Alkylation of Adenyne with (Halomethyl)trimethylsilanes

N. F. Lazareva; Лазарева Н. Ф.; A. I. Albanov; Албанов А. И.; B. A. Gostevsky; Гостевский Б. А.; I. M. Lazarev; Лазарев И. М.

doi:10.31857/S0044460X24030128

Alkylation of Adenyne with (Halomethyl)trimethylsilanes

Authors: Lazareva N.F.¹, Albanov A.I.¹, Gostevsky B.A.¹, Lazarev I.M.¹
Affiliations:
1. A. E. Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences
Issue: Vol 94, No 3 (2024)
Pages: 419-428
Section: Articles
URL: https://ogarev-online.ru/0044-460X/article/view/261510
DOI: https://doi.org/10.31857/S0044460X24030128
EDN: https://elibrary.ru/FYELSC
ID: 261510

Cite item

Full Text

Abstract
Full Text
About the authors
References
Supplementary files
Statistics

Abstract

The reaction of adenine with (halomethyl)trimethylsilanes HlgCH₂SiMe₃ (Hlg = Cl, I) in the presence of a strong base and under neutral conditions was studied. The structure of the reaction products was proven by NMR spectroscopy. For the first time, NMR spectroscopy methods have proven that the interaction of adenine with 1,8-diazabicycloundecene leads to the formation of an adenine anion.

Keywords

adenine, (halomethyl)trimethylsilanes, 1,8-diazabicycloundecene (DBU), adenine anion

Full Text

ВВЕДЕНИЕ

Аденин (6-аминопурин) – азотсодержащий гетероцикл, производное пурина – является одним из ключевых фрагментов, входящих в состав как ДНК, так и РНК, с его участием протекают биохимические процессы в живых организмах. Природные N⁶-замещенные аденины являются фитогормонами (цитокининами) и регулируют рост и развитие растений. В эту группу входят 6-бензиламинопурин, кинетин, зеатины и др. (схема 1) [1–7].

Схема 1

Соединения, содержащие адениновый фрагмент, широко используются в медицинской практике. В частности, их применяют в качестве агонистов и антагонистов аденозиновых рецепторов, ингибиторов ферментов, противовирусных, противотуберкулезных, противоопухолевых средств, некоторые из этих соединений приведены на схеме 2.

Схема 2.

О высокой актуальности этих исследований свидетельствуют многочисленные публикации в научных журналах химического и биомедицинского профиля (см., например, [8–20]. Возможности применения аденина и его конъюгатов в биологии и медицинской практике далеко не исчерпаны. Синтез и изучение новых производных аденина представляет большой интерес для разработки эффективных лекарственных средств.

Биоизостерическая замена атомов или групп в исходной структуре на близкие по размеру и валентности является одним из базовых приемов [21], используемых при разработке не только новых лекарственных средств [22–26], но и новых препаратов в агрохимии [27–31]. Атомы углерода и кремния являются классическими биоизостерами, и основная причина изменения биологической активности при замещении углерода на кремний связана с их фундаментальными характеристиками (изменение электроотрицательности, ковалентного радиуса) [21, 32–34]. Биоизостерическое С/Si замещение успешно применяют в агрохимии [35–37]. Следует также отметить высокий интерес исследователей к изучению биологической активности биоизостерически модифицированных производных аденина [38, 39]. На основании вышесказанного можно предполагать потенциальную биологическую активность N-(силил)алкилированных производных аденина. Однако к настоящему времени лишь в нескольких работах описан их синтез. Так, N⁹-[(триметилсилил)алкил]аденины синтезированы взаимодействием аденина и 6-бензиладенина с Cl(CH₂)_nSiMe₃ (n = 1, 3), реакция протекает в бензоле в присутствии небольшого избытка KOH и триоктилметиламмоний хлорида как межфазного катализатора [40]. (4-Бромбутил)силаны, -ди и -трисилоксаны реагируют с аденином в среде ДМСО в присутствии карбоната калия, образуя соответствующие N⁹-[4-(силил)бутил]аденины [41]. Реакция гидросилилирования производных N⁹-аллиладенина была использована для получения N⁹-(3-силилпропил)аденинов, содержащих у атома кремния функциональные группы [42–44]. Обнаружено, что N⁶-(силилалкил)- и N⁹-силилалкиладенины проявляют высокую противовирусную и противоопухолевую активность [45, 46].

Как правило, в результате взаимодействия алкилгалогенидов с аденином образуются N⁹-, N⁷- или N³-алкиладенины. Региоселективность процесса алкилирования зависит как от природы реагентов, так и от условий реакции [47–50]. Цель этой работы заключалась в изучении продуктов реакции (галогенметил)триметилсиланов HlgCH₂SiMe₃ (Hlg = Cl, I) c аденином.

