Iodomethylation of S-Silylorganyl Mercaptoazole Derivatives with α-Iodoketones

Texto integral

ВВЕДЕНИЕ

Недавно нами была изучена реакция кватернизации S-органилсилилмеркаптобензотиазола α-иодкетонами c алифатическим, ароматическим и гетероароматическим заместителями [1]. Благодаря высокой реакционной способности связи С–I в иодкетонах алкилирование и образование продуктов протекает в условиях «зеленой» химии (в отсутствие основных сред, растворителей и катализаторов). Эта реакция легла в основу метода синтеза новых серосодержащих кремнийорганических солей – трииодидов на основе 2-меркаптобензотиазолиевых катионов. Обоснованность получения солевых форм определяется растущим интересом к солям гетероциклических соединений и широким диапазоном их применения: от ионных жидкостей [2], поверхностно-активных антисептиков, сельскохозяйственных химикатов [3–5], катализаторов [4, 5] до реагентов и прекурсоров в органическом, элементоорганическом и фармацевтическом синтезе [6–9]. К началу наших исследований сведения об исчерпывающем алкилировании других кремнийорганических производных меркаптоазолов, а именно 2-меркаптобензимидазола, 2-меркаптобензоксазола и 3-меркапто-1,2,4-триазола в отсутствие основных сред и растворителей, отсутствуют. Внимание к этим производным предопределено их ценными свойствами. Приведем лишь несколько опубликованных примеров биологической активности этих производных [10–16]. Их кремнийорганические производные являются ценными реагентами [17] и строительными блоками в синтезе силатранов, оказывающих эффективное инсектицидное и нематоцидное действие [18], силсесквиоксанов, обладающих избирательной сорбционной активностью по отношению к золоту, палладию, платине в высших степенях окисления [19]. Исходя из этого, получение и изучение свойств гетероциклических соединений с различным сочетанием функций, обуславливающих предпосылки для конструирования соединений с практически полезными свойствами, является важным направлением современного органического и кремнийорганического синтеза.

РЕЗУЛЬТАТЫ И ОБСУЖДЕНИЕ

Основной путь синтеза кремнийорганических производных меркаптоазолов основан на реакции каталитического S-алкилирования меркаптоазолов или их S-натриевых солей с триорганил(хлоралкил)силанами в системе бензол–ДМФА [20, 21] или (иодметил)силанами в присутствии или в отсутствие основных сред без катализатора [17, 22].

Цель настоящего исследования – изучение реакций исчерпывающего алкилирования кремнийорганических меркаптопроизводных бензазолов и триазолов в одну препаративную стадию и получение иодидных солей на их основе. Для этого синтезированы кремнийорганические меркаптопроизводные бензазолов и триазола 1а–в взаимодействием коммерчески доступных 2-меркаптобензимидазола, 2-меркаптобензоксазола и 3-меркапто-1,2,4-триазола с 1-(иодметил)диметил(фенил)силаном в присутствии мягкого основания (2,4,6-триметилпиридина) без растворителя в течение 3–5 ч [17] (схема 1). Роль растворителя выполнял кремнийорганический алкилирующий агент.

Основываясь на предложенном нами методе получения кремнийорганических трииодидов на основе 2-меркаптобензотиазола [1], соединения 1а–в были вовлечены в реакцию алкилирования с α-иодкетонами, содержащими алкильный и ароматический заместители.

 

Схема 1.

 

Взаимодействие 2-[диметил(фенил)силилметилтио]-1,3-бензимидазола 1а с 1-иод-пропан-2-оном 2а в соотношении 1:2 в отсутствие растворителя и основания при комнатной температуре приводит к образованию (по данным УФ спектроскопии) смеси моно- и трииодидов 2-[диметил(фенил)силилметилтио]-1,3-бис(2-оксопропил)бензимидазолия 3а и 4а в одну препаративную стадию (схема 2). Полная конверсия реагентов достигается за 14 ч. В отсутствие растворителя смесь гомогенизируется за счет исходного иодкетона. Трииодид-анион соли 4а формируется из иодид-аниона соли 3а и молекулярного иода, генерируемого в реакционной смеси in situ при частичном восстановлении исходного иодметилкетона выделившимся в процессе алкилирования иодоводородом. Как было показано ранее, разделение смеси моно- и трииодидов не вызывает затруднений [23, 24] вследствие существенного различия их растворимости в ацетоне. При его добавлении к реакционной смеси моноиодиды легко осаждаются, что позволяет выделить их в чистом виде. Введение же в органическую молекулу атома кремния изменяет растворимость соединений, что не позволяет разделить моно- и триииодиды 3а и 4а, поэтому смесь продуктов далее обрабатывали молекулярным иодом. Выход соли 4а составил 59% (схема 2).

