Diethyl Sulfide Oxidation with Sodium Peroxoborate in Water–Acetonitrile System. Kinetics and Mechanism

Capa

Citar

Texto integral

Acesso aberto Acesso aberto
Acesso é fechado Acesso está concedido
Acesso é fechado Somente assinantes

Resumo

In aqueous solutions of acetonitrile (1 vol%), the rate of oxidation of diethyl sulfide with sodium peroxoborate, Na2[B2(O2)2(OH)4]∙6H2O, in the pH range of 8.5–11 is significantly higher than the oxidation rate in water and exceeds the rate of reaction of Et2S with hydrogen peroxide in the H2O–MeCN system. The reaction order with respect to the substrate, which is close to zero, suggests that the limiting stage of the process is the reaction of peroxoborate anions with MeCN, leading to the formation of active boron peroxyimidates, which then react in a rapid stage with Et2S.

Texto integral

Acesso é fechado

Sobre autores

А. Liubymova

L. M. Litvinenko Institute of Physical Organic and Coal Chemistry

Autor responsável pela correspondência
Email: lobachev.vl51@yandex.ru
Rússia, Donetsk

V. Lobachev

L. M. Litvinenko Institute of Physical Organic and Coal Chemistry

Email: lobachev.vl51@yandex.ru
Rússia, Donetsk

T. Bezbozhnaya

L. M. Litvinenko Institute of Physical Organic and Coal Chemistry

Email: lobachev.vl51@yandex.ru
ORCID ID: 0000-0002-7905-6546
Rússia, Donetsk

Bibliografia

  1. Wagner G.W., Yang Y.C. // Ind. Eng. Chem. Res. 2002. Vol. 41. N 8. Р. 1925. doi: 10.1021/ie010732f
  2. Zhao S., Xi H., Zuo Y., Wang Q., Wang Z., Yan Z. // J. Hazard. Mater. 2018. Vol. 344. P. 136. doi: 10.1016/j.jhazmat.2017.09.055
  3. Анисимов А.В., Тараканова А.В. // Рос. хим. ж. 2008. T. 52. № 4. C. 32; Anisimov A.V., Tarakanova A.V. // Russ. J. Gen. Chem. 2009. Vol. 79. N 6. P. 1264. https://doi.org/10.1134/S1070363209060437
  4. Rajendran A., Cui T., Fan H., Yang Z., Feng J., Li W. // J. Mater. Chem. (A). 2020. Vol. 8. P. 2246. doi: 10.1039/c9ta12555h
  5. Fernández I., Khiar N. // Chem. Rev. 2003. Vol. 103. N 9. P. 3651. doi: 10.1021/cr990372u
  6. Kupwade R.V. // J. Chem. Rev. 2019. Vol. 1. N 2. P. 99. doi: 10.33945/SAMI/JCR.2019.1.99113
  7. Das R., Chakraborty D. // Tetrahedron Lett. 2010. Vol. 51. N 48. P. 6255. doi: 10.1016/j.tetlet.2010.09.081
  8. Burgess J., Hubbard C.D. // Adv. Inorg. Chem. 2013. Vol. 65. P. 217. doi: 10.1016/b978-0-12-404582-8.00006-7
  9. Davies D.M., Deary M.E., Quill K., Smith R.A. // Chem. Eur. J. 2005. Vol. 11. N 12. P. 3552. doi: 10.1002/chem.200401209
  10. Durrant M.C., Davies D.M., Deary M.E. // Org. Biomol. Chem. 2011. Vol. 9. N 20. P. 7249. doi: 10.1039/c1ob06142a
  11. Лобачев В.Л., Зимцева Г.П., Матвиенко Я.В., Рудаков Е.С.// Теорет. и эксперим. химия. 2007. T. 43. № 1. C. 38; Lobachev V.L., Zimtseva G.P., Matvienko Ya.V., Rudakov E.S. // Theoret. Experim. Chem. 2007. Vol. 43. N 1. P. 44. https://doi.org/10.1007/s11237-007-0004-4
