Конденсированные гетероциклические соединения на основе 1,10-фенатролина в реакции электрокаталитического получения молекулярного водорода: влияние заместителей на эффективность процесса

Capa

Citar

Texto integral

Acesso aberto Acesso aberto
Acesso é fechado Acesso está concedido
Acesso é fechado Somente assinantes

Resumo

С использованием метода циклической вольтамперометрии изучена электрокаталитическая активность в реакции образования молекулярного водорода в присутствии конденсированных гетероциклицеских соединений – 1,10-фенатролина и его производных – 2,9-диметил-1,10-фенантролина и 3,4,7,8-тетраметил-1,10-фенантролина в присутствии CF3COOH. Показано, что эффективность и механизм электрокаталитического процесса сильно зависят от природы катализатора. Увеличение количества метильных заместителей в гетероциклическом остове приводит к увеличению эффективности процесса (выше значения TOF). Методом DFT в рамках теории функционала плотности (DFT) с использованием гибридного функционала B3LYP в базисе 6–31++G изучены механизмы происходящих процессов и выявлены ключевые интермедиаты.

Texto integral

Acesso é fechado

Sobre autores

A. Долганов

ФГБОУ ВО “Национальный исследовательский Мордовский государственный университет им. Н. П. Огарёва”

Autor responsável pela correspondência
Email: dolganov_sasha@mail.ru
Rússia, Саранск, 430005

A. Юдина

ФГБОУ ВО “Национальный исследовательский Мордовский государственный университет им. Н. П. Огарёва”

Email: dolganov_sasha@mail.ru
Rússia, Саранск, 430005

Т. Бойкова

ФГБОУ ВО “Национальный исследовательский Мордовский государственный университет им. Н. П. Огарёва”

Email: dolganov_sasha@mail.ru
Rússia, Саранск, 430005

О. Ганц

ФГБОУ ВО “Национальный исследовательский Мордовский государственный университет им. Н. П. Огарёва”

Email: dolganov_sasha@mail.ru
Rússia, Саранск, 430005

Л. Климаева

ФГБОУ ВО “Национальный исследовательский Мордовский государственный университет им. Н. П. Огарёва”

Email: dolganov_sasha@mail.ru
Rússia, Саранск, 430005

Ю. Улякина

ФГБОУ ВО “Национальный исследовательский Мордовский государственный университет им. Н. П. Огарёва”

Email: dolganov_sasha@mail.ru
Rússia, Саранск, 430005

A. Бурмистрова

ФГБОУ ВО “Национальный исследовательский Мордовский государственный университет им. Н. П. Огарёва”

Email: dolganov_sasha@mail.ru
Rússia, Саранск, 430005

Е. Кемаева

ФГБОУ ВО “Национальный исследовательский Мордовский государственный университет им. Н. П. Огарёва”

Email: dolganov_sasha@mail.ru
Rússia, Саранск, 430005

Е. Окина

ФГБОУ ВО “Национальный исследовательский Мордовский государственный университет им. Н. П. Огарёва”

Email: dolganov_sasha@mail.ru
Rússia, Саранск, 430005

Е. Мурюмин

ФГБОУ ВО “Национальный исследовательский Мордовский государственный университет им. Н. П. Огарёва”

Email: dolganov_sasha@mail.ru
Rússia, Саранск, 430005

А. Князев

Национальный исследовательский Нижегородский государственный университет им. Н. И. Лобачевского