 

Схема 2.

 

Реакция протекает по пиррольному и пиридиновым атомам азота, о чем свидетельствует появление в спектрах ЯМР ¹H и ¹³C дополнительных сигналов, отвечающих новым группировкам CH₂ в соединении 4а. В спектре ¹H–¹³C HMBC сигналу атома углерода метиленового фрагмента у атома азота при 56.56 м. д. отвечает дублет с центром при 5.91 м. д., соответствующий протонам метиленового фрагмента (¹J_НС 149.1 Гц). Кроме того, сигнал протонов CH₂-группы при атоме азота дает кросс-пики с сигналами углерода при 133.15, 152.73 и 199.42 м. д., отвечающие атомам углерода C⁸^,9 и C² бензимидазольного цикла и карбонильной группы соответственно. В спектре также присутствует сигнал протона метиленового фрагмента при атоме серы (2.76 м. д.), коррелирующий с сигналами углерода при 135.90 и 152.73 м. д., отвечающими атомам углеродам Сⁱ фенильного заместителя при атоме кремния и C² бензимидазольного фрагмента.

Во избежание образования смеси иодидов взаимодействие бензимидазола 1а с 2-иод-1-п-толил-этан-1-оном 2б проводили в присутствии элементного иода (схема 3).

 

Схема 3.

 

Реакция N-1,3-диалкилирования 2-меркаптопроизводного бензимидазола с иодметилкетоном 2б протекает аналогично. Выход трииодида 2-[диметил(фенил)силилметилтио]-1,3-бис[2-(4-метилфенил)-2-оксоэтил]бензимидазолия 4б составил 56%.

При замене бензимидазольного фрагмента в соединении 1а на бензоксазольный алкилирование по атому азота становится минорным процессом. При взаимодействии 2-[диметил(фенил)силилметилтио]1,3-бензоксазола 1б с иодкетоном 2а в аналогичных условиях трииодид 2-[диметил(фенил)силилметилтио]3-(2-оксопропил)-1,3-бензоксазолия 5 образуется с незначительным выходом (12%). Основным соединением неожиданно оказался продукт, не содержащий кремнийорганический фрагмент, а именно полииодид 1,2-бис(бензоксазол-2-ил)-1,2-бис[(4-метилфенил)-2-оксоэтил]дисульфоний-дикатиона 6а (схема 4).

 

Схема 4.

 

Его физико-химические характеристики совпали с таковыми для синтезированного нами ранее по реакции 2-меркаптобензоксазола или ди(2-бензоксазолил)дисульфида с 1-иод-пропан-2-оном [25]. Разделить иодиды 5 и 6а удалось с помощью колоночной хроматографии.

Бензоксазол 1б с 2-иод-1-п-толил-этан-1-оном 2б в этих условиях не реагирует. При повышении температуры реакции соединения 1б с кетоном 2б до 45°C полная конверсия достигается за 20 ч. Однако в этих условиях продукт N-алкилирования зафиксирован лишь в следовых количествах, основным продуктом являлся неизвестный ранее полииодид 1,2-бис(бензоксазол-2-ил)-1,2-бис[(4-метилфенил)-2-оксоэтил]дисульфоний-дикатионa 6б (схема 5).

 

Схема 5.

 

Образование дикатиона 6б подтверждается наличием в спектре ¹H–¹³C HMBC соединения 6б углеродного сигнала метиленового фрагмента у атома серы при 48.79 м. д., коррелирующего с дублетом при 5.49 м. д., соответствующим протонам CH₂-группы (¹J_НС 140.0 Гц). Кроме того, сигнал протонов метиленовой группы при атоме серы (5.49 м. д.) дает кросс-пики с сигналами углерода при 132.50, 158.48 и 191.76 м. д., отвечающими атомам углерода Сⁱ-толильного заместителя, C² бензимидазольного фрагмента и карбонильной группы соответственно. При этом отсутствует корреляция протонов метиленового фрагмента с атомом углерода C⁹ бензоксазольного цикла. Кроме того, в данных элементного анализа соединений 6а и 6б отсутствует кремний. Все эти сведения подтверждают направление алкилирования по атому серы и образование S–S-дикатионных систем.

