Synthesis of New Iminium Derivatives of Sulphonio-сloso-Decaborate Anion (Bu4N)[2-B10H9SC(NH2)R] (R = –CH3, –CH2CH3, –CH(CH3)2, –Ph, –PhCH3)

A. V. Golubev; Голубев А. В.; A. S. Kubasov; Кубасов А. С.; A. A. Lukoshkova; Лукошкова А. А.; N. A. Sarkisov; Саркисов Н. А.; I. V. Novikov; Новиков И. В.; P. A. Starodubets; Стародубец П. А.; A. Yu. Bykov; Быков А. Ю.; A. P. Zhdanov; Жданов А. П.; K. Yu. Zhizhin; Жижин К. Ю.; N. T. Kuznetsov; Кузнецов Н. Т.

doi:10.31857/S0044457X23601487

Синтез новых иминиевых производных сульфонио-клозо-декаборатного аниона (Bu₄N)[2-B₁₀H₉SC(NH₂)R] (R = –CH₃, –CH₂CH₃, –CH(CH₃)₂, –Ph, –PhCH₃)

Авторы: Голубев А.В.¹, Кубасов А.С.¹, Лукошкова А.А.¹, Саркисов Н.А.¹^,2, Новиков И.В.¹^,2, Стародубец П.А.¹^,3, Быков А.Ю.¹, Жданов А.П.¹, Жижин К.Ю.¹, Кузнецов Н.Т.¹
Учреждения:
1. Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН
2. МИРЭА – Российский технологический университет (Институт тонких химических технологий им. М.В. Ломоносова)
3. Российский химико-технологический университет им. Д.И. Менделеева
Выпуск: Том 68, № 12 (2023)
Страницы: 1731-1739
Раздел: КООРДИНАЦИОННЫЕ СОЕДИНЕНИЯ
URL: https://ogarev-online.ru/0044-457X/article/view/231662
DOI: https://doi.org/10.31857/S0044457X23601487
EDN: https://elibrary.ru/XEXONU
ID: 231662

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ
Доступ закрыт

Доступ предоставлен
Доступ закрыт

Только для подписчиков

Аннотация
Об авторах
Список литературы
Дополнительные файлы
Статистика

Аннотация

Получены новые иминиевые производные сульфонио-клозо-декаборатного аниона в виде тетрабутиламмониевых солей (Bu₄N)[2-B₁₀H₉SC(NH₂)R] (R = –CH₃, –CH₂CH₃, –CH(CH₃)₂, –Ph, ‒PhCH₃), в которых иминиевая группа выступает в качестве защитной и позволяет проводить дальнейшую модификацию кластерного аниона без вреда для сульфониевой группы. Соединения изучены методами элементного анализа, ИК- и ¹¹B, ¹H, ¹³C ЯМР-спектроскопии. Строение соединений (Bu₄N)[2-B₁₀H₉SC(NH₂)CH₃] и (Bu₄N)[2-B₁₀H₉SC(NH₂)Ph] подтверждено данными рентгеноструктурного анализа. Выход целевых соединений составляет >80%.

Ключевые слова

кластеры бора, клозо-декаборатный анион, сульфониевые производные, иминиевые соли

