Реакция координации марганец(III)порфиринов с пиридином как модель для получения донорно-акцепторных диад с фуллереновыми акцепторами

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Исследован процесс координации молекул пиридина комплексами марганца(III) с тетрапиррольными макроциклическими лигандами, в зависимости от их строения. Во всех случаях координация в толуоле заканчивается образованием 1 : 1 комплексов, структура которых обоснована с использованием данных MALDI-TOF масс-спектроскопии и 1Н ЯМР-спектроскопии. Определены численные значения констант устойчивости координационных комплексов, изменяющиеся от 0.16 до 104 л/моль, в зависимости от природы аксиального аниона в составе комплекса марганца(III), строения тетрапиррольного макроцикла и функционального замещения в нем. Полученные данные облегчают выбор структур при создании гибридных материалов на основе металлопорфиринов методами иммобилизации и супрамолекулярной химии.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

Е. Н. Овченкова

Институт химии растворов им. Г.А. Крестова РАН

Автор, ответственный за переписку.
Email: enk@isc-ras.ru
Россия, ул. Академическая, 1, Иваново 153045

А. А. Елховикова

Ивановский государственный химико-технологический университет

Email: enk@isc-ras.ru
Россия, пр-т Шереметьевский, 7, Иваново, 153000

Т. Н. Ломова

Институт химии растворов им. Г.А. Крестова РАН

Email: enk@isc-ras.ru
Россия, ул. Академическая, 1, Иваново 153045

Список литературы

  1. Meireles A.M., Guimarães A.S., Querino G.R. et al. // Appl. Organomet. Chem. 2021. V. 35. № 11. P. e6400. https://doi.org/10.1002/aoc.6400
  2. Gou F., Bian Q., Pan H. et al. // J. Mol. Struct. 2023. V. 1281. P. 135116. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2023.135116
  3. Jokazi M., Mpeta L.S., Nyokong T. // J. Electroanal. Chem. 2021. V. 901. P. 115748. https://doi.org/10.1016/j.jelechem.2021.115748
  4. Lomova T., Tsaplev Y., Klyueva M. et al. // J. Organomet. Chem. 2021. V. 945. P. 121880. https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2021.121880.
  5. Žiniauskaitė A., Ragauskas S., Ghosh A.K. et al. // Ocul. Surf. 2019. V. 17. № 2. P. 257. https://doi.org/10.1016/j.jtos.2019.02.006.
  6. Zheng Y., Yuan Y., Chai Y. et al. // Biosens. Bioelectron. 2015. V. 66. P. 585. https://doi.org/10.1016/j.bios.2014.12.022.
  7. Lu H.-S., Wang M.-Y., Ying F.-P. et al. // Bioorg. Med. Chem. 2021. V. 35. P. 116090. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2021.116090
  8. Karimipour G., Kowkabi S., Naghiha A. // Braz. Arch. Biol. Technol. 2015. V. 58. P. 431. https://doi.org/10.1590/S1516-8913201500024
  9. Yu K.G., Li D.H., Zhou C.H. et al. // Chine. Chem. Lett. 2009. V. 20. № 4. P. 411. https://doi.org/10.1016/j.cclet.2008.11.030
  10. Ashcraft K.A., Boss M.-K., Tovmasyan A. et al. // Int. J. Radiat. Oncol. Biol. Phys. 2015. V. 93. № 4. P. 892. https://doi.org/10.1016/j.ijrobp.2015.07.2283
  11. Weitzel D.H., Tovmasyan A., Ashcraft K.A. et al. // Mol. Cancer Ther. 2015. V. 14. № 1. P. 70. https://doi.org/10.1158/1535-7163.MCT-14-0343.
  12. Ezhov A.V., Aleksandrov A.E., Zhdanova K.A. et al. // Synth. Met. 2020. V. 269. P. 116567. https://doi.org/10.1016/j.synthmet.2020.116567.
