Intermolecular binding of С...H−Cl in complexes of methane, ethane, and propane with a chlorine hydride molecule

Мұқаба

Дәйексөз келтіру

Толық мәтін

Ашық рұқсат Ашық рұқсат
Рұқсат жабық Рұқсат берілді
Рұқсат жабық Тек жазылушылар үшін

Аннотация

Quantum-chemical calculations of binary complexes with the intermolecular bond С...H−Cl formed by methane, ethane, and propane molecules with a chlorine hydride molecule were carried out by the MP2/aug-cc-pVTZ method. It is shown that the bonding of hydrocarbon with an HCl molecule is possible at different mutual orientation of monomers; at that, the properties of the formed complexes are similar to the properties of molecular systems with a typical hydrogen (H-) bond. Upon complexation, elongation of the covalent bond H−Cl is observed with a frequency shift of the respective IR band of the valence vibration to the long-wave region, as well as a chemical shift on the bridging hydrogen atom characteristic of H-bonded complexes. Analysis of the nature of intermolecular bonding included decomposition of the binding energy into components, as well as NBO analysis and study of the electron density topology by the AIM method of the Bader theory. Potential curves of intermolecular interaction and electron density shift maps when the complex is formed out of monomers are were plotted.

Толық мәтін

Рұқсат жабық

Авторлар туралы

A. Isaev

N. D. Zelinsky Institute of Organic Chemistry, Russian Academy of Sciences

Хат алмасуға жауапты Автор.
Email: isaevaln@ioc.ac.ru
Ресей, Moscow, 119991

Әдебиет тізімі

  1. Gilli G., Gilli P. The nature of the hydrogen bond. Oxford: University Press. U.K. 2009.
  2. Hydrogen Bonding – New Insights / ed. S.J. Grabowski. New York: Springer, 2006.
  3. Pauling L. The Nature of the Chemical Bond, third ed. New York: Cornell University Press, Ithaca, 1960.
  4. Parthasarathi R., Subramanian V., Sathyamurthy N. // J. Phys. Chem. A. 2006. V. 110. P. 3349.
  5. Grabowski S.J., Sokalski W.A., Dyguda E., Leszczynski J. // J. Phys. Chem. B. 2006. V. 110. P. 6444.
  6. Kollman P.A., Allen L.C. // Chem. Rev. 1972. V. 72. P. 283.
  7. Hobza P., Havlas Z. // Ibid. 2000. V. 100. P. 4253.
  8. Steiner T., Koellner G. // J. Mol. Biol. 2001. V. 305. P. 535.
  9. de Oliveira D.G. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2013. V. 15. P. 37.
  10. Saggu M., Levinson N.M., Boxer S.G. // J. Am. Chem. Soc. 2012. V. 134. P. 18986.
  11. Nishio M. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2011. V. 13. P. 13873.
  12. Grabowski S.J., Sokalski W.A., Leszczynski J. // Chem. Phys. Lett. 2006. V. 432. P. 33.
  13. Grabowski S.J. // J. Phys. Chem. A. 2007. V. 111. P. 3387.
  14. Desiraju G.R., Steiner T. The Weak Hydrogen Bond in Structural Chemistry and Biology. New York: Oxford, 1999.
  15. Nishio M. Encyclopedia of Supramolecular Chemistry / Eds. J.L. Atwood., J.W. Steed. New York: Marcel Dekker Inc., 2004.
  16. Arunan E., Desiraju G.R., Klein R.A. et al. // Pure Appl. Chem. 2011. V. 83. P. 1637.
  17. Novoa J.J., Tarron B. // J. Chem. Phys. 1991. V. 95. P. 5179.
  18. Gu Y., Kar T., Scheiner S. // J. Am. Chem. Soc. 1999. V. 121. P. 9411.
  19. Cubero E., Orozco M., Hobza P., Luque F.J. // J. Phys. Chem. A. 1999. V. 103. P. 6394.
  20. Hartman M., Wetmore S.D., Radom L. // Ibid. 2001. V. 105. P. 4470.
  21. Davis S.R., Andrews L. // J. Chem. Phys. 1987. V. 86. P. 3765.
  22. Legon A.C., Roberts B.P., Wallwork A.I. // Chem. Phys. Lett. 1990. V. 173. P. 107.
  23. Craw J.S., Bone R.G.A., Bacskay G.B. // J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1993. V. 89. P. 2363.
  24. Dore L., Cohen R.C., Schmuttenmaer C.A., et al. // J. Chem. Phys. 1994. V. 100. P. 863.
  25. Suenram R.D., Fraser G.T., Lovas F.J., Kawashima Y. // J. Chem. Phys. 1994. V. 101. P. 7230.
  26. Szczęśniak M.M., Chałasiński G., Cybulski S.M., Cieplak P. // J. Chem. Phys. 1993. V. 98. P. 3078.
  27. Cao Z., Tester J.W., Trout B.L. // J. Chem. Phys. 2001. V. 115. P. 2550.
  28. Akin-Ojo O., Szalewicz K. // J. Chem. Phys. 2005. V. 123. 134311.
  29. Martins J.B.L., Politi J.R.S., Garcia E., et al. // J. Phys. Chem. A. 2009. V. 113. P. 14818.
  30. Qu C., Conte R., Houston P.L., Bowman J.M. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2015. V. 17. P. 8172.
  31. Mukhopadhyay A. // Comput. Theor. Chem. 2016. V. 1083. P. 19.
  32. Ambrosetti A., Costanzo F., Silvestrelli P.L. // J. Phys. Chem. C2011. V. 115. P. 12121.
  33. Parajuli R., Arunan E. // J. Chem. Sci. 2015. V. 127. P. 1035.
  34. Chandra A.K., Nguyen M.T. // J. Phys. Chem. A. 1998. V. 102. P. 6865.
  35. Raghavendra B., Arunan E. // Chem. Phys. Lett. 2008. V. 467. P. 37.
  36. Koch U., Popelier P.L.A. // J. Phys. Chem. 1995. V. 99. P. 9747.
  37. Popelier P. Atoms in Molecules: An Introduction. Harlow: Pearson Education. 2000.
  38. Isaev A.N. // Comput. Theor. Chem. 2016. V. 1090. P. 180.
  39. Kendall R.A., Dunning T.H. Jr., Harrison R.J. // J. Chem. Phys. 1992. V. 96. P. 6796.
  40. Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., et al. Gaussian 09, Revision D.01, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
  41. Moller C., Plesset M.S. // Phys. Rev. 1934. V. 46. P. 618.
  42. Lu T., Chen F. // J. Comp. Chem. 2012. V. 33. P. 580.
  43. Frisch M.J., Pople J.A., Binkley J.S. // J. Chem. Phys. 1984. V. 80. P. 3265.
  44. Reed A.E., Weinhold F., Curtiss L.A., Pochatko D.J. // Ibid.1986. V. 84. P. 5687.
  45. Ditchfield R. // Mol. Phys. 1974. V. 27. P. 789.
  46. Wolinski K., Hilton J.F., Pulay P. // J. Am. Chem. Soc. 1990. V. 112. P. 8251.
  47. Bader R.F.W. // Chem. Rev. 1991. V. 91. P. 893.
  48. Bader R.F.W. Atoms in molecules, a quantum theory. Oxford: Clarendon Press, 1993.
  49. Morokuma K., Kitaura K. // Molecular Interactions. New York: Wiley, 1980. P. 21.
  50. Schmidt M.W., Baldridge K.K., Boatz J.A., et al. // J. Comput. Chem. 1993. V. 14. P. 1347.
  51. Gordon M.S., Schmidt M.W. Theory and Applications of Computational Chemistry: the First Forty Years / Eds. C.E. Dykstra, G. Frenking, K.S. Kim, G.E. Scuseria. Asterdam: Elsevier, 2005. P. 1167.
  52. Lee E.P.F., Wright T.G. // J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1998. V. 94. P. 33.
  53. Isaev A.N. // Comput. Theor. Chem. 2018. V. 1142. P. 28.
  54. Baron M., Giorgi-Renault S., Renault J., et al. // Can. J. Chem. 1984. V. 62. P. 526.
  55. Isaev A.N. // Russ. J. Phys. Chem. A 2016. V. 90. P. 1978.
  56. Gu Ya., Kar T., Scheiner S. // J. Amer. Chem. Soc. 1999. V. 121. P. 9411.
  57. Popelier P.L.A. // J. Phys. Chem. A. 1998. V. 102. P. 1873.
  58. Mó O., Yánez M., Elguero J. // J. Mol. Struct. (Theochem). 1994. V. 314. P. 73.
  59. Espinosa E., Molins E., Lecomte C. // Chem. Phys. Lett. 1998. V. 285. P. 170.