РЕЗУЛЬТАТЫ И ОБСУЖДЕНИЕ

Аденин почти не растворим в большинстве органических растворителей [51] и, как правило, реакции с его участием проводят в ДМСО или ДМФА. Мы изучили поведение смеси аденин–1,8-диазабициклоундецен (DBU) в ДМСО-d₆ методом мультиядерной спектроскопии ЯМР. Взаимодействии аденина с DBU приводит к переносу протона и образованию солевой структуры 1 (cхема 3). На образование аниона аденина указывает изменение химических сдвигов в спектре ЯМР ¹H, ¹³C. Следует отметить, что подобные изменения в спектрах ЯМР отмечены ранее при образовании натриевых и калиевых солей аденина (табл. 1) [52].

Таблица 1. Химические сдвиги пуринового гетероцикла в спектрах ЯМР ¹H и ¹³C.

Соединение	δ_Н,м. д.			δC,м. д.					Ссылка
Соединение	HC²	HC⁸	RN	C²	C⁴	C⁵	C⁶	C⁸	Ссылка
1	7.90	7.68		148.93	158.89	120.34	154.24	148.14	Данная работа
2^а	8.34	7.73	3.77	152.26	149.65	118.90	155.31	139.94	Данная работа
2	8.32	8.00	3.76						Данная работа
3^а	8.03	7.94	4.04						Данная работа
3	8.23	8.12	3.99						Данная работа
5	8.92	8.78	4.24	147.10	147.57	110.54	152.63	144.81	Данная работа
Аденин	8.11	8.09		152.4	150.6	118.2	155.6	139.2	[52]
Аd-Na	7.90	7.66		146.9	157.7	119.7	154.3	149.4	[52]
Аd-K	7.72	7.42		147.9	160.7	121.7	155.0	150.5	[52]
N¹-MeAd^а	8.07	7.88	3.67	144.7	158.3	119.7	150.0	155.5	[53]
N³-MeAd^а	8.14	7.82	3.83	146.4	151.3	120.8	156.0	153.9	[53]
N³-MeAd	8.29	7.76		143.6	150.3	120.3	154.9	152.4	[55]
N³-BnAd	8.57	7.79		143.4	149.7	120.2	154.8	152.4	[55]
[N³-AcCH₂Ad]⁺I^–	8.50	8.38		149.4	148.4	110.3	154.3	146.0	[56]
N⁷-MeAd^а	8.08	8.01	3.90	153.7	159.4	113.2	153.3	148.0	[53]
7-PhCH₂Ad	8.18	8.43		152.4	160.1	110.8	151.5	146.4	[54]
9-MeAd^а	8.08	7.94	3.64	153.6	150.6	119.5	156.6	144.2	[53]
9-MeAd	8.14	8.07		152.4	149.8	118.6	155.8	141.3	[55]

^a Растворитель – СDCl₃.

Отнесение резонансных сигналов протонов и углеродов аниона аденина выполнено с помощью двумерных корреляционных спектров HSQC 1H–¹³C и HMBC 1H–¹³C. В спектрах ЯМР ¹³C химический сдвиг атома C⁵ пуринового цикла находится в значительно более сильном поле по сравнению с другими углеродными атомами [53, 56–58]. В спектре HMBC 1H–¹³C присутствуют кросс-пики протонов H² и H⁸ со всеми углеродами гетероцикла, однако кросс-пики протонов H² с C⁵ и H⁸ с C⁶ более слабые, так как ядра взаимодействуют через четыре связи. В двумерном спектре HMBC 1H–¹⁵N присутствуют два кросс-пика протона H⁸ с двумя соседними атомами азота N⁹ и N⁷ (–155.3 и –149.9 м. д. соответственно) и два кросс-пика протона H² с геминальными азотами N¹ и N³ (–151.0 и –139.6 м. д.). Если повышение sp²-характера (двоесвязанности) атома азота коррелирует с уменьшением суммы длин связей, то на основании данных РСА [52] можно предполагать следующую последовательность уменьшения sp²-характера и, следовательно, увеличения экранирования ядра азота-15: N¹ ≥ N⁹ ≥ N⁷ ≥ N³. Это позволяет отнести сильнопольные химические сдвиги в спектре ¹⁵N к атомам N⁹ и N³.

Схема 3.

Аденин в присутствии DBU реагирует с (хлорметил)триметилсиланом. Реакция протекает в ДМСО при комнатной температуре. Мониторинг реакции методом спектроскопии ЯМР ¹H показывает, что в этих условиях реакция завершается через 96 ч. После обработки реакционной смеси выделена смесь двух продуктов в соотношении ~ 12:1 (судя по соотношению интегральных интенсивностей в спектрах ЯМР ¹H, схема 3, рис. 1).

