Reactivity of tetra-4(4-methoxyphenoxy)-phthalocyanine in acid-base interaction with nitrogen-containing organic bases

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

Interaction of tetra-4(4-methoxyphenoxy)phthalocyanine with pyridine, 2-methylpyridine, morpholine, piperidine, n-butylamine, tert-butylamine, diethylamine, and triethylamine in benzene and the benzene-dimethylsulfoxide system is studied. The acid-base interaction reaction belongs to the number of unusually slow processes and leads to the formation of time-stable complexes with proton transfer. Their structure is proposed. The change of reactivity of tetra-4(4-methoxyphenoxy)phthalocyanine depending on the polarity of the medium, proton acceptor ability, and spatial structure of the nitrogen-containing base is considered.

About the authors

O. A. Petrov

Ivanovo State University of Chemistry and Technology

Email: poa@isuct.ru
Ivanovo, Russia

References

  1. Шапошников Г.П., Кулинич В.П., Майзлиш В.Е. Модифицированные фталоцианины и их структурные аналоги. М.: Красанд, 2012. 480 с.
  2. Ishikawa A., Ohata K., Yasukate M. // J. Porphyrins Phthalocyanines. 2015. V. 19. № 5. P. 1.
  3. Ibrahim-Ouali M., Dumur F. // Molecules. 2019. V. 24. № 7. P. 1412.
  4. Gounden D.I., Van Zul W.E., Nombona N. // Coord. Chem. Rev. 2020. V. 420. P. 213359.
  5. Петров О.А., Максимова А.А., Рассолова А.Е., и др. // Журн. физ. химии. 2023. Т. 97. № 9. С. 1290.
  6. Петров О.А., Осипова Г.В., Майзлиш В.Е. и др. // Журн. орган. химии. 2021. Т. 57. № 9. С. 1281.
  7. Березин Д.Б. Макоциклический эффект и структурная химия порфиринов. М.: Красанд, 2010. 424 с.
  8. Березин Д.Б., Каримов Д.Р., Кустов А.В. Корролы и их производные. М.: Ленанд.2018. 304 с.
  9. Петров О.А. // Журн. физ. химии. 2021. Т. 95. № 4. С. 549.
  10. Петров О.А. // Изв. АН. сер. хим. 2022. № 4. С. 613.
  11. Erzunov D., Rassolova A., Botnar A., et. al. // Dyes Pigments. 2023. V. 219. P. 111600.
  12. Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B. et.al. // Gaussian 09. Revision A. 02. Wallinsdorf C.T: Gaussian Inc. 2016.
  13. Becke A.D. // Chem. Phys. 1993. V. 98. P. 5648.
  14. Rassolov V.A., Ratner M.A., Pople J.A. et.al. // Comp. Chem. 2001. V. 22. P. 976.
  15. Toyota K., Hasegawa J., Nokatsuji H. // Chem. Phys. Lett. 1996. V. 250. № 5—6. P. 437.
  16. Stuzhin P.A., Khelevina O.G., Berezin B.D. // Phthalocyanines: Properties and Applications. 1996. V. 4. P. 23.
  17. Молекулярные взаимодействия / Под ред. Г. Ратайчака, У. Орвилл-Томаса. М.:. Мир, 1984. Т. 2. 599 с.
  18. Райхардт К. Растворители и эффекты среды в органической химии. М.: Мир, 1991. 764 с.
  19. CPC Handbook of Chemistry and Physics / Ed. by William M. Haynes. N.Y., 2013. 2668p.
  20. Blackburne I.D., Katritzky A.R., Takeuchi Y. // Accounts Cem. Res. 1975. V. 8. P. 300.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML

Copyright (c) 2025 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных

 

Используя сайт https://journals.rcsi.science, я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных») даю согласие на обработку персональных данных на этом сайте (текст Согласия) и на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика» (текст Согласия).