Список литературы

Dash B.P., Satapathy R., Maguire J.A. et al. // New J. Chem. 2011. V. 35. № 10. P. 1955. https://doi.org/10.1039/c1nj20228f
Axtell J.C., Saleh L.M.A., Qian E.A. et al. // Inorg. Chem. 2018. V. 57. № 5. P. 2333. https://doi.org/10.1021/acs.inorgchem.7b02912
Stogniy M.Y., Bogdanova E.V., Anufriev S.A. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2022. V. 67. № 10. P. 1537. https://doi.org/10.1134/S0036023622600848
Dash B.P., Satapathy R., Gaillard E.R. et al. // J. Am. Chem. Soc. 2010. V. 132. № 18. P. 6578. https://doi.org/10.1021/ja101845m
Bae Y.S., Spokoyny A.M., Farha O.K. et al. // Chem. Commun. 2010. V. 46. № 20. P. 3478. https://doi.org/10.1039/b927499e
Gao S., Zhu Y., Hosmane N. // Boron-Based Compd. Potential Emerg. Appl. Med. 2018. P. 371. https://doi.org/10.1002/9781119275602.ch3.4
Jankowiak A., Kanazawa J., Kaszynski P. et al. // J. Organomet. Chem. 2013. V. 747. P. 195. https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2013.05.034
Goossens K., Lava K., Bielawski C.W. et al. // Chem. Rev. 2016. V. 116. № 8. P. 4643. https://doi.org/10.1021/cr400334b
Ali F., S Hosmane N., Zhu Y. // Molecules. 2020. V. 25. № 4. P. 828. https://doi.org/10.3390/molecules25040828
Matveev E.Y., Garaev T.M., Novikov S.S. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2023. V. 68. № 6. P. 670. https://doi.org/10.1134/S0036023623600533
Sivaev I.B., Prikaznov A.V., Naoufal D. // Collect. Czech. Chem. Commun. 2010. V. 75. № 11. P. 1149. https://doi.org/10.1135/cccc2010054
Nelyubin A.V., Klyukin I.N., Selivanov N.A. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2023. V. 68. № 6. P. 658. https://doi.org/10.1134/S003602362360048X
Voinova V.V., Klyukin I.N., Novikov A.S. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2021. V. 66. № 3. P. 295. https://doi.org/10.1134/S0036023621030190
Matveev E.Y., Retivov V.M., Razgonyaeva G.A. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2011. V. 56. № 10. P. 1549. https://doi.org/10.1134/S0036023611100160
Kubasov A.S., Turishev E.S., Golubev A.V. et al. // Inorg. Chim. Acta. 2020. V. 507. № March. P. 119589. https://doi.org/10.1016/j.ica.2020.119589
Mindich A.L., Bokach N.A., Kuznetsov M.L. et al. // Chempluschem. 2012. V. 77. № 12. P. 1075. https://doi.org/10.1002/cplu.201200257
Neumolotov N.K., Selivanov N.A., Bykov A.Y. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2022. V. 67. № 10. P. 1583. https://doi.org/10.1134/S0036023622600861
Ivanov S.V., Miller S.M., Anderson O.P. et al. // J. Am. Chem. Soc. 2003. V. 125. № 16. P. 4694. https://doi.org/10.1021/ja0296374
Bolli C., Derendorf J., Jenne C. et al. // Eur. J. Inorg. Chem. 2017. V. 2017. № 38. P. 4552. https://doi.org/10.1002/ejic.201700620
Warneke J., Konieczka S.Z., Hou G.L. et al. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2019. V. 21. № 11. P. 5903. https://doi.org/10.1039/c8cp05313h
Jankowiak A., Baliński A., Harvey J.E. et al. // J. Mater. Chem. C. 2013. V. 1. № 6. P. 1144. https://doi.org/10.1039/c2tc00547f
Kaszyński P., Ringstrand B. // Angew. Chem. Int. Ed. 2015. V. 54. № 22. P. 6576. https://doi.org/10.1002/anie.201411858
Voinova V.V., Selivanov N.A., Bykov A.Y. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2023. V. 68. № 6. P. 678. https://doi.org/10.1134/S003602362360017X
Schelhaas M., Waldmann H. // Angew. Chem. Int. Ed. 1996. V. 35. № 18. P. 2056. https://doi.org/10.1002/anie.199620561
Bols M., Pedersen C.M. // Beilstein J. Org. Chem. 2017. V. 13. P. 93. https://doi.org/10.3762/bjoc.13.12
Davies J.S., Higginbotham C.L., Tremeer E.J. et al. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1992. № 22. P. 3043. https://doi.org/10.1039/p19920003043
Dangerfield E.M., Plunkett C.H., Win-Mason A.L. et al. // J. Org. Chem. 2010. V. 75. № 16. P. 5470. https://doi.org/10.1021/jo100004c
Reddy P.Y., Kondo S., Toru T. // J. Org. Chem. 1997. V. 62. № 8. P. 2652. https://doi.org/https://doi.org/10.1021/jo962202c
Zeysing B., Gosch C., Terfort A. // Org. Lett. 2000. V. 2. № 13. P. 1843. https://doi.org/10.1021/ol0058902
Greene T.W., Wuts P.G.M. // Protection for the Thiol Group, in: Prot. Groups Org. Synth., John Wiley, 1999: pp. 454–493. https://doi.org/10.1002/0471220574
Kubasov A.S., Turishev E.S., Polyakova I.N. et al. // J. Organomet. Chem. 2017. V. 828. P. 106. https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2016.11.035
Bruker, SAINT, Bruker AXS Inc.: Madison (WI), USA 2018 // n.d.
Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr., Sect. C: Struct. Chem. 2015. V. 71. P. 3. https://doi.org/10.1107/S2053229614024218
Krause L., Herbst-Irmer R., Sheldrick G.M. et al. // J. Appl. Crystallogr. 2015. V. 48. № 1. P. 3. https://doi.org/10.1107/S1600576714022985
Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J. et al. // J. Appl. Crystallogr. 2009. V. 42. № 2. P. 339. https://doi.org/10.1107/S0021889808042726
Spackman P.R., Turner M.J., McKinnon J.J. et al. // J. Appl. Crystallogr. 2021. V. 54. P. 1006. https://doi.org/10.1107/S1600576721002910
Kubasov A.S., Golubev A.V., Bykov A.Y. et al. // J. Mol. Struct. 2021. V. 1241. P. 130591. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2021.130591
Ali M.O., Lasseter J.C., Żurawiński R. et al. // Chem. – A Eur. J. 2019. V. 25. № 10. P. 2616. https://doi.org/10.1002/chem.201805392
Kultyshev R.G., Liu J., Meyers E.A. et al. // Inorg. Chem. 2000. V. 39. № 15. P. 3333. https://doi.org/10.1021/ic000198o
Axhausen J., Ritter C., Lux K. et al. // Z. Anorg. Allg. Chem. 2013. V. 639. № 1. P. 65. https://doi.org/10.1002/zaac.201200419
Chang H.C., Hsu Y.C., Chen C.H. et al. // Dalton Trans. 2015. V. 44. № 48. P. 20808. https://doi.org/10.1039/c5dt03316k