Determination of the Stability Constants of Supramolecular Complexes of Ester Derivatives of Betulin with Randomly Methylated β-Cyclodextrin by Affinity Capillary Electrophoresis

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

Using affinity capillary electrophoresis, the stability constants of inclusion complexes of a number of betulin ester derivatives with randomly methylated β-cyclodextrin in 0.0100 M sodium tetraborate (pH 9.18, ionic strength 0.0200 M) at 25°С were determined for the first time. The decimal logarithms of the stability constants of 1 : 1 complexes of betulin 3,28-diphthalate, betulin 3,28-disulfate, and betulin 3,28-disuccinate in a 95% confidence interval were 4.64 ± 0.05, 4.78 ± 0.02, and 4.94 ± 0.02, respectively. The logarithms of the stability constants of 1 : 2 complexes of betulin 3,28-diphthalate and betulin 3,28-disulfate were 7.91 (6.66–8.19) and 8.02 (7.63–8.23), respectively. It was determined that betulin 3,28-disuccinate forms only 1 : 1 complex. The obtained stability constants of 1 : 1 complexes are generally higher than those of the complexes of the same compounds with β-cyclodextrin (β-CD) and lower than those for dimethyl-β-CD, γ-CD, and (2-hydroxypropyl)-γ-CD complexes.

About the authors

V. V. Sursyakova

Institute of Chemistry and Chemical Technology, Federal Research Center “Krasnoyarsk Scientific Center,” Siberian Branch, Russian Academy of Sciences

Email: viktoria_vs@list.ru
660036, Krasnoyarsk, Russia

V. A. Levdansky

Institute of Chemistry and Chemical Technology, Federal Research Center “Krasnoyarsk Scientific Center,” Siberian Branch, Russian Academy of Sciences

Email: viktoria_vs@list.ru
660036, Krasnoyarsk, Russia

A. I. Rubaylo

Institute of Chemistry and Chemical Technology, Federal Research Center “Krasnoyarsk Scientific Center,” Siberian Branch, Russian Academy of Sciences; Siberian Federal University

Author for correspondence.
Email: viktoria_vs@list.ru
660036, Krasnoyarsk, Russia; 660041, Krasnoyarsk, Russia

