Синтез и свойства несимметрично замещенных Mn(III)-нитрофенилпорфиринов

Обложка

Цитировать

Полный текст

Аннотация

Синтезированы Mn(III)-5-(4-нитрофенил)-10,15,20-трифенилпорфирин и Mn(III)-5,10,15-три-(4-нитрофенил)-20-фенилпорфирин с использованием реакций комплексообразования соответствующих порфиринов и металлообмена их Cd(II)-комплексов с MnCl2 в диметилформамиде. Полученные соединения идентифицированы методами масс-спектрометрии, электронной абсорбционной, ИК- и 1Н ЯМР-спектроскопии. При растворении комплексов марганца(III) в диметилформамиде наблюдается частичное восстановление Mn(III) до Mn(II). При добавлении в раствор диметилформамида NaOHтв и в этаноламине образуются неустойчивые Mn(II)-порфирины. Исследована фотохимическая устойчивость и окислительная деструкция Mn(III)-порфиринов в хлороформе и в смеси хлороформ–перекись водорода. Изучена кинетика металлообмена несимметрично замещенных Cd(II)-порфиринов с MnCl2 в диметилформамиде. Рассчитаны кинетические параметры реакции. Выявлено влияние заместителей и природы соли на кинетические параметры металлообмена.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

Н. В. Чижова

Институт химии растворов им. Г. А. Крестова

Email: ngm@isc-ras.ru
Россия, ул. Академическая, 1, Иваново, 153040

С. В. Звездина

Институт химии растворов им. Г. А. Крестова

Email: ngm@isc-ras.ru
Россия, ул. Академическая, 1, Иваново, 153040

А. Е. Лихонина

Институт химии растворов им. Г. А. Крестова

Email: ngm@isc-ras.ru
Россия, ул. Академическая, 1, Иваново, 153040

Н. Ж. Мамардашвили

Институт химии растворов им. Г. А. Крестова

Автор, ответственный за переписку.
Email: ngm@isc-ras.ru
Россия, ул. Академическая, 1, Иваново, 153040