Рис. 1. Спектр ЯМР ¹H смеси N⁷- и N⁹-[(триметилсилил)метил]аденинов.

Выделить индивидуальные соединения в чистом виде пока не удалось. Изучение их строения методом мультиядерной спектроскопии свидетельствует о том, что основным продуктом реакции является N⁹-[(триметилсилил)метил]аденин (N⁹-[(триметилсилил)метил]пурин-6-амин) 2. Отнесение сигналов в спектрах ЯМР ¹H , ¹³C и определение химических сдвигов атомов азота ¹⁵N выполнено с помощью двумерных корреляционных методик HSQC 1H–¹³C, HMBC 1H–¹³C и HMBC 1H–¹⁵N. Спектр HMBC 1H–¹³C содержит кросс-пики протонов группы NCH₂Si с углеродами пуринового цикла в положениях 4 и 8. Это однозначно доказывает, что алкилирование аденина (хлорметил)триметилсиланом в присутствии DBU приводит к образованию N⁹-[(триметилсилил)метил]аденина. Полученный результат согласуется с тем фактом, что N⁹-алкиладенины являются основными продуктами алкилирования гетероцикла аденина в присутствии оснований [48–50, 53, 56, 57]. Следует отметить, что N⁹-алкилирование аденина имеет важное значение для развития методов синтеза биологически активных соединений. Проблема заключается в том, что в результате алкилирования аденина, как правило, образуется смесь двух или трех региоизомеров (N⁹, N³ и N⁷) [48, 53, 56, 57, 59, 60]. Основная причина их образования – таутомерия гетероциклической системы аденина и его производных. Результаты исследования их строения методами спектроскопии ЯМР и квантовой химии свидетельствуют о том, что N⁷H- и N⁹H-таутомеры более предпочтительны, чем N1H и N³H [56, 61–64]. Несмотря на эту закономерность, вопрос о стабильности таутомеров, остается открытым и должен рассматриваться в каждом отдельном случае. На таутомерное равновесие влияет как природа заместителей, так и внешние факторы (природа растворителя, температура).

Таблица 2. Химические сдвиги в спектрах ЯМР ¹⁵N пуринового гетероцикла.

Соединение	δ,м. д.				Ссылка
Соединение	N¹	N³	N⁷	N⁹	Ссылка
1	–139.6	–151.0	–149.9	–155.3	Данная работа
2	–149.1	–154.5	–146.4	–224.7	Данная работа
5	–146.0	–222.6	–147.8	–147.8	Данная работа
3-MeAd^а	–150.8	–229.6	–135.4	–145.0	[54]
3-PhCH₂Ad^а	–149.5	–217.7	–136.8	–144.6	[54]
[3-АсCH₂Ad]⁺I^–		–227.5			[55]
7-PhCH₂Ad^а	–141.2	–134.4	–225.2	–134.3	[54]
9-MeAd^а	–144.4	–154.4	–140.4	–229.1	[54]
9-MeAd	–141.1	–151.1	–137.1	–225.9	[65]

^а δ_CH₃NO₂= δ_NH₃ – 380.5.

Второй продукт, полученный в результате взаимодействия аденина с (хлорметил)триметилсиланом, является N³- либо N⁷-[(триметилсилил)метил]аденином (на схеме 3 соединения 3 и 4 соответственно). Уверенно идентифицировать это соединение не удалось из-за его низкой концентрации в растворе. Сравнение положения сигналов протонов H², H⁸ в спектрах ЯМР ¹H этого соединения и региоизомеров N¹-, N³-, N⁷- и N⁹-метиладенинов (табл. 1, [53]) позволяет предположить, что минорное соединение 3 является N⁷-[(триметилсилил)метил]аденином.

Схема 4

(Хлорметил)триметилсилан в отсутствие основания не реагирует с аденином даже при длительном нагревании, однако (иодметил)триметилсилан взаимодействует с аденином образуя иодид N³-[(триметилсилил)метил]аденина 5 (схема 4).

Схема 5.

Химические сдвиги сигналов протонов H² и H⁸ в спектре ЯМР ¹H соединения 5 смещены в слабое поле по сравнению с нейтральными N³-метил- и N³-бензиладенинами [53, 54], как и в спектре иодида N³-(2-оксопропил)аденина [55] (табл. 1). Химические сдвиги углеродов C², C⁴, C⁵, C⁶ и C⁸ в спектрах ЯМР ¹³C и азота N³ в спектрах ЯМР ¹⁵N (табл. 2) этих двух солей близки. Как уже отмечено выше, алкилирование в присутствии основания приводит к образованию смеси региоизомеров. Экспериментально показано, что при алкилировании в нейтральных условиях преимущественно образуются N³-алкилированные соли аденина. Однако в зависимости от строения алкилирующего реагента и внешних факторов в реакционной смеси могут присутствовать и другие региоизомеры [47]. Выполненное квантово-химическое исследование таутомерных катионов N¹-, N³-, N⁷- и N⁹-[(триметилсилил)метил]аденинов показало, что наиболее стабилен катион N³-(триметилсилил)метил-7Н-аденина (схема 5). Эти результаты подтверждают экспериментальные данные.

