Increasing the water solubility of N-acyl-substituted amino acid esters as inhibitors of the replication of modern influenza A virus strains in vitro due to zinc(II) complexation

Capa

Citar

Texto integral

Acesso aberto Acesso aberto
Acesso é fechado Acesso está concedido
Acesso é fechado Somente assinantes

Resumo

This article proposes carbocyclic derivatives of N-acylated esters of L-amino acids with aromatic carboxylic acids as antiviral low-molecular agents. To increase the water solubility of inhibitors that are insoluble in aqueous solutions, the target compounds were used in the form of zinc(II) complexes. It has been shown that hydrophobic organic compounds in the form of zinc(II)-coordinated ligands are capable of suppressing the replication of an influenza A virus strain resistant to adamantane-type drugs. Zinc(II) chloride at the concentration used does not have antiviral or toxic effects in experiments in vitro.

Sobre autores

Т. Garaev

National Research Center for Epidemiology and Microbiology named after Honorary Academician N.F. Gamaleya, Ministry of Health of the Russian Federation

Email: avdeeva.varvara@mail.ru
Rússia, Moscow

I. Yudin

National Research Center for Epidemiology and Microbiology named after Honorary Academician N.F. Gamaleya, Ministry of Health of the Russian Federation

Email: avdeeva.varvara@mail.ru
Rússia, Moscow

N. Breslav

National Research Center for Epidemiology and Microbiology named after Honorary Academician N.F. Gamaleya, Ministry of Health of the Russian Federation

Email: avdeeva.varvara@mail.ru
Rússia, Moscow

Т. Savochkina

National Research Center for Epidemiology and Microbiology named after Honorary Academician N.F. Gamaleya, Ministry of Health of the Russian Federation

Email: avdeeva.varvara@mail.ru
Rússia, Moscow

А. Krepkaya

National Research Center for Epidemiology and Microbiology named after Honorary Academician N.F. Gamaleya, Ministry of Health of the Russian Federation

Email: avdeeva.varvara@mail.ru
Rússia, Moscow

Т. Grebennikova

National Research Center for Epidemiology and Microbiology named after Honorary Academician N.F. Gamaleya, Ministry of Health of the Russian Federation

Email: avdeeva.varvara@mail.ru
Rússia, Moscow

S. Nikiforova

Kurnakov Institute of General and Inorganic Chemistry, Russian Academy of Sciences

Email: avdeeva.varvara@mail.ru
Rússia, Moscow

I. Myshletsov

Kurnakov Institute of General and Inorganic Chemistry, Russian Academy of Sciences

Email: avdeeva.varvara@mail.ru
Rússia, Moscow

V. Avdeeva

Kurnakov Institute of General and Inorganic Chemistry, Russian Academy of Sciences

Autor responsável pela correspondência
Email: avdeeva.varvara@mail.ru
Rússia, Moscow

Е. Malinina

Kurnakov Institute of General and Inorganic Chemistry, Russian Academy of Sciences

