Saturated vapor pressures and enthalpies of vaporization of malic acid esters

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

The saturated vapor pressures of malic acid diesters and linear С1-С5 alcohols are determined using the transpiration method in the temperature range of 303–369 K. The enthalpies of vaporization of esters at 298.2 K are determined on the basis of the obtained data. Correlations of the enthalpies of vaporization from Kovats indices and number of carbon atoms are obtained. The contributions of the hydroxyl group and intermolecular hydrogen bonds to are estimated. The author’s QSPR method for calculating the values of the enthalpies of vaporization of esters of hydroxy acids is modified.

Full Text

Restricted Access

About the authors

Yu. F. Yamshchikova

Samara State Technical University

Email: kinterm@samgtu.ru
Russian Federation, Samara

S. V. Portnova

Samara State Technical University

Email: kinterm@samgtu.ru
Russian Federation, Samara

E. L. Krasnykh

Samara State Technical University

Author for correspondence.
Email: kinterm@samgtu.ru
Russian Federation, Samara

References

  1. Vinoth Kumar R., Pakshirajan K., Pugazhenthi G. Malic and Succinic Acid, in: Platf. Chem. Biorefinery, Elsevier, 2016. Р. 159. https://doi.org/10.1016/B978-0-12-802980-0.00009-2
  2. Martínez-Zepeda D.L., Meza-González B., Álvarez-Hernández M.L. et al. // Dyes Pigments. 2021. V. 188 P. 109239. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2021.109239
  3. Li Z.-J., Hong P.-H., Da Y.-Y. et al. // Metab. Eng. 2018. V. 48. Р. 25. https://doi.org/10.1016/j.ymben.2018.05.010
  4. Lee J.A., Ahn J.H., Lee S.Y. Organic Acids: Succinic and Malic Acids, in: Compr. Biotechnol., Elsevier, 2019. Р. 172. https://doi.org/10.1016/B978-0-444-64046-8.00159-2
  5. Kaminský J., Horáčková F., Biačková N. et al. // J. Phys. Chem. B. 2021. V. 125. Р. 11350. https://doi.org/10.1021/acs.jpcb.1c05480
  6. Kuz’mina N.S., Prokhorova A.A., Portnova S.V., Krasnykh E.L. // Polym. Sci. Ser. B. 2022. V. 64. Р. 636. https://doi.org/10.1134/S156009042270052X
  7. Li Y., Miao Y., Yang L. et al. // Chem. Eng. J. 2023. V. 455. P. 140572. https://doi.org/10.1016/j.cej.2022.140572
  8. Yang R., Wang B., Li M. et al. // Ind. Crops Prod. 2019. V. 136. Р. 121. https://doi.org/10.1016/j.indcrop.2019.04.073
  9. Ljubimova J.Y., Fujita M., Ljubimov A.V. et al. // Nanomed. 2008. V. 3. Р. 247. https://doi.org/10.2217/17435889.3.2.247
  10. Loyer P., Cammas-Marion S. // J. Drug Target. 2014. V. 22. Р. 556. https://doi.org/10.3109/1061186X.2014.936871
  11. Nguyen H.V.D., De Vries R., Stoyanov S.D. // ACS Sustainable Chem. Eng. 2020. V. 8. Р. 14166. https://doi.org/10.1021/acssuschemeng.0c04982
  12. Yan Y., An H., Liu Y. et al. // Int. J. Biol. Macromol. 2023. V. 242. P. 125056. https://doi.org/10.1016/j.ijbiomac.2023.125056
  13. Xi Y., Fan F., Zhang X. // Green Carbon. 2023. V. 1. Р. 118. https://doi.org/10.1016/j.greenca.2023.10.005
  14. Jiang Y., Ye X., Zheng T. et al. // Chin. J. Chem. Eng. 2021. V. 30. Р. 105. https://doi.org/10.1016/j.cjche.2020.10.017
  15. Werpy T., Petersen G. Top Value Added Chemicals from Biomass: Volume I – Results of Screening for Potential Candidates from Sugars and Synthesis Gas, 2004. 77 p. https://doi.org/10.2172/15008859