ВЫВОДЫ

В результате выполненной работы впервые методами спектроскопии ЯМР доказано, что взаимодействие аденина с DBU приводит к образованию аниона аденина. В результате его взаимодействия с (хлорметил)триметилсиланом образуются два продукта. Основной продукт – N⁹-[(триметилсилил)метил]аденин, его строение доказано с использованием гомо- (NOESY) и гетероядернных (HMBC и HSQC 1H–¹³C) методов двумерной спектроскопии ЯМР. Надежно идентифицировать второе соединение не удалось. Однако анализ полученных спектральных данных и их сопоставление с литературными данными позволяет предполагать, что минорное соединение является N⁷-региоизомером. При алкилировании аденина (иодметил)триметилсиланом в нейтральных условиях получен иодид N³-[(триметилсилил)метил]аденина.

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

Спектры ЯМР ¹H, ¹³C, ²⁹Si и ¹⁵N записаны в растворе СDCl₃ при комнатной температуре на спектрометрах Bruker DPX 400 и AV-400 (400.13, 100.61, 79.50 и 40.56 МГц соответственно). В качестве внутреннего стандарта использовали ТМС и циклогексан. Отнесение сигналов ¹H и ¹³C в спектрах выполнено с помощью экспериментов 2D: гомо- (NOESY) и гетероядернных HMBC и HSQC ¹H–¹³C. Значения δ ¹⁵N получены с помощью 2D ¹H–¹⁵N HMBC эксперимента. ИК спектры зарегистрированы на ИК Фурье-спектрометре Varian 3100. Элементный анализ выполнен на автоматическом анализаторе CHNS Thermo Scientific Flash 2000.

Все реакции проводили в тщательно высушенной стеклянной посуде в атмосфере аргона. Перед использованием растворители очищали стандартными методами [66].

Квантово-химические расчеты выполнены с помощью программы Gaussian’09 с полной оптимизацией геометрии методом B3LYP/6-311++G(**) [67]. Принадлежность структур минимумам поверхности потенциальной энергии подтверждалась положительными собственными значениями гессиана. Относительная устойчивость изомеров (ΔE) рассчитана по отношению к наиболее стабильному изомеру, оценивалась как разность их полных энергий (E) с учетом энергии нулевых колебаний (ZPVE).

Взаимодействие аденина с DBU. К суспензии 0.027 г (0.2 ммоль) аденина в 2 мл ДМСО-d₆ прибавляли с помощью шприца 0.030 г (0.2 ммоль) DBU. Смесь тщательно перемешивали до полного растворения аденина и анализировали методом спектроскопии ЯМР. Спектры соединения 1 регистрировали через 3 ч после смешивания реагентов. Следует отметить, что спектры не изменялись после хранения образца в течение 10 сут. Спектр ЯМР ¹Н (ДМСО-d₆), δ, м. д.: 1.49–1.61 м (6Н, СН₂^{7′,8′,9′}), 1.73 к (2Н, СH₂^3′, ³J 5.9 Гц), 2.38–2.42 м (2Н, СН₂^10′), 3.13 т (2Н, Н^2′, ³J 5.6 Гц), 3.22–3.28 м (4Н, СН₂^4′,6′), 6.20 уш. c (2Н, NH₂), 7.68 с (1Н, Н⁸), 7.90 с (1Н, Н²). Спектр ЯМР ¹³С (ДМСО-d₆), δ_С, м. д.: 21.36, 25.15, 27.54, 28.92, 34.82 (СН₂^{3′,7′,8′,9′,10′}); 41.63, 47.69, 52.34 (C^{2′,4′,6′}); 120.34 (С⁵), 148.14 (С⁸), 148.93 (С²), 154.24 (С⁶), 158.89 (С⁴), 161.64 (С^11′). Спектр ЯМР ¹⁵N (ДМСО-d₆), δ_N, м. д.: –155.3 (N⁹), –151.0 (N³), –149.9 (N⁷), –139.6 (N¹).

Взаимодействие аденина с (хлорметил)триметилсиланом в присутствии DBU. К раствору соединения 1 (1 мл, 0.1 ммоль) в ДМСО-d₆ прибавляли шприцем (хлорметил)триметилсилан (0.012 г, 0.1 ммоль). Раствор выдерживали при комнатной температуре в течение 4 сут и выливали в 5 мл смеси вода–хлористый метилен (1:1). Органический слой отделяли и сушили молекулярными ситами 4 Å. Растворитель удаляли в вакууме и остаток сушили в вакууме. Выход 0.18 г (83%), белое вещество. По данным спектроскопии ЯМР, получена смесь двух соединений.