Email: dolganov_sasha@mail.ru
Rússia, Нижний Новгород, 603022

Bibliografia

  1. Tang H.M., Fan W.Y. // ACS Omega. 2023. V. 8. P. 7234. doi: 10.1021/acsomega.3c00412.
  2. Wang M., Wang Z., Gong X., et al. // Renewable and Sustainable Energy Reviews 2014. V. 29. P. 573. doi: 10.1016/j.rser.2013.08.090.
  3. Armaroli N., Balzani V. // Chem.Sus.Chem. 2011. V. 4. P. 21. doi: 10.1002/cssc.201000182.
  4. Lei H., Wang Y., Zhang Q., et al. // J. Porphyrins Phthalocyanines. 2020. V. 24. P. 1361. doi: 10.1142/S1088424620500157.
  5. Griffiths S., Sovacool B.K., Kim J., et al. // Energy Research & Social Science 2021. V. 80. P. 102208. doi: 10.1016/j.erss.2021.102208.
  6. Belaya I.G., Svidlov S.V., Dolganov A.V. et al. // Dalton Trans. 2013. V. 42. P. 13667. doi: 10.1039/c3dt50881a.
  7. Lebed E.G., Belov A.S., Dolganov A.V. et al. // Inorganic Chemistry Communications. 2013. V. 30. P. 53. doi: 10.1016/j.inoche.2013.01.020.
  8. Voloshin Y.Z., Lebedev A.Y., Novikov V.V. et. al. // Inorganica Chimica Acta. 2013. V. 399. P. 67. doi: 10.1016/j.ica.2012.12.042.
  9. Patra B.C., Khilari S., Manna R.N., et al. // ACS Catal 2017. V. 7. P. 6120. doi: 10.1021/acscatal.7b01067.
  10. Dolganov A.V., Tanaseichuk B.S., Pryanichnikova M.K., et al. // J. Phys. Org. Chem. 2019. V. 32. № 5. e3930. doi: 10.1002/poc.3930.
  11. Dolganov A.V., Muryumin E.E., Chernyaeva O.Y., et al. // Materials Chemistry and Physics. 2019. V. 224. P. 148. doi: 10.1016/j.matchemphys.2018.12.006.
  12. Dolganov A.V., Tarasova O.V., Ivleva A.Y., et al. // Intern. J. of Hydrogen Energy. 2017. V. 42. № 44. P. 27084. 10.1016/j.ijhydene.2017.09.080.
  13. Dolganov A.V., Tarasova O.V., Moiseeva D.N., et al // Intern. J. of Hydrogen Energy. 2016. V. 41. № 22. P. 9312. 10.1016/j.ijhydene.2016.03.131..
  14. Dolganov A.V., Balandina A.V., Chugunov D.B., et al. // Russ. J. Gen. Chem. 2020, V. 90. № 7. P. 1229. doi: 10.1134/S1070363220070099.
  15. Dolganov A.V., Tanaseichuk B.S., Tarasova O.V., et al. // Rus. J. Electrochem 2019. V. 55. № 8. P. 807. doi: 10.1134/S1023193519080056
  16. Dolganov A.V., Tarasova O.V., Balandina A.V., et al. // Rus. J. Org. Chem. 2019. V. 55. № 7. Р. 938. doi: 10.1134/S1070428019070030.
  17. Dolganov A.V., Tanaseichuk B.S., Yurova V. Yu, et al. // Intern. J. of Hydrogen Energy 2019. V. 44 № 39. P. 21495. doi: 10.1016/j.ijhydene.2019.06.067.
  18. Dolganov A.V., Chernyaeva O.Y., Kostryukov S.G., et al. // Intern. J. of Hydrogen Energy. 2020. V. 45. № 1. P. 501. doi: 10.1016/j.ijhydene.2019.10.175.
  19. Dolganov A. V., Tanaseichuk B.S., Moiseeva D.N., et al. // Electrochem. Commun., 2016. V. 68. P. 59. doi: 10.1016/j.elecom.2016.04.015.
  20. Dolganov A.V., Tanaseichuk, B.S., Tsebulaeva Y.V., et al. // Int. J. Electrochem. Sci. 2016. P. 9559. doi: 10.20964/2016.11.24.
  21. Ganz O. Yu., Klimaeva L.A., Chugunov D.B., et al. // Russ. J. Phys. Chem. 2022. V. 96 № 5. P. 954. doi: 10.1134/S0036024422050120
  22. Klimaeva L.A., Ganz O. Yu., Chugunov D.B., et al. // Ibid. 2022. V. 96. P. 958. doi: 10.1134/S0036024422050156.
  23. Felton G.A.N., Glass R.S., Lichtenberger D.L., et al. // Inorg. Chem. 2006. V. 45 P. 9181. doi: 10.1021/ic060984e.
  24. Roberts J.A.S., Bullock R.M. // Ibid. 2013. V. 52. P. 3823. doi: 10.1021/ic302461q.
  25. Helm M.L., Stewart M.P., Bullock R.M., et al. // Science. 2011. V. 333. P. 863. doi: 10.1126/science.1205864.
  26. Najoczki F., Beller G., Szabo M. // New J. Chem. 2017. doi: 10.1039/C7NJ01860F.
  27. Karak P., Mandal S.K., Choudhury J. // J. Am Chem. Soc. 2023. V. 145. P. 17321. doi: 10.1021/jacs.3c04737.
  28. Manton J.C., Hidalgo D., Frayne L., // Intern. J. of Hydrogen Energy 2018. V. 43. P. 18843. doi: 10.1016/j.ijhydene.2018.08.017.
  29. Gómez-Gallego M., Sierra M.A. // Chem Rev 2011. V. 111. P. 4857. doi: 10.1021/cr100436k.
  30. Stephens P.J., Devlin F.J., Chabalowski C.F., et al. // J. Phys. Chem. 1994. V.98. P. 11623. doi: 10.1021/j100096a001.
  31. Ditchfield R., Hehre W.J., Pople J.A. // The J. of Chem.Phys. 1971. V. 54 P. 724. doi: 10.1063/1.1674902.
  32. Schmidt M.W., Baldridge K.K., Boatz J.A., et al. // J. Comput. Chem. 1993. V. 14. P. 1347. doi: 10.1002/jcc.540141112.
  33. Baik M-H., Friesner R.A. // J. Phys. Chem. A. 2002. V. 106. P. 7407. doi: 10.1021/jp025853n.