Email: avdeeva.varvara@mail.ru
Rússia, Moscow

Bibliografia

  1. Sarkar A., Mandal K. // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2021. V. 60. P. 23492. https://doi.org/10.1002/anie.202107481
  2. Davies W.L., Grunnert R.R., Haff R.F. et al. // Science. 1964. V. 44. P. 862.
  3. Togo Y., Hornick R.B., Dawkins A.T. // J. Am. Med. Assoc. 1968. V. 203. P. 1089.
  4. Wendel H.A., Snyder M.T., Pell S. // Clin. Pharmacol. Ther. 1966. V. 7. P. 38.
  5. Okada A., Miura T., Takeuchi H. // Biochemistry. 2001. V. 40. P. 6053.
  6. Avdeeva V.V., Garaev T.M., Malinina E.A. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2022. V. 67. P. 28. https://doi.org/10.1134/S0036023622010028
  7. Shibnev V.A., Deryabin P.G., Garaev T.M. et al. // Russ. J. Bioorg. Chem. 2017. V. 43. P. 517.
  8. Garaev T.M., Odnovorov A.I., Grebennikova T.V. et al. // Adv. Pharm. Bull. 2021. V. 11. P. 700.
  9. Shibnev V.A., Garaev T.M., Finogenova M.P. et al. // Pharm. Chem. J. 2012. V. 46. P. 36.
  10. Шибнев В.А., Гараев Т.М., Финогенова М.П. и др. Пат. RU 2461544 С1. 2012.
  11. Климочкин Ю.Н., Леонова М.В., Ширяев А.К. Пат. RU 2553991 С1. 2008.
  12. Шибнев В.А., Дерябин П.Г., Бурцева Е.И. Пат. RU 2572102 С1. 2014.
  13. Caetano-Silva M.E., Cilla A., Bertoldo-Pacheco M.T. et al. // J. Food Comp. Anal. 2018. V. 68. P. 95. https://doi.org/10.1016/j.jfca.2017.03.010
  14. Lebedeva N.S., Mal’kova E.A., Pavlycheva N.A. et al. // Russ. J. Coord. Chem. 2004. V. 30. P. 864. https://doi.org/10.1007/s11173-005-0006-5
  15. Zhdanova K.A., Savel’eva I.O., Usanev A.Yu. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2022. V. 67. P. 1756. https://doi.org/10.1134/S0036023622601209
  16. Dojer B., Golobič A., Babič N. et al. // J. Mol. Struct. 2022. V. 1265. P. 133393. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2022.133393
  17. Chuprin A.S., Dudkin S.V., Vologzhanina A.V. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2023. V. 68. P. 713. https://doi.org/10.1134/S003602362360065X
  18. Jacob W., Mukherjee R. // Inorg. Chim. Acta. 2006. V. 359. P. 4565. https://doi.org/10.1016/j.ica.2006.07.003
  19. Leite S.M.G., Lima L.M.P., Gama S. et al. // Inorg. Chem. 2016. V. 55. P. 11801. https://doi.org/10.1021/acs.inorgchem.6b01884
  20. Wei Liao, Ziwei Zhu, Chenglian Feng et al. // J. Environ. Sci. 2023. V. 127. P. 495. https://doi.org/10.1016/j.jes.2022.06.002
  21. Gur’eva Y.A., Zalevskaya O.A., Kuchin A.V. // Russ. J. Coord. Chem. 2023. V. 49. P. 631. https://doi.org/10.1134/S1070328423700665
  22. Uvarova M.A., Novikova M.V., Eliseenkova V.A. et al. // Russ. J. Coord. Chem. 2023. V. 49. P. 680. https://doi.org/10.1134/S1070328423600419
  23. Betancourth J.G., Sánchez-Rodríguez N.E., Giraldo-Dávila D. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2022. V. 67. P. 2200. https://doi.org/10.1134/S0036023622600782
  24. Ivanova I.S., Tsebrikova G.S., Ilyukhin A.B. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2023. https://doi.org/10.1134/S0036023623601393
  25. Ermakova E.A., Golubeva Y.A., Smirnova K.S. et al. // Russ. J. Coord. Chem. 2023. V. 49. P. 593. https://doi.org/10.1134/S1070328423600158
  26. Garaev T.M., Yudin I.I., Breslav N.V. et al. // Tetrahedron. 2023. V. 151. № 133785.
  27. Garaev T., Breslav N., Grebennikova T. et al. // Proc. 9th Int. Electron. Conf. Med. Chem., 1–30 November 2023, MDPI: Basel, Switzerland. https://doi.org/10.3390/ECMC2023–15805
  28. Garaev T.M., Yudin I.I., Breslav N.V. et al. // Curr. Pharm. Res. 2023 (in press).
  29. Shibnev V.A., Garaev T.M., Finogenova M.P. et al. // Pharm. Chem. J. 2012. V. 46. P. 1.
  30. Бурцева Е.И., Шевченко Е.С., Ленева И.А. и др. // Вопр. вирусологии. 2007. № 2. С. 24.
  31. Лeнeвa И.A., Фaдeeвa Н.И., Фeдякинa И.T. и др. // Хим.-фарм. журн. 1994. № 9. C. 4.
  32. Шибнев В.А., Дерябин П.Г., Бурцева Е.И. Пат. RU 2624906 С1. 2015.

Arquivos suplementares

Arquivos suplementares
Ação
1. JATS XML
Baixar

Declaração de direitos autorais © Russian Academy of Sciences, 2024

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».