N⁹-[(Триметилсилил)метил]аденин (2). Спектр ЯМР ¹Н (СDСl₃), δ, м. д.: 0.12 c [9Н, (СН₃)₃Si], 3.77 c (2Н, СH₂Si), 6.32 уш. c (2Н, NH₂), 7.74 c (1Н, Н⁸), 8.34 c (1Н, Н²). Спектр ЯМР ¹³С (СDСl₃), δ_С, м. д.: –2.88 [(СН₃)₃Si], 34.26 (СH₂Si), 118.90 (С⁵), 139.94 (С⁸), 149.65 (С⁴), 152.26 (С²), 155.31 (С⁶). Спектр ЯМР ¹⁵N (СDСl₃), δ_N, м. д.: –224.7 (N⁹), –154.5 (N³), –146.4 (N⁷), –149.1 (N¹). Спектр ЯМР ²⁹Si (СDСl₃): δ_Si 2.9 м. д.

N⁷-[(Триметилсилил)метил]аденин (3). Спектр ЯМР ¹Н (СDСl₃), δ, м. д.: 0.12 c [9Н, (СН₃)₃Si], 4.04 c (2Н, СH₂Si), 7.94 c (1Н, Н⁸), 8.03 c (1Н, Н²). Спектр ЯМР ¹³C (СDСl₃), δ_C, м. д.: –2.80 [(СН₃)₃Si], 41.07 (СH₂Si). Найдено, %: С 48.59; Н 6.67; N 31.72. C₉H₁₅N₅Si. Вычислено, %: С 48.84; Н 6.83; N 31.64 (состав смеси региоизомеров).

N³-[(Триметилсилил)метил]аденина иодид (5). Смесь аденина 1 г (7.40 ммоль), (иодметил)триметилсилана 1.60 г (7.47 ммоль) и 20 мл тщательно обезвоженного MeCN перемешивали в стеклянной вакуумированной ампуле в течение 5 ч при температуре 195–200°С. Ампулу охлаждали, вскрывали и удаляли легколетучие соединения при пониженном давлении. Полученный твердый остаток промывали Et₂O (2×20 мл) и сушили в вакууме. Выход 2.34 г (91%), желто-кремовый порошок. Спектр ЯМР ¹Н (ДМСО-d₆), δ, м. д.: 0.13 с (9Н, SiMe₃), 4.24 c (2Н, СН₂SiMe₃), 8.62 уш. с (2Н, NН₂), 8.79 c (1Н, H⁸), 8.92 c (1Н, H²), 9.19 уш. с (1Н, NН). Спектр ЯМР ¹³С (ДМСО-d₆), δ_С, м. д.: –2.47 (SiMe₃), 40.83 (СН₂SiMe₃), 110.54 (C⁵), 144.81 (С⁸), 147.10 (С²), 147.57 (С⁴).152.63 (C⁶). Спектр ЯМР ¹⁵N (ДМСО-d₆), δ_N, м. д.: –146.0 (N¹), –222.6 (N³), –147.8. Спектр ЯМР ²⁹Si (ДМСО-d₆): δ_Si 4.3 м. д.

ФИНАНСОВАЯ ПОДДЕРЖКА

Работа выполнена при финансовой поддержке Российского научного фонда (грант № 23-23-00278) с использованием аналитического оборудования Байкальского центра коллективного пользования СО РАН.

КОНФЛИКТ ИНТЕРЕСОВ

Авторы заявляют об отсутствии конфликта интересов.