О. И. Койфман

Институт органической химии им. Н. Д. Зелинского РАН

Email: ngm@isc-ras.ru
Россия, Ленинский пр-т, 47, Москва, 119991

Список литературы

  1. Trivedi E.R., Blumenfeld C.M., Wielgos T. et al. // Tetrahedron Lett. 2016. V. 53. № 41. P. 5475. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2012.07.087
  2. Chen L., Zhanga Z., Wang Y. et al. // J. Mol. Catal. 2013. V. 372. P. 114. https://doi.org/10.16/j.molcata.2013.02.013
  3. Warnan J., Favereau L., Meslin F. et al. // Chem. Sus. Chem. 2012. V. 5. P. 1568. https://doi.org/10.1002/cssc.201100764
  4. da Silva V.S., Teixeira L.I., do Nascimento E. et al. // Appl. Cat. A: General. 2014. V. 469. P. 124. http://dx.doi.org/10.1016/j.apcata.2013.09.033
  5. Андрианов В.Г., Койфман О.И., Березин Б.Д. и др. Успехи химии порфиринов. СПб.: НИИ химии СПбГУ, 2001. Т. 3. 359 с.
  6. Мамардашвили Н.Ж., Койфман О.И. // Журн. орг. химии. 2005. Т. 41. № 6. С. 807. [Mamardashvili N.Zh., Koifman O.I. // Russ. J. Org. Chem. 2005. V. 46. № 6. P. 787]
  7. Зданович С.А., Мамардашвили Н.Ж., Голубчиков О.А. // Журн. орг. химии. 1996. Т. 32. № 5. С. 788. [Zdanovich S.A., Mamardashvili N.Zh., Golubchkov O.A. // Russ. J. Org. Chem. 1996. V. 32. № 5. P. 756]
  8. Maltceva O., Mamardashvili G., Khodov I. et al. // Supramolecular Chem. 2017. V. 29. № 5. P. 360. http://dx.doi.org/10.1080/10610278.2016.1238473
  9. Tsivadze A.Y., Chernyad’ev A.Y. // Russ. J. Inorg. Chem. 2020. V. 65. № 11. P. 1662. https://doi.org/10.31857/S0044457X20110197
  10. Batinic-Haberle I., Reboucas J.S., Spasojevic I. // Antioxid Redox Signal. 2010. V. 13. № 6. P. 877. https://doi.org/10.1089/ars.2009.2876
  11. Batinic-Haberle I., Tovmasyan A., Spasojevic I. // Antioxid Redox Signal. 2018. V. 29. P. 1691. https://doi.org/10.1089/ars.2017.7453
  12. Fagadar-Cosma E., Mirica M.C., Balcu I. et al. // Molecules. 2009. V. 14 № 4. P. 1370. https://doi.org/10.3390/molecules14041370
  13. Ricciardi G., Bencini A., Bavoso A. et al. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996. V. 15. P. 3243. https://doi.org/10.1039/DT9960003243
  14. Овченкова Е.Н., Ломова Т.Н. // Журн. орг. химии. 2011. Т. 47. № 10. С. 1551. [Ovchenkova E.N., Lomova T.N. // Russ. J. Org. Chem. 2011. V. 47. № 10. P. 1581. https://doi.org/10.1134/S107042801110023X]
  15. Mansuy D., Momenteau M. // Tetrahedron Lett. 1982. V. 23. № 27. P. 2781. https://doi.org/10.1016/S0040-4039(00)87457-2
  16. Fontecave M., Mansuy D. // Tetrahedron Lett. 1984. V. 40. № 21. P. 4297. https://doi.org/10.1016/S0040-4020(01)98805-2
  17. Haber J., Matachowski L., Pamin K. et al. // J. Mol. Catal. A: Chem. 2003. V. 198. № 1–2. P. 215. https://doi.org/10.1016/S1381-1169(02)00688-X
  18. Yang M., Deng J., Guo D. et al. // Dyes and Pigments. 2019. V. 166. P. 189. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2019.03.048
  19. Hambright R. // The Porphyrin Handbook. Chemistry of Water Soluble Porphyrins. N.Y.: Academic Press, 2000. V. 3. P. 129.
  20. Valentine J.S., Quinn A.E. // Inorg. Chem. Commun. 1976. V. 15. P. 1997. https://doi.org/10.1021/ic50162a058
  21. Camenzind M.J., Hollander F.J., Hill C.L. // Inorg. Chem. 1983. V. 22. P. 377. https://doi.org/10.1021/ic00167a021
  22. Шейнин В.Б., Чижова Н.В., Романова А.О. // Журн. общ. химии. 2010. Т. 80. С. 326. [Sheinin V.B., Chizhova N.V., Romanova A.O. // Russ. J. Gen. Chem. 2010. V. 80. P. 351. https://doi.org/10.1134/S0036023616030244]
  23. Чижова Н.В., Звездина С.В., Каталева Ю.С. и др. // Журн. общ. химии. 2015. Т. 85. С. 838. [Chizhova N.V., Zvezdina S.V., Kataleva Yu.S. et al. // Russ. J. Gen. Chem. 2015. V. 85. P. 1132. https://doi.org 10.1134/S1070363215050217]
  24. Звездина С.В., Мамардашвили Н.Ж., Койфман О.И. // Журн. неорган. химии. 2016. Т. 61. № 3. С. 408. [Zvezdina S.V., Mamardashvili N.Z., Koifman O.I. // Russ. J. Inorg. Chem. 2016. V. 61. № 3. P. 389. https://doi.org/10.1134/S0036023616030244]
  25. Звездина С.В., Чижова Н.В., Мамардашвили Н.Ж. // Журн. общ. химии. 2022. Т. 92. № 2. С. 294. [Zvezdina S.V., Chizhova N.V., Mamardashvili N.Z. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. V. 92. № 2. P. 256. https://doi.org 10.31857/S0044460X22020159]
  26. Luguya R., Jaquinod L., Fronczek F.R. et al. // Tetrahedron. 2004. V. 60. P. 2757. https://doi.org/10.1016/j.tet.2004.01.080
  27. Boucher L.J. // Coord. Chem. Rev. 1972. V. 7. № 3. P. 289. https://doi.org10.1016/S0010-8545(00)80024-7
  28. Doro F.G., Lindsay Smith J.R., Ferreira A.G. et al. // J. Mol. Catal. A: Chem. 2000. V. 164. P. 97. https://doi.org/ 10.1016/S1381-1169(00)00352-6
  29. Звездина С.В., Чижова Н.В., Мамардашвили Н.Ж. // Журн. орг. химии. 2023. Т. 59. № 4. С. 475. [Zvezdina S.V., Chizhova N.V., Mamardashvili N.Zh. // Russ. J. Org. Chem. V. 59. № 4. P. 597. https://doi.org/10.1134/S1070428023040061]
  30. Хембрайт П. // Успехи химии. 1977. Т. 46. № 7. С. 1207. https://doi.org/10.1070/RC1977v046n07ABEH002160
  31. Чижова Н.В., Романова А.О. // Журн. неорган. химии. 2007. Т. 52. № 11. C. 1822. [Chizhova N.V., Romanova A.O. // Russ J. Inorg. Chem. 2007. V. 52. № 11. P. 1713. https://doi.org/10.1134/S0036023607110137]
  32. Buchler J.W., Drecher C., Lay K.L. // Z. Naturforsch. 1982. V. 37b. P. 1155.
  33. Kaustov L., Tal M.E., Shames A.I. et al. // Inorg. Chem. 1997. V. 36. № 16. P. 3503. https://doi.org/10.1021/ic961207p
  34. Groves J.T., Stern M.K. // J. Am. Chem. Soc. 1988. V. 110. № 26. P. 8628. https://doi.org/10.1021/ja00234a009
  35. Arunkumar Ch., Lee Y.-M., Lee J.Y. et al. // Chem. Eur. J. 2009. V. 15. P. 11482. https://doi.org/10.1002/chem.200901362
  36. Grant C., Hembright P. // J. Am. Chem. Soc. 1969. V. 91. № 15. P. 4195. https://doi.org/10.1021/ja01043a030
  37. Березин Б.Д., Шухто О.В., Березин Б.Д. // Журн. неорган. химии. 2002. Т. 47. № 8. С. 1305. [Berezin B.D., Shukhto O.V., Berezin D.B. // Russ. J. Inorg. Chem. 2002. V. 47. № 8. Р. 1187]
  38. Березин Б.Д., Румянцева С.В., Березин М.Б. // Коорд. химия. 2004. Т. 30. № 4. С. 312. [Berezin B.D., Rumyantseva S.V., Berezin M.B. // Russ. J. Coord. Chem. 2004. V. 30. № 4. Р. 291. https://doi.org 10.1023/B:RUCO.0000022806.85114.93]
  39. Березин М.Б., Звездина С.В., Березин Б.Д. // Коорд. химия. 2007. Т. 33. № 7. С. 499. [Berezin M.B., Zvezdina S.V., Berezin B.D. // Russ. J. Coord. Chem. 2007. V. 33. № 7. Р. 488. https://doi.org 10.1134/S1070328407070032]
  40. Звездина С.В., Березин М.Б., Березин Б.Д. // Коорд. химия. 2010. Т. 36. № 12. С. 925. [Zvezdina S.V., Berezin M.B., Berezin B.D. // Russ. J. Coord. Chem. 2010. V. 36. № 12. Р. 913. https://doi.org/10.1134/S1070328410120080]
  41. Звездина С.В., Чижова Н.В., Мамардашвили Н.Ж. // Журн. общ. химии. 2023. Т. 93. № 7. С. 1108. [Zvezdina S.V., Chizhova N.V., Mamardashvili N.Zh. // Russ. J. Gen. Chem. 2023. V. 93. № 7. P. https://doi.org 10.31857/S0044460X23070156]