  16. Kövilein A., Kubisch C., Cai L., Ochsenreither K. // J. Chem. Technol. Biotechnol. 2020. V. 95. Р. 513. https://doi.org/10.1002/jctb.6269
  17. Liu J., Xie Z., Shin H. et al. // J. Biotechnol. 2017. V. 253. Р. 1. https://doi.org/10.1016/j.jbiotec.2017.05.011
  18. Dai Z., Zhou H., Zhang S. et al. // Bioresour. Technol. 2018. V. 258. Р. 345. https://doi.org/10.1016/j.biortech.2018.03.001
  19. Su C.-Y., Yu C.-C., Chien I.-L., Ward J.D. // Ind. Eng. Chem. Res. 2013. V. 52. Р. 11070. https://doi.org/10.1021/ie303192x
  20. Li Q.-Z., Jiang X.-L., Feng X.-J. et al. // J. Microbiol. Biotechnol. 2016. V. 26. Р. 1. https://doi.org/10.4014/jmb.1505.05049
  21. Stephenson R.M., Malanowski S. Handbook of the Thermodynamics of Organic Compounds, Springer Netherlands, Dordrecht, 1987. https://doi.org/10.1007/978-94-009-3173-2
  22. Emel’yanenko V.N., Yermalayeu A.V., Portnova S.V. et al. // J. Chem. Thermodyn. 2019. V. 128. Р. 55–67. https://doi.org/10.1016/j.jct.2018.07.029
  23. Portnova S.V., Yamshchikova Y.F., Krasnykh E.L. et al. // J. Chem. Eng. Data. 2020. V. 65. Р. 2566–2577. https://doi.org/10.1021/acs.jced.9b01195
  24. Portnova S.V., Yamshchikova Yu.F., Krasnykh E.L. // Russ. J. Phys. Chem. A. 2019. V. 93. Р. 577–583. https://doi.org/10.1134/S0036024419020213
  25. Krasnykh E.L., Portnova S.V. // J. Struct. Chem. 2017. V. 58. Р. 706. https://doi.org/10.1134/S0022476617040096
  26. Krasnykh E.L., Portnova S.V. // Ibid. 2016. V. 57. Р. 437. https://doi.org/10.1134/S0022476616030033
  27. Verevkin S.P., Sazonova A.Yu., Emel’yanenko V.N. et al. // J. Chem. Eng. Data. 2015. V. 60. Р. 89–103. https://doi.org/10.1021/je500784s
  28. Portnova S.V., Kuzmina N.S., Yamshchikova Y.F., Krasnykh E.L. // Ibid. 2022. V. 67. Р. 2323. https://doi.org/10.1021/acs.jced.2c00267
  29. Lipp S.V., Krasnykh E.L., Verevkin S.P. // J. Chem. Eng. Data. 2011. V. 56. Р. 800. https://doi.org/10.1021/je100231g
  30. Portnova S.V., Krasnykh E.L., Levanova S.V. // Russ. J. Phys. Chem. A. 2016. V. 90. Р. 990. https://doi.org/10.1134/S0036024416050253
  31. Verevkin S.P., Kozlova S.A., Emel’yanenko V.N. et al. // J. Chem. Eng. Data. 2006. V. 51. Р. 1896. https://doi.org/10.1021/je0602418
  32. Verevkin S.P. // J. Chem. Eng. Data. 2017. V. 52. Р. 301. https://doi.org/10.1021/je060419q
  33. Roganov G.N., Pisarev P.N., Emel’yanenko V.N., Verevkin S.P. // J. Chem. Eng. Data. 2005. V. 50. Р. 1114. https://doi.org/10.1021/je049561m
  34. Linstrom P. // NIST Standard Reference Database 1997. V. 69. https://doi.org/10.18434/T4D303

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download
2. Fig. 1. Structure of malic acid esters.

Download (56KB)
Indexing metadata
3. Fig. 2. Comparison of saturated vapor pressures for dimethylmalate: • - given work; ○ - [21].

Download (80KB)
Indexing metadata
4. Fig. 3. Comparison of saturated vapor pressures for diethylmalate: • - the present work; ○ - [21].

Download (67KB)
Indexing metadata
5. Fig. 4. Dependences of DvapHo values (298.15 K) on the number of carbon atoms of the alcohol moiety.

Download (56KB)
Indexing metadata
6. Fig. 5. Location of substituents relative to the -OH-group in the molecules of alkyl glycolates, alkyl lactates and dialkylmalates.

Download (55KB)
Indexing metadata

Copyright (c) 2025 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».