Образование продуктов S-алкилирования 6а и 6б, вероятно, связано с более высокой электроотрицательностью атома кислорода в бензоксазольном фрагменте. Атом кислорода оттягивает на себя электронную плотность, снижая нуклеофильность атома азота, и реакция бензоксазольного производного 1б с иодкетонами частично протекает по атому серы с образованием неустойчивой сульфониевой соли (аддукт А), которая далее при элиминировании иодметилсилана превращается в полииодид 6б с выходом 23% (схема 4). Низкий выход продукта реакции связан с расходованием исходного иодметилкетона на образование трииодид-аниона вследствие протекания in situ параллельных реакций олигомеризации, превращений с кетоном, особенно при длительном нагревании на свету, и образования молекулярного иода (cхема 6) [26].

 

Схема 6.

 

Появление молекулярного иода в реакционной смеси приводит к образованию трииодид-анионов. Последние, как показали квантово-химические расчеты, стабилизируют дисульфоний-дикатионы [27]. Вероятно, наличие в реакционной смеси достаточного количества молекулярного иода, образующегося при восстановлении α-иодкетона иодоводородом, возникает также вследствие повышенной СН-кислотности метиленового фрагмента исходного соединения 1б.

Для увеличения выхода продукта реакция алкилирования проведена в присутствии элементного иода (схема 5). Выход соли 6б составил 49%.

Реакция 3-[диметил(фенил)силилметилтио]-1,2,4-триазола 1в с α-иодкетонами 2а, б протекает аналогично взаимодействию бензимидазола 1а. Кетоалкилирование проходит исчерпывающе по двум атомам азота с образованием смеси моно- и трииодида 3-[диметил(фенил)силилметилтио]-2,4-бис(2-оксопропил)-1,2,4-триазолия 7а, 8а и 3-[диметил(фенил)силилметил]тио-2,4-бис[2-(4-метилфенил)-2-оксоэтил]-1,2,4-триазолия 7б, 8б, которые обрабатывали молекулярным иодом в ацетоне, получая соответствующие трииодиды триазолия 8а, б с выходом 51 и 48% (схема 7).

 

Схема 7.

 

Соединения 4а, б, 5 представляют собой темно-красные порошки, растворимые в хлороформе. Полииодиды 6а, б и 8а, б – темно-красные масла, растворимые в ацетоне и хлороформе соответственно. Соединения 8а, б можно отнести к кремнийорганическим ионным жидкостям на основе триазолиевых катионов, которые могут найти применение в качестве ПАВ, растворителей органических, биоорганических и неорганических веществ [28, 29]. Состав и строение соединений 4а, б, 5, 6а, б и 8а, б подтверждены данными элементного анализа, ЯМР и УФ спектроскопии. В УФ спектрах синтезированных соединений наблюдаются характерные для аниона I₃^– полосы поглощения в области 191–192 и 360–362 нм [30].

ВЫВОДЫ

Таким образом, иодметилированием S-силилорганилпроизводных меркаптоазолов с органическими α-иодкетонами в мягких условиях в отсутствие растворителей и оснований получены полииодиды органических и кремнийорганических меркаптопроизводных бензазолов и триазолов. Показано, что направление алкилирования зависит от природы гетероцикла. В случае кремнийсодержащего 2-меркаптобензоксазола алкилирование протекает преимущественно с формированием кислородсодержащих гетероциклических S–S-дикатионных систем.

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

Спектры ЯМР ¹H, ¹³С, ²⁹Si регистрировали на приборе Bruker DPX-400 (Германия) с рабочими частотами 400.13 (¹Н), 100.61 (¹³С), 79.5 (²⁹Si) МГц соответственно. В качестве растворителей использовали CDCl₃ или Me₂CO-d₆. Химические сдвиги приведены относительно остаточных сигналов дейтерорастворителя. Отнесение сигналов ¹H и ¹³C в спектрах выполнено методами 2D гетероядерной корреляции HMBC-gp ¹³C–¹H. УФ-спектры записаны на спектрометре UV-Vis Lambda 35 в МеСN. Элементный анализ выполнен на автоматическом CHNS-анализаторе Thermo Scientific Flash 2000 (Великобритания). Содержание иода определено меркурометрическим методом объемного анализа. Температуры плавления определены на приборе Micro-Hot-Stage PolyTherm A (Германия). Ход реакций контролировали по данным ЯМР ¹Н, ¹³С и методом ТСХ на пластинах Silufol UV-254 (элюент – ацетон, хлороформ, визуализация хроматограмм парами иода).

