doi: 10.1021/jm00149a023
Al-Thebeiti M.S. // Il Farmaco. 2000. Vol. 55. P. 109. doi: 10.1016/S0014-827X(99)00130-5
Chorell E., Pinkner J.S., Phan G., Edvinsson S., Buelens F., Remaut H., Waksman G., Hultgren S.J., Almqvist F. // J. Med. Chem. 2010. Vol. 53. P. 5690. doi: 10.1021/jm100470
Shi F., Li C., Xia M., Miao K., Zhao Y., Tu S., Zheng W., Zhang G., Ma N. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009. Vol. 19. P. 5565. doi: 10.1016/j.bmcl.2009.08.046
Борисов А.В., Мацулевич Ж.В., Османов В.К., Борисова Г.Н., Маммадова Г.З., Махаррамов А.М., Хрусталев В.Н. // ХГС. 2012. Т. 48. Вып. 7. С. 1180; Borisov A.V., Matsulevich Zh.V., Osmanov V.K., Borisova G.N., Mammadova G.Z., Maharramov A.M., Khrustalev V.N. // Chem. Heterocycl. Compd. 2012. Vol. 48. N 7. P. 1098. doi: 10.1007/s10593-012-1104-1
Потапов В.А., Ишигеев Р.С., Шкурченко И.В., Амосова С.В. // ЖОХ. 2019. Т. 89. Вып. 12. С. 1965; Potapov V.A., Ishigeev R.S., Shkurchenko I.V., Amosova S.V. // Russ. J. Gen. Chem. 2019. Vol. 89. N 12. P. 2601. doi: 10.1134/S1070363219120429
Ишигеев Р.С., Потапов В.А., Шкурченко И.В., Зинченко С.В., Амосова С.В. // ХГС 2020. Т. 56. Вып. 12. С. 1586; Ishigeev R.S., Potapov V.A., Shkurchenko I.V., Zinchenko S.V., Amosova S.V. // Chem. Heterocycl. Compd. 2020. Vol. 56. N 12. P. 1586. doi: 10.1007/s10593-020-02853-8
Ишигеев Р.С., Амосова С.В., Потапов В.А. // ЖОХ. 2022. Т. 92. Вып. 9. С. 1480; Ishigeev R.S., Amosova S.V., Potapov V.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. N 9. P. 1720. doi: 10.1134/S1070363222090146
Potapov V.A., Musalova M.V., Ishigeev R.S., Musalov M.V., Panov V.A., Khabibulina A.G., Amosova S.V., Bhasin K.K. // Tetrahedron Lett. 2016. Vol. 57. P. 5341. doi: 10.1016/j.tetlet.2016.10.066
Potapov V.A., Ishigeev R.S., Amosova S.V., Borodina T.N. // Tetrahedron Lett. 2019. Vol. 60. P. 475. doi 10.1016/ j.tetlet.2019.01.001
Potapov V.A., Ishigeev R.S., Shkurchenko I.V., Zinchenko S.V., Amosova S.V. // Molecules. 2020. Vol. 25. P. 376. doi: 10.3390/molecules25020376
Трофимов Б.А., Амосова С.В. Дивинилсульфид и его производные. Новосибирск: Наука, 1983. 264 c.
Реутов О.А., Курц А.Л., Бутин К.П. Органическая химия. М.: Бином. Лаборатория знаний, 2005. Т. 1. С. 407.
Cooke F., Moerck R., Schwindeman J., Magnus P. // J. Org. Chem. 1980. Vol. 45. P. 1046. doi: 10.1021/jo01294a026
Wierschke S.G., Chandrasekhar J., Jorgensen W.L. // Am. Chem. Soc. 1985. Vol. 107. P. 1496. doi: 10.1021/JA00292A008
Коваль И.В. // Усп. хим. 1995. Т. 64. Вып. 8. С. 781; Koval’ I.V. // Russ. Chem. Rev. 1995. Vol. 64. P. 731. doi: 10.1070/RC1995v064n08ABEH000172
Климова В.А. Основные микрометоды анализа органических соединений. М.: Химия, 1975. C. 101.
Hodage A.S., Prabhu C.P., Phadhis P.P., Wadawale A., Priyadarsini K.I., Jain V.K. // J. Organomet. Chem. 2012. Vol. 720. P. 19. doi: 10.1016/j.jorganchem.2012.08.035