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Рис. 1. ЭСП комплекса: а — марганца(III) 5 в хлороформе (C = 3 × 10–5 моль/л), 25C; б — смеси комплексов Mn(II) и Mn(III) с 5-(4-нитрофенил)-10,15,20-трифенилпорфирином в ДМФА при растворении (С ~ 5.5–6.0 × 10–5 моль/л), 25C; в — комплекса Mn(II) 8 в этаноламине (С = 4.1 × 10–5 моль/л), 25C.

Скачать (183KB)
Метаданные
3. Рис. 2. ЭСП смеси комплексов Mn(II) и Mn(III) с 5,10,15-три-(4-нитрофенил)-20-фенилпорфирином в ДМФА (а): 1 — при растворении (C = 3.6 × 10–5 моль/л), 2 — через 20 мин, 3 — через 1 ч, 25C. Изменение ЭСП комплекса Mn(III) 6 в ДМФА + NaOHтв: 1 — через 5 мин (C ~ 3.4 × 10–5 моль/л), 2 — 15 мин, 3 — 30 мин, 25C.

Скачать (215KB)
Метаданные
4. Рис. 3. Масс-спектр марганец-5,10,15-три-(4-нитрофенил)-20-фенилпорфирина.

Скачать (173KB)
Метаданные
5. Рис. 4. ИК-спектры комплексов 6, 7 в таблетках KBr.

Скачать (317KB)
Метаданные
6. Рис. 5. Изменение ЭСП соединения 7 в среде хлороформ–H2O2 (С = 0.22 моль/л), 25C.

Скачать (452KB)
Метаданные
7. Рис. 6. Зависимость lg(C 0CdP/CCdP) от времени реакции металлообмена соединения 3 с МnCl2 в ДМФА: CMnCl2 = 2.0 × 10–3 моль/л, Т = 288 (1), 298 (2 ), 308 K (3 ).

Скачать (597KB)
Метаданные
8. Рис. 7. Зависимость lg kэф от lg CМnCl2 металлообмена комплекса 3 с МnCl2 в ДМФА при Т = 288 (1), 298 (2), 308 K (3).

Скачать (128KB)
Метаданные
9. Схема

Скачать (118KB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2024

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».