  13. Fu B., Che Y., Yuan X. et al. // Dyes and Pigments. 2021. V. 196. P. 109754. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2021.109754
  14. Gacka E., Burdzinski G., Marciniak B. et al. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2020. V. 22. № 24. P. 13456. https://doi.org/10.1039/D0CP02545C
  15. Malyasova A.S., Smirnova P.N., Koifman O.I. // Russ. J. Inorg. Chem. 2022. V. 67. № 3. P. 388. https://doi.org/10.1134/S0036023622030093 [Малясова А.С., Смирнова П.Н., Койфман О.И. // Журн. неорган. химии. 2022. Т. 67. № 3. С. 409. https://doi.org/ 10.31857/S0044457X22030096]
  16. Chitta R., Badgurjar D., Reddy G. et al. // J. Porphyrins Phthalocyanines. 2021. V. 25. № 5–6. P. 469. https://doi.org/10.1142/S1088424621500395
  17. Janczak J. // Polyhedron. 2020. V. 178. P. 114313. https://doi.org/10.1016/j.poly.2019.114313
  18. Li Y., Wang G., Feng X. et al. // J. Mol. Struct. 2021. V. 1242. P. 130819. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2021.130819
  19. Nene L.C., Managa M.E., Oluwole D.O. et al. // Inorg. Chim. Acta. 2019. V. 488. P. 304. https://doi.org/10.1016/j.ica.2019.01.012
  20. Amati A., Cavigli P., Kahnt A. et al. // J. Phys. Chem. A. 2017. V. 121. № 22. P. 4242. https://doi.org/10.1021/acs.jpca.7b02973
  21. Amiri N., Taheur F.B., Chevreux S. et al. // Tetrahedron. 2017. V. 73. № 50. P. 7011. https://doi.org/10.1016/j.tet.2017.10.029
  22. Bichan N.G., Ovchenkova E.N., Ksenofontov A.A. et al. // J. Mol. Liq. 2021. V. 326. P. 115306. https://doi.org/ 10.1016/j.molliq.2021.115306
  23. Birin K.P., Abdulaeva I.A., Polivanovskaya D.A. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2021. V. 66. № 2. P. 193. https://doi.org/10.1134/S0036023621020029 [Бирин К.П., Абдулаева И.А., Поливановская Д.А. и др. // Журн. неорган. химии. 2021. Т. 66. № 2. С. 194. https://doi.org/10.31857/S0044457X21020021]
  24. Znoiko S.A., Kustova T.V., Pavlova E.I. et al. // Russ. J. Gen. Chem. 2021. V. 91. № 2. P. 190. https://doi.org/10.1134/S1070363221020067 [Знойко С.А., Кустова Т.В., Павлова Е.И. и др. // Журн. общ. химии. 2021. Т. 91. № 2. С. 231. https://doi.org/10.31857/S0044460X21020062]
  25. Ovchenkova E.N., Bichan N.G., Kudryakova N.O. et al. // Dyes and Pigments. 2018. V. 153. P. 225. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2018.02.023
  26. Ovchenkova E.N., Klyueva M.E., Lomova T.N. // Russ. J. Inorg. Chem. 2017. V. 62. № 11. P. 1483. http://doi.org/10.1134/S0036023617110134 [Овченкова Е.Н., Клюева М.Е., Ломова Т.Н. // Журн. неорган. химии. 2017. Т. 62. № 11. С. 1490].
  27. Wang H., Fan Z., Cao T. et al. // J. Alloys Compd. 2021. V. 887. P. 161462. https://doi.org/10.1016/j.jallcom.2021.161462
  28. Li X., Li K., Wang D. et al. // J. Porphyrins Phthalocyanines. 2017. V. 21. № 3. P. 179. https://doi.org/10.1142/S1088424616501236
  29. Lahanas N., Kucheryavy P., Lalancette R.A. et al. // Acta Crystallogr., Sect. C. 2019. V. 75. № 3. P. 304. https://doi.org/10.1107/S2053229619001232
  30. Kadish K., Smith K., Guilard R. // In The Porphyrin Handbook: Biochemistry and Binding: Activation of Small Molecules. New York: Academic Press. 1999. V. 4.
  31. Adler A.D., Longo F.R., Kampas F. et al. // J. Inorg. Nucl. Chem. 1970. V. 32. № 7. P. 2443. https://doi.org/10.1016/0022-1902(70)80535-8