  12. Richardson D.E., Yao H., Frank K.M., Bennett D.A. // J. Am. Chem. Soc. 2000. Vol. 122. N 8. P. 1729. doi: 10.1021/ja9927467
  13. Лобачев В.Л., Дятленко Л.М., Зимцева Г.П. // ТЭХ. 2012. Т. 48. № 3. C. 168; Lobachev V.L., Zimtseva G.P., Dyatlenko L.M. // Theoret. Experim. Chem. 2012. Vol. 48. N 3. P. 182. https://doi.org/10.1007/s11237-012-9259-5
  14. Любимова А.К., Безбожная Т.В., Лобачев В.Л. // Кинетика и катализ. 2021. Т. 62. № 3. С. 296.; Liubymova A.K., Bezbozhnaya T.V., Lobachev V.L. // Kinetics and Catalysis. 2021. Vol. 62. N 3. Р. 342. doi: 10.1134/S002315842103006X
  15. Laus G. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 2001. P. 864. doi: 10.1039/b102066h
  16. Bethell D., Graham A.E., Heer J.P., Markopoulou O., Page P.C.B., Park B.K. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1993. P. 2161. doi: 10.1039/P29930002161
  17. Gillitt N.D., Domingos J., Bunton C.A. // J. Phys. Org. Chem. 2003. Vol. 16. P. 603. doi: 10.1002/poc.646
  18. Payne G.B., Deming P.H., Williams P.H. // J. Org. Chem. 1961. Vol. 26. N 3. P.659. doi: 10.1021/jo01062a004
  19. Лобачев В.Л., Дятленко Л.М., Зубрицкий М.Ю. // Кинетика и катализ. 2016. Т. 57. № 6. С. 751; Lobachev V.L., Dyatlenko L.M., Zubritskii M.Yu. // Kinetics and Catalysis. 2016. Vol. 57. N 6. P. 742. doi: 10.1134/S0023158416060094
  20. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. М.: Химия, 1969. 944 c.; Weygand-Hilgetag. Organisch-chemische experimentierkunst. Leipzig: Johan Ambrosius Barth. Verlag, 1964.
  21. Hansson A. // Acta Chem. Scand. 1961. Vol. 15. N 4. P. 934. doi: 10.3891/acta.chem.scand.15-0934
  22. Вайсбергер А., Проскауэр Э., Риддик Дж., Туис Э. Органические растворители. М.: Инлит, 1958. 519 с; Weisberger A., Рroskauer E., Riddick J., Tuis E. Organic solvents. New York: Interscience Publ., Inc., 1955. 552 p.
  23. Рудаков Е.С. Реакции алканов с окислителями, металлокомплексами и радикалами в растворах. Киев: Наукова думка, 1985. 247 с.

Arquivos suplementares

Arquivos suplementares
Ação
1. JATS XML
Baixar
2. Fig. 1. Kinetic curves of Et2S oxidation by sodium peroxoborate in H2O-MeCN solutions at pH 8.48 (1), 11.05 (2). [PB] = 0.002 M., [CH3CN] = 1 vol%, N0S/Vg = 1.08-10-4 M., 25°C

Baixar (101KB)
Metadados
3. Scheme 1

Baixar (43KB)
Metadados
4. Fig. 2. pH-dependences of initial oxidation rates of Et2S at 25°C, N0S 8.4-10-7 mol, λ 2.12, [MeCN] = 0.19 M. (1 vol%). 1 - reactions with sodium peroxoborate in aqueous solutions ([PB] = 0.002 M.) [19]; 2 - in the H2O-MeCN-peroxoborate system ([PB] = 0.002 M.); 3 - in the H2O2-MeCN-N2O system [14]

Baixar (77KB)
Metadados
5. Scheme 2

Baixar (66KB)
Metadados

Declaração de direitos autorais © Russian Academy of Sciences, 2024

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».