Theoretical Study of the Reaction Amber Anhydride with Benzocaine

封面

如何引用文章

全文:

开放存取 开放存取
受限制的访问 ##reader.subscriptionAccessGranted##
受限制的访问 订阅存取

详细

Possible reaction pathways of aminolysis of succinic anhydride by benzocaine — concerted and two-step — have been investigated by the density functional theory method (level ωB97M—V/ma-def2-QZVPP//r2SCAN-3c). For each mechanism three variants are considered: without catalysis, self-catalysis by the reagent molecule (benzocaine) and autocatalysis by the product (succinamide). Thermodynamic and activation parameters of all elementary stages in the gas phase are calculated. It is shown that different mechanisms are involved in the course of the reaction: at early stages, both concerted and two-stage pathways of self-catalysis can be realized with equal probability; as the product is formed, the preferred route of reaction becomes stage autocatalysis with the limiting first stage.

作者简介

T. Tyurina

Institute of Organophysical Chemistry and Carbon Chemistry im. L. M. Litvinenko

283048 Donetsk, Russia

O. Zarechnaya

Institute of Organophysical Chemistry and Carbon Chemistry im. L. M. Litvinenko

Email: olga777_62@mail.ru
283048 Donetsk, Russia

T. Kryuk

Institute of Organophysical Chemistry and Carbon Chemistry im. L. M. Litvinenko

283048 Donetsk, Russia

参考

  1. Fantozzi N., Volle J.-N., Porcheddu A. et al. // Chem. Soc. Rev. 2023. V. 52. P. 6680. https://doi.org/10.1039/d2cs00997h
  2. Brown D.G., Boström J. // J. Med. Chem. 2016. V. 59. № 10. Р. 4443. https://doi.org/10.1021/acs.jmedchem.5b01409
  3. Козьминых В.О. // Хим.-фарм. журн. 2006. Т. 40. № 1. С. 9. [Koz’minykh V.O. // Pharm. Chem. J. 2006. V. 40. № 1. P. 8. https://doi.org/10.30906/0023-1134-2006-40-1-9-17]
  4. Patil M.M., Rajput S.S. // Int. J. Pharm. and Pharm. Sci. 2014. V. 6. № 11. Р. 8. https://journals.innovareacademics.in/index.php/ijpps/article/view/2715
  5. Шахмарданова С.А., Гулевская О.Н., Хананашвили Я.А. и др. // Журн. фундам. мед. и биол. 2016. № 3. С. 16. [Shakhmardanova S.A, Gulevskya O.N, Khananashvili Ya.A. et al. // J. Fundam. Med. Biol. 2016. № 3. P. 16.]
  6. Колотова Н.В., Чащина С.В. // Вопр. биол., мед. и фармацевт. химии. 2020. Т. 23. № 7. С. 9. [Kolotova N.V., Chashchina S.V. // Problems boil., med. & pharm. chem. 2020. V. 23. № 7. P. 9—14. https://doi.org/10.29296/25877313-2020-07-02]
  7. Жакина Л.X., Курапова М.Ю., Газалиев А.М., Нуркенов О.Л. // Журн. общ. хим. 2008. Т. 78. Вып. 6. С. 1026. [Zhakina A. Kh., Kurapova M. Yu., Gazaliev A.M., Nurkenov O.L. // Russ. J. Gen. Chem. 2008. V. 78. № 6. P. 1253. https://doi.org/10.1134/S1070363208060261]
  8. Srivastava R., Tiwari D.K., Dutta P.K. // Int. J. Biol. Macromol. 2011. V. 49. Р. 863. https://doi.org/10.1016/j.ijbiomac.2011.07.015
  9. Савелова В.А., Олейник Н.М. Механизмы действия органических катализаторов: бифункциональный и внутримолекулярный катализ. Киев: Наукова думка, 1990. 296 с.
  10. Соломин В.А., Кардаш И.Е., Снаговский Ю.С. и др. // Докл. АН СССР. 1977. Т. 236. № 1. С. 139.
  11. Калниньш К.К. // Изв. АН СССР. 1988. Т. 37. № 9. С. 1978. [Kalnin’sh, K.K. // Rus. Chem. Bul. 1988. V. 37. № 9. Р. 1768. https://doi.org/10.1007/BF00962484]
  12. Садовников А.И. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2007. Т. 50. № 5. С. 3. [Sadovnikov A.I. // Rus. J. Chem. Tech. 2007. V. 50. № 5. P. 3.]
  13. Hipkin J., Satchell D.P.N. // J. Chem. Soc. B. 1966. Р. 345. https://doi.org/10.1039/J29660000345
  14. Левина М.А., Крашенинников В.Г., Забалов М.В., Тигер Р.П. // Высокомолекуляр. соединения. Сер. Б. 2014. Т. 56. № 2. С. 152. [Levina M.A., Krasheninnikov V.G., Zabalov M.V., Tiger R.P. // Polym. Sci., Ser. B. 2014. V. 56. № 2. Р. 139. https://doi.org/10.1134/S1560090414020092]