References

Cardenas-Aquino M.R., Sarria-Guzm Y., Martínez-Antonio A. // Plant Sci. 2022. Vol. 319. N 111240. doi 10.1016/ j.plantsci.2022.111240
Choi J., Choi D., Lee S., Ryu C.M., Hwang I. // Trends Plant Sci. 2011. Vol. 16. N 7. P. 388. doi 10.1016/ j.tplants.2011.03.003
Mandal S., Ghorai M., Anand U., Roy D., Kant N., Mishra T., Mane A.B., Jha N.K., Lal M.K., Tiwari R.K., Kumar M., Radha, Ghosh A., Bhattacharjee R., Proćków J., Dey A. // Front. Genet. 2022. Vol. 13. N 883930. doi: 10.3389/fgene.2022.883930
Mangena P. // Front. Sustain. Food Syst. 2022. Vol. 6. N 992581. doi: 10.3389/fsufs.2022.992581
Kieber J.J., Schaller G.E. // Cytokinins. Arabidopsis Book. 2014. P. e0168. doi: 10.1199/tab.0168
Prasad R. // Front. Genet. 2022. Vol. 13. Art. no. 883924. doi: 10.3389/fgene.2022.883924
Voller J., Berés T., Zatloukal M., Džubák P., Hajdúch M., Doležal K., Schmülling T., Miroslav S. // Phytochem. Rev. 2019. Vol. 18. P. 1101. doi: 10.1007/s11101-019-09620-4.
Gillingham D., Geigle S., von Lilienfeld O.A. // Chem. Soc. Rev. 2016. Vol. 45. N 9. P. 2637. doi: 10.1039/C⁵cs00271k
De Clercq E. // Chem. Asian J. 2019. Vol. 14. N 22. P. 3962. doi: 10.1002/asia.201900841
Груздев Д.А., Мусияк В.В., Левит Г.Л., Краснов В.П., Чарушин В.Н. // Усп. хим. 2018. Т. 87. № 6. С. 604; Gruzdev D.A., Musiyak V.V., Levit G.L., Krasnov V.P., Charushin V.N. // Russ. Chem. Rev. 2018. Vol. 87. N 6. P. 604. doi: 10.1070/RCR4772
Матюгина Е.С., Кочетков С.Н., Хандажинская А.Л. // Усп. хим. 2021. Т. 90. № 11. С. 1454; Matyugina E.S., Kochetkov S.N., Khandazhinskaya A.L. // Russ. Chem. Rev. 2021. Vol. 90. N 11. P. 1454. doi: 10.1070/RCR5013
Мухин Е.М., Саватеев К.В., Русинов В.Л. // Изв. АН. Сер. хим. 2023. Т. 72. № 2. С. 425; Mukhin E.M., Savateev K.V., Rusinov V.L. // Russ. Chem. Bull. 2023. Vol. 72. N 2. P. 425. doi: 10.1007/s11172-023-3810-1
Di Iorio P., Ciccarelli R. // Cells. 2021. Vol. 10. N 1. Art. no. 188. doi: 10.3390/cells10010188
Rohde K.H., Sorci L. // Front. Microbiol. 2021. Vol. 11. Art. no. 634640. doi: 10.3389/fmicb.2020.634640
Jacobson K.A., Siddiqi S.M., Olah M.E., Ji X.D., Melman N., Bellamkonda K., Meshulam Ya., Stiles G.L., Kim H.O. // J. Med. Chem. 1995. Vol. 38. N 10. P. 1720. doi: 10.1021/jm00010a017
Ilhami F.B., Alemayehu Y.A., Fan W.L., Tsai H.C., Kao C.Y., Cheng C.C. // Macromol. Biosci. 2020. Vol. 20. Art. no. 2000233. doi 0.1002/mabi.202000233
Wong X.K., Yeong K.Y. // Curr. Med. Chem. 2021. Vol. 28. N 34. P. 7076. doi: 10.2174/0929867328666210215113828
Krasnov V.P., Levit G.L., Musiyak V.V., Gruzdev D.A., Charushin V.N. // Pure Appl. Chem. 2020. Vol. 92. N 8. P. 1277. doi: 10.1515/pac-2019-1214
Tsimberidou A.M., Keating M.J. // Cancer. 2009. Vol. 115. N 13. P. 2824. doi: 10.1002/cncr.24329
Hirota K., Kazaoka K., Sajiki H. // Bioorg. Med. Chem. 2003. Vol. 11. N 13. P. 2715. doi: 10.1016/s0968-0896(03)00234-7
Зефирова О.Н., Зефиров Н.С. // Вестн. МГУ. Сер. 2. Химия. 2002. Т. 43. № 4. С. 251.
Mehta V., Abhyankar A., Degani M.S. // Eur. J. Med. Chem. 2023. Vol. 260. Art. no. 115761. doi 10.1016/ j.ejmech.2023.115761
Bredael K., Geurs S., Clarisse D., De Bosscher K., D’hooghe M. // J. Chem. Vol. 2022. Art. no. 2164558. doi: 10.1155/2022/2164558
Cuozzo A., Daina A., Perez M.A.S., Michielin O., Zoete V. // Nucl. Acids Res. 2022. Vol. 50. P. D1382. doi: 10.1093/nar/gkab1047