  32. Ovchenkova E.N., Hanack M., Lomova T.N. // Macroheterocycles. 2010. V. 3. № 1. P. 63. https://doi.org/10.6060/mhc2010.1.63
  33. Ovchenkova E.N., Bichan N.G., Lomova T.N. // Tetrahedron. 2015. V. 71. № 38. P. 6659. https://doi.org/10.1016/j.tet.2015.07.054
  34. Lomova T.N., Berezin B.D. // Russ. J. Coord. Chem. 2001. V. 27. № 2. P. 85. https://doi.org/10.1023/A:1009523115380 [Ломова Т.Н., Березин Б.Д. // Коорд. химия. 2001. Т. 27. № 2. С. 96]
  35. Клюева М.Е. // Дис. … докт. хим. наук. М., 2006.
  36. Turner P., Gunter M.J. // Inorg. Chem. 1994. V. 33. № 7. P. 1406. https://doi.org/10.1021/ic00085a032
  37. Ikezaki A., Nakamura M. // J. Porphyrins Phthalocyanines. 2016. V. 20. № 1–4. P. 318. https://doi.org/10.1142/S1088424616500085.
  38. Ikezaki A., Nakamura M. // Chem. Lett. 2005. V. 34. № 7. P. 1046. https://doi.org/10.1246/cl.2005.1046
  39. Fulmer G.R., Miller A.J.M., Sherden N.H. et al. // Organomet. 2010. V. 29. № 9. P. 2176. https://doi.org/10.1021/om100106e
  40. Ovchenkova E.N., Bichan N.G., Lyubimtsev A.V. et al. // Russ. J. Gen. Chem. 2018. V. 88. № 8. P. 1657. https://doi.org/10.1134/S1070363218080170. [Овченкова Е.Н., Бичан Н.Г., Любимцев А.В. и др. // Журн. общ. химии. 2018. Т. 88. № 8. С. 1337.]
  41. Аскаров К.А., Березин Б.Д., Евстигнеева Р.П. и др. // Под ред. Ениколопяна Н.С. М.: Наука, 1985. 333 с.
  42. Lomova T. // Appl. Organomet. Chem. 2021. V. 35. № 8. P. e6254. https://doi.org/10.1002/aoc.6254
  43. Ovchenkova E.N., Bichan N.G., Lomova T.N. // Russ. J. Phys. Chem. 2019. V. 93. № 2. P. 236. https://doi.org/10.1134/S0036024419010217 [Овченкова Е.Н., Бичан Н.Г., Ломова Т.Н. и др. // Журн. физ. химии. 2019. Т. 93. № 2. С. 213.]
  44. Lomova T.N., Zaitseva S.V., Molodkina O.V. et al. // Russ. J. Coord. Chem. 1999. V. 25. № 6. P. 397. [Ломова Т.Н., Зайцева С.В., Молодкина О.В. и др. // Коорд. химия. 1999. V. 25. № 6. P. 424.]
  45. Kadish K.M., Bottomley L.A., Beroiz D. // Inorg. Chem. 1978. V. 17. № 5. P. 1124. https://doi.org/10.1021/ic50183a006
  46. Walker F.A. // J. Am. Chem. Soc. 1973. V. 95. № 4. P. 1150. https://doi.org/10.1021/ja00785a025
  47. Lin X.Q., Boisselier-Cocolios B., Kadish K.M. // Inorg. Chem. 1986. V. 25. № 18. P. 3242. https://doi.org/10.1021/ic00238a030
  48. Ovchenkova E.N., Bichan N.G., Semeikin A.S. et al. // Macroheterocycles. 2018. V. 11. № 1. P. 79. https://doi.org/10.6060/mhc170301o

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Рис. 1. Структурные формулы и ЭСП в толуоле (AcO)MnTPP/(AcO)MnTtВuPP (1) и (AcO)MnTAP(4-tBuPh)8 (2).

Скачать (630KB)
Метаданные
3. Рис. 2. Изменение ЭСП в толуоле (AcO)MnTtВuPP (а) и (AcO)MnTAP(4-tBuPh)8 (б) с добавками Py от 0 до 10 моль/л.

Скачать (139KB)
Метаданные
4. Рис. 3. Зависимости lg I от lg CPy для реакции (AcO)MnTPP (1, tg = 1.03, R2 = 0.98), (AcO)MnTtВuPP (2, tg = 1.03, R2 = 0.98) и (AcO)MnTAP(4-tBuPh)8 (3, tg = 0.96, R2 = 0.99) c Py в толуоле при 298 K.

Скачать (161KB)
Метаданные
5. Рис. 4. MALDI-TOF масс-спектр (AcO)(Py)MnTPP.

Скачать (59KB)
Метаданные
6. Рис. 5. 1Н ЯМР-спектры (AcO)MnTtВuPP (а) и (AcO)(Py)MnTtВuPP (б) в CDCl3.

Скачать (226KB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2024

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».