Spectral Studies of Coordination of 1-Methyl-2-(pyridin-4-yl)-3,4-fullero[60]pyrrolidine by Highly Substituted Cobalt(II) Porphyrin

Capa

Citar

Texto integral

Acesso aberto Acesso aberto
Acesso é fechado Acesso está concedido
Acesso é fechado Somente assinantes

Resumo

A new dendrimeric cobalt(II) complex CoP has been obtained when reacting (5,15-bis[3,5-bis(tert-butyl)phenyl]-10,20-bis{4,6-bis[3,5-bis(3,6-di-tert-butylcarbazole-9-yl)phenoxy]pyrimidin-5-yl}porphine with Co(AcO)2·4H2O. The process of two-step two-way coordination of 1-methyl-2-(pyridin-4'-yl)-3,4-fullero[60]pyrrolidine (PyC60) with cobalt(II) porphyrin ends with the formation of a stable 1 : 2 complex, a triad of composition (PyC60)2CoP. The process has been completely kinetically described using UV-vis and fluorescent spectroscopy data. The stability constant (K) of the coordination complex is (9.9 ± 2.4) × 108 L2 mol–2 (log K = 9.0). The chemical structure of the triad has been determined by UV-vis, 1H NMR, and IR spectroscopy. The effect of PyC60 fluorescence quenching in the triad has been found and studied, and the static mechanism of the quenching process has been substantiated. The result can be used in optoelectronics to optimize the structures of donor–acceptor systems with the property of photoinduced electron transfer.

Sobre autores

N. Bichan

Krestov Institute of Solution Chemistry, Russian Academy of Sciences

Email: bng@isc-ras.ru
153045, Ivanovo, Russia

V. Mozgova

Krestov Institute of Solution Chemistry, Russian Academy of Sciences

Email: bng@isc-ras.ru
153045, Ivanovo, Russia

E. Ovchenkova

Krestov Institute of Solution Chemistry, Russian Academy of Sciences

Email: bng@isc-ras.ru
153045, Ivanovo, Russia

M. Gruzdev

Krestov Institute of Solution Chemistry, Russian Academy of Sciences

Email: bng@isc-ras.ru
153045, Ivanovo, Russia

T. Lomova

Krestov Institute of Solution Chemistry, Russian Academy of Sciences

Autor responsável pela correspondência
Email: bng@isc-ras.ru
153045, Ivanovo, Russia

