Influence of the Nature of the Central Atom on the Basicity of Octa(3,5-di-tert-butylphenoxy)phthalocyanine Complexes

Мұқаба

Дәйексөз келтіру

Толық мәтін

Ашық рұқсат Ашық рұқсат
Рұқсат жабық Рұқсат берілді
Рұқсат жабық Тек жазылушылар үшін

Аннотация

The knowledge of the parameters and mechanisms of proton transfer from the medium to the macrocyclic ligand of highly substituted phthalocyanines complexes is necessary for the optimization of the technological processes of catalysis and creating functional materials. The complexes of octakis(3,5-di-tert-butylphenoxy)phthalocyanine with 3d-metal ions were synthesized and their acid-base reactions were studied using UV-vis and 1H NMR spectroscopy. The chemical structure of the complexes was established using elemental analysis, MALDI-TOF mass spectrometry, IR, 1H NMR and UV-vis spectroscopy. The complete protonation of Co, Ni and Cu complexes occurs in mixtures of dichloromethane – trifluoroacetic acid. The doubly and quadruple protonated forms are identified in the UV-vis spectra. The concentration ranges of existence, UV-vis parameters and thermodynamic stability constants of protonated forms were determined, as well as their relationship with the electronic structure of the coordination center.

Толық мәтін

Рұқсат жабық

Авторлар туралы

E. Ovchenkova

Krestov Institute of Solution Chemistry of the Russian Academy of Sciences

Хат алмасуға жауапты Автор.
Email: enk@isc-ras.ru
Ресей, Ivanovo, 153045

T. Lomova

Krestov Institute of Solution Chemistry of the Russian Academy of Sciences

Email: enk@isc-ras.ru
Ресей, Ivanovo, 153045

Әдебиет тізімі

  1. Demir S., Akbay S., Canımkurbey B. et al. // J. Mol. Struct. 2024. V. 1308. P. 137981. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2024.137981
  2. Ягодин А.В., Кормщиков И.Д., Мартынов А.Г. и др. // Журн. неорган. химии. 2023. V. 68. № 9. P. 1146. https://doi.org/10.31857/S0044457X23600706
  3. Ботнарь А.А., Знойко С.А., Домарева Н.П. и др. // Журн. неорган. химии. 2022. V. 67. № 3. P. 326. https://doi.org/10.31857/S0044457X22030047
  4. Ertekin Z., Symes M.D. // Appl. Catal., A: General. 2023. V. 666. P. 119388. https://doi.org/10.1016/j.apcata.2023.119388
  5. Arin Öztürmen B., Akkol Ç., Tugba Saka E. et al. // Inorg. Chem. Commun. 2023. V. 158. P. 111647. https://doi.org/10.1016/j.inoche.2023.111647
  6. Gümrükçü Köse G., Keser Karaoğlan G. // Chem. Phys. 2023. V. 565. P. 111737. https://doi.org/10.1016/j.chemphys.2022.111737
  7. Martynov A.G., Gorbunova Y.G., Nefedov S.E. et al. // Eur. J. Org. Chem. 2012. V. 2012. P. 6888. https://doi.org/10.1002/ejoc.201200944
  8. Филиппова А.А., Кернер А.А., Знойко С.А. и др. // Журн. неорган. химии. 2020. Т. 65. № 2. С. 243. https://doi.org/ 10.31857/S0044457X2002004X
  9. Tokunaga E., Mori S., Sumii Y. et al. // ACS Omega. 2018. V. 3. № 9. P. 10912. https://doi.org/10.1021/acsomega.8b01475
  10. Старухин А.С., Романенко А.А., Ильин А.Ю. и др. // Оптика и спектроскопия. 2023. V. 131. № 4. P. 518. https://doi.org/10.21883/OS.2023.04.55557.79-22
  11. Петров О.А., Максимова А.А., Рассолова А.Е. и др. // Журн. физ. химии. 2023. Т. 97. № 9. С. 1290. https://doi.org/10.31857/S0044453723090157
  12. Kovanova M.A., Kuz’mina I.A., Postnov A.S. et al. // Russ. J. Phys. Chem. A. 2023. V. 97. № 3. P. 477. https://doi.org/10.1134/s0036024423030147. [Кованова М.А., Кузьмина И.А., Постнов А.С. et al. // Журн. физ. химии. 2023. Т. 97. № 3. С. 386. https://doi.org/10.31857/S0044453723030147]