1-(Иодметил)диметил(фенил)силан 2а получен ранее [32].

Взаимодействие 2/3-меркаптопроизводных бензимидазола, -бензоксазола, -1,2,4-триазола с 1-(иодметил)диметил(фенил)силаном (общая методика). Смесь 0.012 моля 2/3-меркаптопроизводного бензимидазола, бензоксазола или -1,2,4-триазола, 0.012 моля 1-(иодметил)диметил(фенил)силана и 0.012 моля 2,4,6-триметилпиридина перемешивали при температуре 60–65°С 3 ч до полной конверсии 2-меркаптоазолов. Затвердевшую реакционную массу растворяли в 10 мл ацетона. Соль отфильтровывали, промывали диэтиловым эфиром. Растворители из фильтрата удаляли при пониженном давлении, остаток растворяли в ацетоне и очищали колоночной хроматографией на силикагеле, используя ацетон в качестве элюента. После испарения растворителя твердый остаток соединений 1а–в сушили в вакууме. Физико-химические характеристики cоединений 1а–в совпадали с литературными данными [17].

Взаимодействие меркаптопроизводных 1а–в с иодметилкетонами 2а, б (общая методика). Смесь 2.00 ммоль кремнийорганических производных меркаптоазолов 1а, в и 4.00 ммоль 1б и 4.00 ммоль иодкетона 2а, б перемешивали при комнатной температуре (для соединений 1а, с) и при 45°С (для соединения 1б) в течение 14–21 ч. Смесь продуктов (3а, б и 4a, б), (7а, б и 8a, б) перемешивали с 2 ммоль элементного иода. По окончании реакции остаток осаждали 35 мл гексана, промывали охлажденным диэтиловым эфиром и сушили в вакууме. Смесь продуктов 5 и 6а разделяли колоночной хроматографией (элюент – хлороформ, ацетон). После испарения растворителя твердый остаток соединений 5 и 6а сушили в вакууме.

Трииодид 2-[диметил(фенил)силилметилтио]-1,3-бис(2-оксопропил)бензимидазолия (4а). Выход 0.93 г (59%), темно-красный порошок, т. пл. 144–145°С. Спектр ЯМР ¹H (ацетон-d₆), δ, м. д. (J, Гц): 0.50 с (6H, СH₃), 2.46 с (6H, СОСH₃), 2.76 с (2H, SCH₂), 5.91 c (4H, CH₂N), 7.42–7.50 м (3H, Ph), 7.62–7.69 м (2H, Ph), 7.70–7.76 м (2H, Ph), 7.93–8.00 м (2H, Ph). Спектр ЯМР ¹³C (ацетон-d₆), δ_С, м. д.: –3.53 (СH₃), 22.03 (СH₂S), 27.71 (COCH₃), 56.56 (NCH₂), 114.28 (C^4,7), 128.58 (C^m), 129.07 (C^5,6), 130.99 (C^p), 133.15 (C^8,9), 134.69 (C^o), 135.90 (Cⁱ), 152.73 (C²), 199.42 (CO). Спектр ЯМР ²⁹Si (ацетон-d₆): δ_Si –2.0 м. д. УФ cпектр (CH₃CN), λ_max, нм: 292, 362. Найдено, %: С 33.14; Н 3.40; I 47.74; N 3.27; S 4.15; Si 3.46. С₂₂Н₂₇I₃N₂О₂SSi. Вычислено, %: С 33.35; Н 3.44; I 48.05; N 3.54; S 4.04; Si 3.54.