Arquivos suplementares

Arquivos suplementares
Ação
1. JATS XML
Baixar
2. Scheme 1. Final stages of the electrocatalytic process of formation of molecular hydrogen in the presence of pyridine [14] and 1,10-phenatroline.

Baixar (56KB)
Metadados
3. Scheme 2. Structural formulas of 1,10-phenanthroline (I), 2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline (II), 3,4,7,8-tetramethyl-1,10-phenanthroline (III).

Baixar (65KB)
Metadados
4. Fig. 1. CVA of compounds I (a), II (b) and III (c) (C = 1 mM, GC, 100 mV/s, CH₃CN, 0.1 M Bu₄NBF₄, Ag/AgCl/KClₐq).

Baixar (109KB)
Metadados
5. Fig. 2. Cyclic voltammograms of compounds I (a), II (b) and III (c) in the presence of CF₃COOH (C = 1 mM, GC, 100 mV/s, CH₃CN, 0.1 M Bu₄NBF₄, Ag/AgCl/KClₐq).

Baixar (298KB)
Metadados
6. Scheme 3. Mechanism of formation of molecular hydrogen in the presence of compounds I–III and CF₃COOH at potentials E = –0.80 V (Compound I (R¹, R², R³, R¹’, R²’, R³, R³’ = H), E = –0.85 V (Compound II (R¹, R¹’ = CH3; R², R²’, R³, R³’ = H) and E = –1.05 V (Compound III (R¹, R¹’ = H; R², R²’, R³, R³’ = CH₃).

Baixar (163KB)
Metadados
7. Scheme 4. Energy diagram of the reaction of formation of molecular hydrogen in the presence of compound I and H⁺.

Baixar (142KB)
Metadados
8. Scheme 5. Formation of compound IX from methyl derivatives (Compound I (R¹, R², R3, R¹’, R²’, R³, R³’ = H); Compound II (R¹, R¹’ = CH₃; R², R²’, R³, R³’ = H); Compound III (R¹, R¹’ = H; R², R²’, R³, R³’ = CH₃)).

Baixar (55KB)
Metadados

Declaração de direitos autorais © Russian Academy of Sciences, 2024

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».