  13. Murali Krishnan M., Baskaran S., Arumugham M.N. // J. Fluorine Chem. 2017. V. 202. P. 1. https://doi.org/10.1016/j.jfluchem.2017.08.011
  14. Ивакин В.А., Румянцева Т.А., Галанин Н.Е. // Журн. общ. химии. 2023. Т. 93. № 6. С. 951. https://doi.org/10.31857/s0044460x23060148
  15. Topal S.Z., Yuksel F., Gürek A.G. et al. // J. Photochem. Photobiol., A: Chem. 2009. V. 202. № 2. P. 205. https://doi.org/10.1016/j.jphotochem.2008.12.009
  16. Иванова Ю.Б., Дмитриева О.А., Хрушкова Ю.В. и др. // Журн. общ. химии. 2020. Т. 90. № 5. С. 760. https://doi.org/10.31857/S0044460X20050157
  17. Малясова А.С., Кострова Е.А., Абрамов И.Г. и др. // Изв. Акад. наук. Сер. Химия. 2021. № 12. С. 2405.
  18. Kociscakova L., Senipek M.I., Zimcik P. et al. // J. Porphyrins Phthalocyanines. 2019. V. 23. P. 427. https://doi.org/10.1142/S108842461950024X
  19. Stuzhin P.A. // J. Porphyrins Phthalocyanines. 1999. V. 3. № 6. P. 500. https://doi.org/10.1002/(SICI)1099-1409(199908/10)3:6/7<500::AID-JPP168>3.0.CO;2-9
  20. Beeby A., FitzGerald S., Stanley C.F. // Photochem. Photobiol. 2001. V. 74. P. 566. https://doi.org/10.1562/0031-8655(2001)074<0566:POTZPI>2.0.CO;2
  21. Бычкова А.Н., Тихомирова Т.В., Казарян К.Ю. и др. // Журн. общ. химии. 2023. Т. 93. № 9. С. 1392. https://doi.org/10.31857/s0044460x23090081
  22. Ovchenkova E.N., Bichan N.G., Lomova T.N. // Dyes Pigments. 2016. V. 128. P. 263. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2016.02.004
  23. Suslova E.E., Ovchenkova E.N., Lomova T.N. // Tetrahedron Lett. 2014. V. 55. P. 4325. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2014.06.021
  24. Химия синтетических красителей / Под ред. Венкатарамана K.Л.: Химия, 1977. Т. 5. С. 211.
  25. Ogunsipe A., Nyokong T. // J. Mol. Struct. 2004. V. 689. № 1. P. 89. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2003.10.024
  26. Суслова Е.Е., Овченкова Е.Н., Ломова Т.Н. // Журн. физ. химии. 2013. V. 87. № 10. P. 1693. https://doi.org/10.7868/S0044453713100245
  27. Perelygin I.S., Afanas’eva A.M. // Russ. J. Struct. Chem. 1973. V. 14. № 6. P. 1033.
  28. Бичан Н.Г. Координационная химия и реакционная способность порфириновых комплексов родия и рения. Дис. … канд. хим. наук. 2013. 207 с.
  29. Овченкова Е.Н., Ломова Т.Н. // Журн. физ. химии. 2015. Т. 89. № 2. С. 207.

Қосымша файлдар

Қосымша файлдар
Әрекет
1. JATS XML
Жүктеу
2. Fig. 1. Structural formula of metallophthalocyanines.

Жүктеу (140KB)
Метадеректер
3. Fig. 2. Variation of the electronic absorption spectrum of CuPc(3,5-di-tBuPh)8 in mixed solvent CF3COOH-CH2Cl2: CCF3COOH = 0-0.47 (a), 0.47-6.7 mol/L (b). The remaining lines correspond to intermediate acid concentrations.

Жүктеу (170KB)
Метадеректер
4. Fig. 3. Dependence of the logarithm of the indicator ratio on the acidity function H0 of the mixed solvent for CuPc(3,5-di-tBuPh)8 (1), CoPc(3,5-di-tBuPh)8 (2) and NiPc(3,5-di-tBuPh)8 (3) for the first (a) and second (b) protonation stages (R2 = 0.98-0.99).

Жүктеу (173KB)
Метадеректер
5. Fig. 4. Electronic absorption spectra of the protonated forms of CoPc(3,5-di-tBuPh)8 (a) and NiPc(3,5-di-tBuPh)8 (b) in CF3COOH-CH2Cl2.

Жүктеу (158KB)
Метадеректер
6. Fig. 5. 1H NMR spectrum of NiPc(3,5-di-tBuPh)8 (7.8 × 10-3 mol/L) in CDCl3 (a) and in CDCl3 supplemented with 0.36 (b), 1.6 (c) and 2.9 mol/L CF3COOH (d)

Жүктеу (88KB)
Метадеректер

© Russian Academy of Sciences, 2024

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».