Қосымша файлдар

Қосымша файлдар
Әрекет
1. JATS XML
Жүктеу
2. Fig. 1. Molecular complexes (1–5) formed by methane, ethane, and propane molecules with a hydrogen chloride molecule by C…H–Cl bonding. Numbers indicate interatomic distances in Å.

Жүктеу (200KB)
Метадеректер
3. Fig. 2. Maxima (red spheres) and minima (blue spheres) of the electrostatic potential (ESP) on the van der Waals surface of CH₄, C₂H₆, and C₃H₈ molecules. The numbers indicate the value of the ESP maxima (kcal/mol); the values ​​of multiple minima vary from –2.15 kcal/mol in the methane molecule to –3.2 kcal/mol in the propane molecule.

Жүктеу (207KB)
Метадеректер
4. Fig. 3. Molecular graphs of electron density constructed for complexes 1, 3, and 5 formed by methane, ethane, and propane with the HCl molecule. Purple and orange spheres correspond to the critical points (3, –3) and (3, –1), respectively; the yellow color on the graph of complex 5 shows the ring critical point (3, +1), and the brown lines denote the bond paths. The numbers indicate the distance in Å from the atomic nucleus to the critical point (3, –1) of the intermolecular contact.

Жүктеу (189KB)
Метадеректер
5. Fig. 4. Electron density shift maps for complexes 1, 3, and 5 constructed using MP2/aug-cc-pVTZ calculations; the contour boundary runs along the 0.0005 au isoline. Purple color indicates an increase in electron density, and blue color indicates its loss during the formation of a molecular complex from monomers.

Жүктеу (160KB)
Метадеректер
6. Fig. 5. Potential curves of interaction of ethane and hydrogen chloride molecules during formation of complexes 2 (red broken curve) and 3 (blue broken curve). The abscissa axis shows the distance between the carbon and hydrogen atoms of the monomers forming the intermolecular bond. The ordinate axis gives the values ​​of the energy of intermolecular interaction.

Жүктеу (55KB)
Метадеректер

© Russian Academy of Sciences, 2025

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».