Функционализация положения 5 тиопиранового фрагмента 4-(диэтоксифосфорил)-4,7-дигидро-5 Н-тиопирано[3,4-b]фурана

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Проведена функционализация 4-(диэтоксифосфорил)-4,7-дигидро-5 Н -тиопирано[3,4- b ]фурана по положению 5 тиопиранового фрагмента. Щелочной гидролиз этил-4-(диэтоксифосфорил)-4,7-дигидро-5 Н -тиопирано[3,4- b ]фуран-5-карбоксилата проходит селективно по сложноэфирной группе. Полученная кислота при обработке хлористым тионилом образует соответствующий хлорангидрид. Последний использовали для ацилирования эфиров глицина, α- и β-аланина. Хлорангидрид в условиях межфазнокаталитического процесса образует ацилазид, который в мягких условиях перегруппировывается в изоцианат. Последний в реакции с первичными аминами образует мочевины, с эфирами аминокислот - уреидоэфиры. Восстановление хлорангидрида боргидридом натрия приводит к соответствующему спирту. Полученный из него хлорид в реакциях с азидом и иодидом натрия образует обычные продукты замещения, с роданидом калия - тиoцианат. Иодид в реакции с триэтилфосфитом дает соответствующий фосфонат. Изучено окисление спирта реактивом Коллинза и системой уксусный ангидрид-ДСМО.

Об авторах

Л. М. Певзнер

Санкт-Петербургский государственный технологический институт (технический университет)

Email: pevzner_lm@list.ru

Е. К. Александрова

Санкт-Петербургский государственный технологический институт (технический университет)

М. Л. Петров

Санкт-Петербургский государственный технологический институт (технический университет)

Список литературы

  1. Marcaurelle L.A., Comer E., Dandapani S., Duvall J.R., Gerard B., Kesavan S. Lee IV M.D., Liu H., Lowe J.T., Marie J.-C., Carol A. Mulrooney C.A., Bhaumik A. Pandya B.A., Rowley A., Ryba T.D., Byung-Chul Suh, Jingqiang Wei, Young D.W., Akella L.B., Ross N.T., Yan-Ling Zhang, Fass D.M., Reis S.A., Wen-Ning Zhao, Haggarty S.J., Palmer M, Foley M.A. // J. Am. Chem. Soc. 2010. Vol. 132. N 47. P. 16962. doi: 10.1021/ja105119r
  2. Reutskaya E., Osipyan A., Sapegin A. Novikov A.S., Krasavin M. // J. Org. Chem. 2019. Vol. 84. N 4. P. 1693. doi: 10.1021/acs.joc.8b02805
  3. Певзнер Л.М., Островская А.А., Петров М.Л., Степаков А.В. // ЖОХ. 2022. Т. 92. Вып. 10. С. 1543. doi: 10.31857/S0044460X22100079
  4. Pevzner L.M., Ostrovskaya A.A., Petrov M.L., Stepakov A.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. N 10. P. 1919. doi: 10.1134/S1070363222100073
  5. Певзнер Л.М., Островская А.А., Петров М.Л., Степаков А.В. // ЖОХ. 2023. Т. 93. Вып. 4. С. 561. doi: 10.31857/S0044460X2304008Х
  6. Pevzner L.M., Ostrovskaya A.A., Petrov M.L., Stepakov A.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2023. Vol. 93. N 4. P. 827. doi: 10.1134/S1070363223040084
  7. Певзнер Л.М. // ЖОХ. 2021. Т. 91. Вып. 8. С. 1231. doi: 10.31857/S0044460X21080114
  8. Pevzner L.M. // Russ. J. Gen. Chem. 2021. Vol. 91. N 8. P. 1499. doi: 10.1134/S1070363221080119
  9. Lawson K.R., McDonald B.P., Mills O.S., Steele R.W., Sutherland J.K., Wear T.J., Brewster A., Marsham P.R. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1988. N 3. P. 663. doi: 10.1039/P19880000663
  10. McDonald B.P., Steele R.W., Sutherland J.K., Leslie B.W., Brewster A. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1988. N 3. P. 675. doi: 10.1039/P19880000675
  11. Prabhakaran J., Lhermitte H., Jagattaran Das, Sasi-Kumar T. K., Grierson D.S. // Synlett. 2000. N 5. P. 658. doi: 10.1055/s-2000-6602
  12. Sachse F., Gebauer K., Schneider C. // Eur. J. Org. Chem. 2021. N 1. P. 64. doi: 10.1002/ejoc.202001343
  13. Shirley D.A., Goan J.C. // J. Organomet. Chem. 1964. Vol. 2. P. 304. doi: 10.1016/S0022-328X(00)82215-9
  14. Yasuo M., Fusaji S. // J. Chem. Soc. Japan. 1967. Vol. 88. N 7. P. 755.
  15. Yasuo M., Ichi I. // J. Chem. Soc. Japan. 1967. Vol. 88. N 7. P. 758.
  16. Kacsman A., Kapovits I., Tanats B., Nemes A. // Acta Chim. Acad. Sci. Hungarikae. 1962. Bd 34. S. 87.
  17. Saxena R.P., Gulati O.P., Saxena K.S., Singh Ch., Prabhakar Y.S., Saxena A.K. // Curr. Sci. 1997. Vol. 73. N 2. P. 198.
  18. Pat. WO2013106520 A1.
  19. Pat. WO2015005901 A1.
  20. Pat. WO2011109335 A1.
  21. Pat. WO2023069720 A1.
  22. Pat. JP2021098838A.
  23. Pat. JP2023061383A.
  24. Weinstock J. // J. Org. Chem. 1961. Vol. 26. P. 3511. doi: 10.1021/jo01076a604
  25. Suzuki M., Yamazaki T., Ohta H., Shima K., Ohi K., Nishiyama S., Sugai T. // Synlett. 2000. N 2. P. 189. doi: 10.1055/s-2000-6558
  26. Crosby O. In: Catalysis from A to Z. Weinheim: Wiley-VcH Verlag GmbH and Co. KGaA, 2020. P. 2856.
  27. Löscher W., Reissmüller E., Ebert U. // Epilepsy Res. 1998. Vol. 30. P. 69. doi: 10.1016/S0920-1211(97)00098-3
  28. Theis S., Hartrodt B., Kottra G., Neubert K., Daniel H. // Mol. Pharmacol. 2002. Vol. 61. N 1. P. 214. doi: 10.1124/mol.61.1.222
  29. Певзнер Л.М. // ЖОХ. 2008. Т. 78. Вып. 2. С. 225
  30. Pevzner L.M. // Russ. J. Gen. Chem. 2008. Vol. 78. N 2. P. 206. doi: 10.1134/S1070363208020096
  31. Bathner-Bay A.B. // Adv. Magn. Opt. Reson. 1965. Vol.1. P. 195.
  32. Albright J.D., Goldman L. // J. Am. Chem. Soc. 1967. Vol. 89. N 10. P. 2416. doi: 10.1021/ja00986a031
  33. Певзнер Л.М., Поняев А.И. // ЖОХ. 2022. Т. 92. Вып. 9. С. 1387. doi: 10.31857/S0044460X22090074
  34. Pevzner L.M., Ponyaev A.I. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. N 9. P. 1637. doi: 10.1134/S1070363222090079

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2023

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».