Bibliografia

  1. Sutton L.R., Scheloske M., Pirner K.S. et al. // J. Am. Chem. Soc. 2004. V. 126. № 33. P. 10370. https://doi.org/10.1021/ja048983d
  2. D'Souza F., Ito O. // Coord. Chem. Rev. 2005. V. 249. № 13. P. 1410. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2005.01.002
  3. Миронов А.Ф. // Макрогетероциклы. 2011. Т. 4. № 3. С. 186.
  4. Nikolaou V., Charisiadis A., Stangel C. et al. // J. Carbon Res. 2019. V. 5. № 3. P. 57. https://doi.org/10.3390/c5030057
  5. Лебедева В.С., Миронова Н.А., Рузиев Р.Д. и др. // Макрогетероциклы. 2018. Т. 11. № 4. С. 339. https://doi.org/10.6060/mhc180690l
  6. Моторина Е.В., Климова И.А., Бичан Н.Г. и др. // Журн. неорган. химии. 2022. Т. 67. № 12. С. 1779. https://doi.org/10.31857/S0044457X22600712
  7. Цивадзе А.Ю., Чернядьев А.Ю. // Журн. неорган. химии. 2020. Т. 65. № 11. С. 1469. https://doi.org/10.31857/S0044457X20110197
  8. Loiseau F., Campagna S., Hameurlaine A. et al. // J. Am. Chem. Soc. 2005. V. 127. № 32. P. 11352. https://doi.org/10.1021/ja0514444
  9. Organista-Mateos U., Martínez-Klimov M.E., Pedro-Hernández L.D. et al. // J. Photochem. Photobiol. A: Chemistry. 2017. V. 343. P. 58. https://doi.org/10.1016/j.jphotochem.2017.04.020
  10. Maes W., Dehaen W. // Eur. J. Org. Chem. 2009. V. 2009. № 28. P. 4719. https://doi.org/10.1002/ejoc.200900512
  11. Albrecht K., Kasai Y., Kuramoto Y. et al. // Chem. Commun. 2013. V. 49. № 9. P. 865. https://doi.org/10.1039/c2cc36451d
  12. Bichan N.G., Ovchenkova E.N., Ksenofontov A.A. et al. // Dyes Pigm. 2022. V. 204. P. 110470. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2022.110470
  13. Gruzdev M.S., Chervonova U.V., Ksenofontov A.A. et al. // Opt. Mater. 2021. V. 122. P. 111661. https://doi.org/10.1016/j.optmat.2021.111661
  14. Сюткин Р.В., Абашев Г.Г., Шкляева Е.В. и др. // Журн. орг. химии. 2011. Т. 47. № 4. С. 532.
  15. Груздев М.С., Червонова У.В., Венедиктов Е.А. и др. // Журн. общ. химии. 2015. Т. 85. № 6. С. 964.
  16. Staderini M., Vanni S., Baldeschi A.C. et al. // Eur. J. Med. Chem. 2023. V. 245. P. 114923. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2022.114923
  17. Banerjee A., Kundu S., Bhattacharyya A. et al. // Org. Chem. Frontiers. 2021. V. 8. № 11. P. 2710. https://doi.org/10.1039/d1qo00092f
  18. Çelik F., Aydın A., Bektaş K.İ. et al. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. V. 92. № 10. P. 2145. https://doi.org/10.1134/s1070363222100279
  19. Скрылькова А.С., Егоров Д.М., Тарабанов Р.В. // Журн. общ. химии. 2021. Т. 91. № 91. С. 1627. https://doi.org/10.31857/S0044460X21100206
  20. Devi E.R., Sreenivasulu R., Rao M.V.B. et al. // Russ. J. Gen. Chem. 2021. V. 91. № 6. P. 1105. https://doi.org/10.1134/s1070363221060189
  21. Xu T., Lu R., Liu X. et al. // Org. Lett. 2007. V. 9. № 5. P. 797. https://doi.org/10.1021/ol062979k
  22. El-Khouly M.E., Kang E.S., Kay K.-Y. et al. // Chem. Eur. J. 2007. V. 13. № 10. P. 2854. https://doi.org/10.1002/chem.200601254
  23. Guo Q., Chen L., Pan S. et al. // Dalton Trans. 2018. V. 47. № 37. P. 13164. https://doi.org/10.1039/c8dt02275e
  24. Ovchenkova E.N., Bichan N.G., Gruzdev M.S. et al. // New J. Chem. 2021. V. 45. № 20. P. 9053. https://doi.org/10.1039/d1nj00980j
  25. Subedi D.R., Jang Y., Ganesan A. et al. // J. Porphyrins Phthalocyanines. 2021. V. 25. № 05–06. P. 533. https://doi.org/10.1142/s1088424621500449
  26. Ovchenkova E.N., Motorina E.V., Bichan N.G. et al. // J. Organomet. Chem. 2022. V. 977. P. 122458. https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2022.122458
  27. Бичан Н.Г., Овченкова Е.Н., Груздев М.С. и др. // Журн. структур. химии. 2018. Т. 59. № 3. С. 734. https://doi.org/10.26902/JSC20180332
  28. Бичан Н.Г., Овченкова Е.Н., Мозгова В.А. и др. // Журн. неорган. химии. 2019. Т. 64. № 5. С. 490. https://doi.org/10.1134/S0044457X19050027
  29. Бичан Н.Г., Овченкова Е.Н., Мозгова В.А. и др. // Журн. физ. химии. 2020. Т. 94. № 6. С. 873.
  30. Bichan N.G., Ovchenkova E.N., Kudryakova N.O. et al. // J. Coord. Chem. 2017. V. 70. № 14. P. 2371. https://doi.org/10.1080/00958972.2017.1335867
  31. Bichan N.G., Ovchenkova E.N., Ksenofontov A.A. et al. // J. Mol. Liq. 2021. V. 326. P. 115306. https://doi.org/10.1016/j.molliq.2021.115306
  32. Bichan N.G., Ovchenkova E.N., Mozgova V.A. et al. // Polyhedron. 2021. V. 203. P. 115223. https://doi.org/10.1016/j.poly.2021.115223
  33. Bichan N.G., Ovchenkova E.N., Mozgova V.A. et al. // Molecules. 2022. V. 27. P. 8900. https://doi.org/10.3390/molecules27248900
  34. Lomova T.N., Motorina E.V., Klyuev M.V. // Macroheterocycles. 2013. V. 6. № 4. P. 327. https://doi.org/10.6060/mhc130644l
  35. Liu Y., Bian Y., Zhang Y. et al. // J. Phys. Chem. Lett. 2021. V. 12. № 22. P. 5349. https://doi.org/10.1021/acs.jpclett.1c01123
  36. Ma B., Sun Y.-P. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1996. № 10. P. 2157. https://doi.org/10.1039/p29960002157
  37. Brites M.J., Santos C., Nascimento S. et al. // New J. Chem. 2006. V. 30. № 7. P. 1036. https://doi.org/10.1039/b601649a
  38. Luo C., Fujitsuka M., Watanabe A. et al. // J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1998. V. 94. № 4. P. 527. https://doi.org/10.1039/a706672d
  39. Ovchenkova E.N., Bichan N.G., Tsaturyan A.A. et al. // J. Phys. Chem. C. 2020. V. 124. P. 4010. https://doi.org/10.1021/acs.jpcc.9b11661
  40. Thornton D.A., Verhoeven P.F.M. // Spectrosc. Lett. 1995. V. 28. № 4. P. 587. https://doi.org/10.1080/00387019508009902
  41. Martin M.C., Du X., Kwon J. et al. // Phys. Rev. B. 1994. V. 50. № 1. P. 173. https://doi.org/10.1103/PhysRevB.50.173

Arquivos suplementares

Arquivos suplementares
Ação
1. JATS XML
Baixar
2.

Baixar (150KB)
Metadados
3.

Baixar (120KB)
Metadados
4.

Baixar (57KB)
Metadados
5.

Baixar (240KB)
Metadados
6.

Baixar (86KB)
Metadados
7.

Baixar (82KB)
Metadados

Declaração de direitos autorais © Н.Г. Бичан, В.А. Мозгова, Е.Н. Овченкова, М.С. Груздев, Т.Н. Ломова, 2023

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».