Kumari S., Carmona A.V., Tiwari A.K., Trippier P.C. // J. Med. Chem. 2020. Vol. 63. N 21. P. 12290. doi: 10.1021/acs.jmedchem.0c00530
Subbaiah M.A.M., Meanwell N.A. // J. Med. Chem. 2021. Vol. 64. N 19. P. 14046. doi: 10.1021/acs.jmedchem.1c01215
Meanwell N.A. // J. Agric. Food Chem. 2023. Vol. 71. N 47. P. 18087. doi: 10.1021/acs.jafc.3c00765
Zhao L.X., Peng J.F., Liu F.Y., Zou Y.L., Gao S., Fu Y., Ye F. // J. Agric. Food Chem. 2022. Vol. 70. N 4. P. 1003. doi: 10.1021/acs.jafc.1c05210
Cai H., Gan X., Jin Z., Hao G. // J. Agric. Food Chem. 2023. Vol. 71. N 26. P. 9973. doi: 10.1021/acs.jafc.3c00951
Lamberth C. // J. Agric. Food Chem. 2023. Vol. 71. N 47. P. 18123. doi: 10.1021/acs.jafc.3c00997
Frackenpohl J., Abel S.A.G., Alnafta N., Barber D.M., Bojack G., Brant N.Z., Helmke H., Mattison R.L. // J. Agric. Food Chem. 2023. Vol. 71. N 47. P. 18141. doi: 10.1021/acs.jafc.3c01809
Meanwell N.A. // J. Med. Chem. 2011. Vol 54. N 10. P. 2529. doi 1021/jm1013693
Franz A.K., Wilson S.O. // J. Med. Chem. 2013. Vol. 56. N 2. P. 388. doi: 10.1021/jm3010114
Fotie J., Matherne C.M., Wroblewski J.E. // Chem. Biol. Drug Des. 2023. Vol. 102. N 2. P. 235. doi: 10.1111/cbdd.14239
Wei G., Huang M.-W., Wang W.-J, Wu Y., Mei S.-F., Zhou L.-M., Mei L.-C., Zhu X.-L., Yang G.-F. // J. Agric. Food Chem. 2021. Vol. 69. N 13. P. 3965. doi: 10.1021/acs.jafc.0c07322
Zhou C., Wang X., Quan X., Cheng J., Li Z., Maienfisch P. // J. Agric. Food Chem. 2022. Vol. 70. N 36. P. 11063. doi: 10.1021/acs.jafc.2c00804
Perez C.C., Benatti F.R., Martins Jr D.P., Silva A.A. // Rev. Virtual Quim. 2021. Vol. 13. N 4. P. 981. doi: 10.21577/1984-6835.20210023
Bianucci A.M., Biagi G., Coi A., Giorgi I., Oreste L., Pacchini F., Scartoni V., Lucacchini A., Costa B. // Drug Development Res. 2001. Vol. 54. N 2. P. 52. doi: 10.1002/ddr.1205
Zhang N., Jiang S., Li T., Liu Y., Zhang Y. // ACS Omega. 2023. Vol. 8. N 28. P. 25165. doi: 10.1021/acsomega.3c02243
Алкснис Е., Лидак М., Куйевитц E. // ХГС. 1995. № 5. С. 654; Alksnis É., Lidak M., Kyjevits É. // Chem. Heterocycl. Compd. 1995. Vol. 31. N 5. P. 577. doi: 10.1007/BF01166333
Kociok-Köhn G., Mahon M.F., Molloy K.C., Price G.J., PriorbT.J., Smitha D.R.G. // Dalton Trans. 2014. Vol. 43. N 21. P. 7734. doi: 10.1039/C⁴dt00554f
Thibon J., Latxague L., Déléris G. // J. Org. Chem. 1997. Vol. 62. N 14. P. 4635. doi: 10.1021/jo962165p
Delord B., Guillorit M.C., Lafay J., Andréola M.L., Tharaud D., Tarrago-Litvak L., Fleury H.J.A., Déléris G. // Eur. J. Med. Chem. 1996. Vol. 31. N 2. P. 111. doi: 10.1016/0223-5234(96)80444-2
Arrachart G., Carcel C., Moreau J.J.E., Hartmeyer G., Alonso B., Massiot D., Creff G., Bantignies J.L., Dieudonne P., Man M.W.C., Althoff G., Babonneau F., Bonhomme C. // J. Mater. Chem. 2008. Vol. 18. N 4. P. 392. doi: 10.1039/b714785f
Stephen G. Pat. US 2009054369A1 (2009).
Stephen G. Pat. WO 2007019221A2 (2007).
Beasley A.E., Rasmussen M. // Aust. J. Chem. 1981. Vol. 34. N 5. P. 1107. doi: 10.1071/CH⁹811107
Rasmussen M., Hope J.M. // Aust. J. Chem. 1982. Vol. 35. N 3. P. 525. doi: 10.1071/CH⁹820525
Al-Harbi R.A.K., Abdel-Rahman A.A.H. // Acta Pol. Pharm. 2012. Vol. 69. N 5. P. 917.
Skwarczynski M., Ziora Z.M., Coles D.J., Lin I.C., Toth I. // Chem. Commun. 2010. Vol. 46. N 18. P. 3140. doi: 10.1039/b924371b