Трииодид 2-[диметил(фенил)силилметилтио]-1,3-бис[2-(4-метилфенил)-2-оксоэтил]бензимидазолия (4б). Выход 1.06 г (56%), темно-красный порошок, т. пл. 123–125°С. Спектр ЯМР ¹H (CDCl₃), δ, м. д. (J, Гц): 0.42 с (6H, SiСH₃), 2.46 с (6H, СH₃), 2.84 с (2H, SCH₂), 5.96 c (4H, CH₂N), 7.28–7.78 м (13H, Ar), 8.05 д (4H, CH-Tol, ³J_НН 8.2 Гц). Спектр ЯМР ¹³C (CDCl₃), δ_С, м. д.: –2.37 (SiСH₃), 19.33 (СH₂S), 22.69 (CH₃), 51.82 (NCH₂), 114.20 (C^4,7), 128.89 (C^m), 128.97 (C^5,6), 129.83 (C_Tol), 130.56 (C^p), 133.78 (C_Tol), 134.46 (C^8,9), 134.60 (C^o), 135.58 (Cⁱ), 139.28 (C_Tol), 144.40 (C_Tol), 154.97 (C²), 192.21 (CO). Спектр ЯМР ²⁹Si (CDCl₃): δ_Si –2.4 м. д.. УФ cпектр (CH₃CN), λ_max, нм: 291, 362. Найдено, %: С 43.01; Н 3.44; I 41.14; N 3.07; S 3.51; Si 2.66. С₃₄Н₃₅I₃N₂О₂SSi. Вычислено, %: С 43.24; Н 3.74; I 40.31; N 2.97; S 3.39; Si 2.97.

Трииодид 2-[диметил(фенил)силилметилтио]-3-(2-оксопропил)-1,3-бензоксазолия (5). Выход 0.18 г (12%), темно-красный порошок, т. пл. 118–119°С. Спектр ЯМР ¹H (CDCl₃, δ, м. д. (J, Гц): 0.65 c (6H, SiCH₃), 2.61 с (3H, СH₃), 3.12 c (2H, SCH₂), 5.48 с (2H, CH₂), 7.11 д. д (1Н, H⁵, ³J_НН 7.0, 8.1 Гц), 7.43–7.54 м (2Н, Н^4,6), 7.72 д (1H, H⁷, ³J_НН 7.6 Гц). Спектр ЯМР ¹³C (CDCl₃), δ_С, м. д.: –3.58 (SiСH₃), 17.86 (SCH₂), 27.60 (CH₃), 51.50 (NCH₂), 108.81 (C⁴), 110.47 (C⁷), 123.26 (C⁶), 124.42 (C⁵), 128.51 (C^o), 129.55 (C^p), 133.93 (C^m), 134.18 (Cⁱ), 136.17 (C⁹), 142.71 (C⁸), 179.82 (C²), 195.31 (C=O). Спектр ЯМР ²⁹Si (CDCl₃): δ_Si –2.1 м. д. УФ cпектр (CH₃CN), λ_max, нм: 292, 361. Найдено, %: С 30.49; Н 2.81; I 50.76; N 1.87; S 4.10; Si 3.99. С₁₉Н₂₂I₃NO₂SSi. Вычислено, %: С 30.95; Н 3.01; I 51.64; N 1.90; S 4.35; Si 3.81.

Полиодид 1,2-бис(бензоксазол-2-ил)-1,2-бис[(4-метилфенил)-2-оксоэтил]дисульфоний-дикатиона (6б). Выход 0.65 г (49%), темно-красное масло. Спектр ЯМР ¹H (ацетон-d₆), δ, м. д. (J, Гц): 2.44 с (3H, СH₃), 5.49 с (2H, CH₂), 7.13–7.21 м (3Н, Н-Ph), 7.28–7.38 м (1Н, Н-Ph), 7.30 д (2H, H^о, ³J_НН 7.8 Гц), 7.42 д (2H, H^m, ³J_НН 7.8 Гц). Спектр ЯМР ¹³C (ацетон-d₆), δ_С, м. д.: 21.60 (СH₃), 48.79 (NCH₂), 109.97 (C⁴), 110.34 (С⁷), 123.13, 124.64 (С^5,6), 129.11 (С^o), 130.29 (C⁹), 130.32 (C^m), 132.50 (Cⁱ), 143.57 (C⁸), 145.86 (C^p), 158.48 (C²), 191.76 (С=О). УФ cпектр (CH₃CN), λ_max, нм: 292, 362. Найдено, %: С 28.49; Н 1.81; I 56.76; N 2.17; S 4.78. С₃₂Н₂₆I₆O₄N₂S₂. Вычислено, %: С 28.94; Н 1.97; I 57.33; N 2.11; S 4.83.