  15. Tyurina Т.G., Kryuk Т.V., Kudryavtsevа Т.А. // J. Phys. Conf. Ser. 1658. 2020. P. 012063. https://doi.org/10.1088/1742-6596/1658/1/012063
  16. Тюрина Т.Г., Крюк Т.В. // ЖПХ. 2019. Т. 92. № 3. С. 306. [Tyurina Т.G., Kryuk Т.V. // Russ. J. Appl. Chem. 2019. V. 92. № 3. P. 351. https://doi.org/10.1134/S1070427219030054]
  17. Kruger H.G. // J. Mol. Struct.: THEOCHEM 2002. V. 577. № 2—3. P. 281. https://doi.org/10.1016/S0166-1280(01)00672-8
  18. Ilieva S., Galabov B., Musaev D.G. et al. // J. Org. Chem. 2003. V. 68. № 4. P. 1496. https://doi.org/10.1021/jo0263723
  19. Petrova T., Okovytyy S., Gorb L., Leszczynski J. // J. Phys. Chem. A. 2008. V. 112. Р. 5224. https://doi.org/10.1021/jp7102897
  20. Chen R., Luo X., Liang G. // Theor. Chem. Acc. 2015. V. 134. P. 32. https://doi.org/10.1007/s00214-015-1634-6
  21. Забалов М.В., Левина М.А., Крашенинников В.Г., Тигер Р.П. // Изв. РАН. Сер. Хим. 2014. № 8. С. 1740. [Zabalov M.V., Levina M.A., Krasheninnikov V.G., Tiger R.P. // Russ. Chem. Bull. 2014. V. 63. Р. 1740. https://doi.org/10.1007/s11172-014-0662-z]
  22. Vainio M.J., Johnson M.S. // Chem. Inf. Model. 2007. V. 47. P. 2462. https://doi.org/10.1021/ci6005646
  23. Stewart J.J.P. Stewart Computational Chemistry. 2016. Colorado Springs, CO, USA. http://OpenMOPAC.net
  24. Neese F., Wennmohs F., Becker U., Riplinger C. // J. Chem. Phys. 2020. V. 152. Р. 224108. https://doi.org/10.1063/5.0004608
  25. Grimme S., Hansen A., Ehlert S., Mewes J.M. // J. Chem. Phys. 2021. V. 154(6). P. 064103. https://doi.org/10.1063/5.0040021
  26. Furness J.W., Kaplan A.D., Ning J. et al. // J. Phys. Chem. Lett. 2020. V. 11(19). P. 8208. https://doi.org/10.1021/acs.jpclett.0c02405
  27. Weigend F., Ahlrichs R. // Phys. Chem. Phys. Chem. 2005. V. 7. P. 3297. https://doi.org/10.1039/B508541A
  28. Kruse H., Grimme S. // J. Chem. Phys. 2012. V. 136(15). P. 154101. https://doi.org/10.1063/1.3700154
  29. Caldeweyher E., Ehlert S., Hansen A. et al. // Ibid. 2019. V. 150. P. 154122. https://doi.org/10.1063/1.5090222
  30. Huniar U., Ning J., Furness J.W. et al. // Ibid. 2021. V. 154(6). P. 061101. https://doi.org/10.1063/5.0041008
  31. Ehlert S., Grimme S., Hanson A. // J. Phys. Chem. (A). 2022. V. 126. P. 3521. https://doi.org/10.1021/acs.jpca.2c02439
  32. Kingsbury R., Gupta A., Bartel C. et al. // Phys. Rev. Mater. 2022. V. 6. P. 013801. https://doi.org/10.1103/PhysRevMaterials.6.013801
  33. Grimme S. // Chem. Eur. J. 2012. V. 18(32). P. 9955. https://doi.org/10.1002/chem.201200497
  34. Zheng J., Xu X., Truhlar D.G. // Theor. Chem. Acc. 2011. V. 128. P. 295. https://doi.org/10.1007/s00214-010-0846-z
  35. Mardirossian N., Head-Gordon M. // J. Chem. Phys. 2016. V. 144. P. 214110. https://doi.org/10.1063/1.4952647
  36. Vydrov O.A., Van Voorhis T. // Ibid. 2010. V. 133. Р. 244103. https://doi.org/10.1063/1.3521275
  37. Goerigk L., Mehta N. // Aust. J. Chem. 2019. V. 72. P. 563. https://doi.org/10.1071/CH19023
  38. Fukui K. // Acc. Chem. Res. 1981. V. 14. P. 363. https://doi.org/10.1021/ar00072a001
  39. Jmol: an open-source Java viewer for chemical structures in 3D. http://www.jmol.org/
  40. Li Y. Energy Diagram Plotter (CDXML 3.5.2), 2023. https://doi.org/10.5281/zenodo.7634466
  41. Insausti A., Calabrese C., Parra M., et al. // Chem. Commun. 2020. V. 56(45). Р. 6094. https://doi.org/10.1039/D0CC00760A
  42. Longarte A., Fernández J.A., Unamuno I., Castaño F. // Chem. Phys. 2000. V. 260 (1—2). P. 83. https://doi.org/10.1016/S0301-0104(00)00164-6

补充文件

附件文件
动作
1. JATS XML
下载

版权所有 © Russian Academy of Sciences, 2025

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».