Ts’o P.O.P., Melvin I.S., Olson A.C. // J. Am. Chem. Soc. 1963. Vol. 85. N 9. P. 1289 doi: 10.1021/ja00892a016
Buyens D.M.S., Pilcher L.A., Roduner E. // Chem. Phys. Chem. 2021. Vol. 22. N 19. P. 2025. doi: 10.1002/cphc.202100098
Iyer R.S., Voehler M.W., Harris T.M. // J. Am. Chem. Soc. 1994. Vol. 116. N 20. P. 8863. doi: 10.1021/ja00099a001
Marek R., Krřįstkova A, Maliňáková K., Toušek J., Marek J., Hocek M., Malkina O.M., Malkin V.G. // J. Phys. Chem. (A). 2010. Vol. 114. N 24. P. 6689. doi: 10.1021/jp102186r
Жилицкая Л.В., Ярош Н.О., Шагун Л.Г., Дорофеев И.А., Ларина Л.И. // ЖОХ. 2014. Т. 84. № 10. C. 1754; Zhilitskaya L.V., Yarosh N.O., Shagun L.G., Dorofeev I.A., Larina L.I. // Russ. J. Gen. Chem. 2014. Vol. 84. N 10. P. 2055. doi: 10.1134/S1070363214100363
Bartl T., Zacharová Z, Sečkárŏvá P., Kolehmainen E., Marek R. // Eur. J. Org. Chem. 2009. N 9. P. 1377. doi: 10.1002/ejoc.200801016
Buyens D.M.J.S. PhD Thesis (Chem.). Pretoria, 2015.
Dračínský M., Pohl R. // Ann. Rep. NMR Spectr. 2014. Vol. 82. P. 52. doi: 10.1016/B978-0-12-800184-4.00002-3
Lambertucci C., Antonini I., Buccioni M., Ben D.D., Kachare D.D., Volpini R., Klotz K.-N., Cristalli G. // Bioorg. Med. Chem. 2009. Vol. 17. N 7. P. 2812. doi: 10.1016/j.bmc.2009.02.030
Brown Ripin D.H., Teager D.S., Fortunak J., Basha S.M., Bivins N., Boddy C.N., Byrn S., Catlin K.K., Houghton S.R., Jagadeesh S.T., Kumar K.A., Melton J., Muneer S., Rao L.N., Rao R.V., Ray P.C., Reddy N.G., Reddy R.M., Shekar K.C., Silverton T., Smith D.T., Stringham R.W., Subbaraju G.V., Talley F., Williams A. // Org. Proc. Res. Dev. 2010. Vol. 14. N 5. P. 1194. doi: 10.1021/op1001337
Broo A., Holmen A. // Chem. Phys. 1996. Vol. 21. N 1–3. P. 147. doi: 10.1016/0301-0104(96)00184-X
Guerra C.F., Bickelhaupt F.M., Saha S., Wang F. // J. Phys. Chem. (A). 2006. Vol. 110. N 11. P. 4012. doi: 10.1021/jp057275r
Jezuita A., Wieczorkiewicz P.A., Szatylowicz H., Krygowski T.M. // ACS Omega. 2021. Vol. 6. N 29. P. 18890. doi: 10.1021/acsomega.1c02118
Sečkářová P., Marek R., Maliňáková K., Kolehmainen E., Hocková D., Hocek M., Sklenář V. // Tetrahedron Lett. 2004. Vol. 45. N 33. P. 6259. doi 10.1016/ j.tetlet.2004.06.088
Longato B., Pasquato L., Mucci A., Schenetti L. // Eur. J. Inorg. Chem. 2003. N 1. 128. doi: 10.1002/ejic.200390013
Armarego W.L.F., Chai C.L.L. Purification of Laboratory Chemicals. Butterworth-Heinemann: Elsevier, 2009. 752 p.
Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Scalmani G., Barone V., Mennucci B., Petersson G.A., Nakatsuji H., Caricato M., Li X., Hratchian H.P., Izmaylov A.F., Bloino J., Zheng G., Sonnenberg J.L., Hada M., Ehara M., Toyota K.,Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Montgomery J.A., Peralta J.E., Ogliaro F., Bearpark M., Heyd J.J., Brothers E., Kudin K.N., Staroverov V.N., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A., Burant J.C., Iyengar S.S., Tomasi J., Cossi M., Rega N., Millam N.J., Klene M., Knox J.E., Cross J.B., Bakken V., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R.E.,Yazyev O., Austin A.J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J.W., Martin R.L., Morokuma K., Zakrzewski V.G., Voth G.A., Salvador P., Dannenberg J.J., Dapprich S., Daniels A.D., Farkas O., Foresman J.B., Ortiz J.V., Cioslowski J., Fox D.J. Gaussian 09, Revision E.01