Трииодид 3-[диметил(фенил)силилметилтио]-2,4-бис(2-оксопропил)-1,2,4-триазолия (8а). Выход 0.75 г (51%), темно-красное масло. Спектр ЯМР ¹H (CDCl₃), δ, м. д. (J, Гц): 0.44 с (6H, СH₃), 2.45 с (6H, СОСH₃), 2.78 с (2H, SCH₂), 5.27 c (2H, CH₂N), 5.52 c (2H, CH₂N), 7.37–7.48м (5H, Ph), 9.79 с (1H, СН⁵). Спектр ЯМР ¹³C (CDCl₃), δ_С, м. д.: –3.09 (SiСH₃), 18.02 (СH₂S), 28.46, 28.52 (СОCH₃), 56.56, 62.02 (NCH₂), 128.36 (C^m), 130.30 (C^p), 134.16 (C^o), 135.00 (Cⁱ), 145.60 (C⁵), 158.06 (C²), 196.54 (CO). Спектр ЯМР ²⁹Si (CDCl₃): δ_Si –3.1 м. д. УФ cпектр (CH₃CN), λ_max, нм: 292, 362. Найдено, %: С 26.84; Н 3.44; I 50.74; N 5.37; S 4.55; Si 3.46. С₁₇Н₂₄I₃N₃О₂SSi. Вычислено, %: С 27.47; Н 3.25; I 51.22; N 5.65; S 4.31; Si 3.78.

Трииодид 3-[диметил(фенил)силилметилтио]-2,4-бис[2-(4-метилфенил)-2-оксоэтил]-1,2,4-триазолия (8б). Выход 0.82 г (48%), темно-красное масло. Спектр ЯМР ¹H (CDCl₃), δ, м. д. (J, Гц): 0.47 с (6H, SiСH₃), 2.46 с (3H, СH₃), 2.47 с (3H, СH₃), 2.80 с (2H, SCH₂), 5.88 c (2H, CH₂N), 6.11 c (2H, CH₂N), 7.35–7.40 м (5H, Ph, СН-Тоl, 7.53 д (2Н, СН-Тоl, ³J_НН 7.9 Гц), 7.87 д (2H, СН-Тоl, ³J_НН 7.9 Гц), 7.94–7.99 м (4H, Ph, СН-Тоl), 9.89 с (1H, СН⁵). Спектр ЯМР ¹³C (CDCl₃), δ_С, м. д.: –3.12 (SiСH₃), 18.14 (СH₂S), 22.09, 22.06 (CH₃), 54.21, 59.58 (NCH₂), 128.35(C_Tol), 129.02(C^p_Ph), 130.21, 130.27, 133.74 (C_Ph,Tol), 146.36, 146.72, 146.93 (Cⁱ_Ph,Tol), 144.14 (C^p_Tol), 151.79 (C²), 187.20, 187.22 (CO). Спектр ЯМР ²⁹Si (CDCl₃): δ_Si –2.5 м. д. УФ cпектр (CH₃CN), λ_max, нм: 291, 362. Найдено, %: С 38.74; Н 3.44; I 42.74; N 4.47; S 3.55; Si 3.26. С₂₉Н₃₂I₃N₃О₂SSi. Вычислено, %: С 38.90; Н 3.60; I 42.52; N 4.69; S 3.58; Si 3.14.

БЛАГОДАРНОСТЬ

Исследования выполнены с использованием материально-технической базы Байкальского аналитического центра коллективного пользования СО РАН. Авторы выражают благодарность Зинченко С.В. за снятие двумерных спектров HMBC ¹H –¹³C.

КОНФЛИКТ ИНТЕРЕСОВ

Авторы заявляют об отсутствии конфликта интересов.

Sobre autores

N. Yarosh

A. E. Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry, Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences

Email: lara_zhilitskaya@irioch.irk.ru
ORCID ID: 0000-0002-8096-4656
Rússia, Irkutsk, 664033

L. Zhilitskaya

A. E. Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry, Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences

Autor responsável pela correspondência
Email: lara_zhilitskaya@irioch.irk.ru
ORCID ID: 0000-0002-6076-5924
Rússia, Irkutsk, 664033

I. Dorofeev

A. E. Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry, Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences

Email: lara_zhilitskaya@irioch.irk.ru
ORCID ID: 0000-0003-4646-6554
Rússia, Irkutsk, 664033

Bibliografia

Arquivos suplementares