References

  1. Crini G. // Chem. Rev. 2014. V. 114. P. 10940. https://doi.org/10.1021/cr500081p
  2. Толстиков Г.А., Флехтер О.Б., Шульц Э.Э. и др. // Химия в интересах устойчивого развития. 2005. Т. 13. С. 1. Tolstikov G.A., Flekhter O.B., Shultz E.E. et al. // Chem. Sustainable Develop. 2005. V. 13. P. 1.
  3. Sbârcea L., Ledeţi A., Udrescu L. et al. // J. Therm. Anal. Calorimetry. 2019. V. 138. P. 2787. https://doi.org/10.1007/s10973-019-08359-6
  4. Claude B., Morin Ph., Lafosse M., Andre P. // J. Chromatogr. A. 2004. V. 1049. P. 37. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2004.06.133
  5. Fontanay S., Kedzierewicz F., Duval R.E., Clarot I. // J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. 2012. V. 73. P. 341. https://doi.org/10.1007/s10847-011-0063-y
  6. Попова О.В., Сурсякова В.В., Бурмакина Г.В. и др. // Докл. АН. 2015. Т. 461. № 1. С. 41. Popova O.V., Sursyakova V.V., Burmakina G.V. et al. // Dokl. Chem. 2015. V. 461. № 1. P. 67. https://doi.org/10.1134/S001250081503003910.1134/S0012500815030039https://doi.org/10.7868/S0869565215070154
  7. Ren T., Xu Z. // Electrophoresis. 2018. V. 39. P. 1006. https://doi.org/10.1002/elps.201700408
  8. Sursyakova V.V., Levdansky V.A., Rubaylo A.I. // J. Mol. Liq. 2019. V. 283. P. 325. https://doi.org/10.1016/j.molliq.2019.03.092
  9. Sursyakova V.V., Levdansky V.A., Rubaylo A.I. // Electrophoresis. 2020. V. 41. P. 112. https://doi.org/10.1002/elps.201900347
  10. Sursyakova V.V., Levdansky V.A., Rubaylo A.I. // Anal. Bioanal. Chem. 2020. V. 412. P. 5615. https://doi.org/10.1007/s00216-020-02777-4
  11. Sursyakova V.V., Levdansky V.A., Rubaylo A.I. // J. Sib. Fed. Univ. Chem. 2020. V. 13. № 4. P. 534. https://doi.org/10.17516/1998-2836-0203
  12. Sursyakova V.V., Levdansky V.A., Rubaylo A.I. // Electrophoresis. 2021. V. 42. P. 700. https://doi.org/10.1002/elps.202000189
  13. Sursyakova V.V., Rubaylo A.I. // J. Sep. Sci. 2021. V. 44. № 22. P. 4200. https://doi.org/10.1002/jssc.202100507
  14. Sursyakova V.V., Levdansky V.A., Rubaylo A.I. // Electrophoresis. 2022. V. 43. P. 535. https://doi.org/10.1002/elps.202100173
  15. Sursyakova V.V., Levdansky V.A., Rubaylo A.I. // J. Sep. Sci. 2022. V. 45. № 19. P. 3745. https://doi.org/10.1002/jssc.202200453
  16. Sursyakova V.V., Maksimov N.G., Levdansky V.A., Rubaylo A.I. // J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. 2023. V. 103. № 3–4. P. 109. https://doi.org/10.1007/s10847-023-01182-5
  17. Buko V., Zavodnik I., Palecz B. et al. // J. Mol. Liq. 2020. V. 309. art. № 113118. https://doi.org/10.1016/j.molliq.2020.113118
  18. Dehelean C.A., Soica C., Peev C. et al. // Farmacia. 2011. V. 59. № 1. P. 51.
  19. Popova O.V., Sursyakova V.V., Burmakina G.V. et al. // J. Sib. Fed. Univ. Chem. 2016. V. 9. № 2. P. 171. https://doi.org/10.17516/1998-2836-2016-9-2-171-176
  20. Sursyakova V.V., Maksimov N.G., Levdansky V.A., Rubaylo A.I. // J. Pharm. Biomed. Anal. 2018. V. 160. P. 12. https://doi.org/10.1016/j.jpba.2018.07.038
  21. Sursyakova V.V., Levdansky V.A., Rubaylo A.I. // Electrophoresis. 2019. V. 40. P. 1656. https://doi.org/10.1002/elps.201800516
  22. Olabi M., Stein M., Wätzig H. // Methods. 2018. V. 146. P. 76. https://doi.org/10.1016/j.ymeth.2018.05.006
  23. Dubský P., Dvořák M., Ansorge M. // Anal. Bioanal. Chem. 2016. V. 408. P. 8623. https://doi.org/10.1007/s00216-016-9799-y
  24. Bowser M.T., Chen D.D.Y. // J. Phys. Chem. A. 1999. V. 103. P. 197. https://doi.org/10.1021/jp982917e
  25. Bowser M.T., Chen D.D.Y. // Anal. Chem. 1998. V. 70. P. 3261. https://doi.org/10.1021/ac9713114
  26. Levdanskii V.A., Levdanskii A.V., Kuznetsov B.N. // Chem. Nat. Compounds. 2017. V. 53 P. 310. https://doi.org/10.1007/s10600-017-1976-5
  27. Левданский В.А., Левданский А.В., Кузнецов Б.Н. Способ получения дифталата бетулинола: патент 2614149 РФ // Опубл. 23.03.2017.
  28. Левданский В.А., Левданский А.В., Кузнецов Б.Н. Способ получения дисукцината бетулинола: патент 2638160 РФ // Опубл. 12.12.2017.
  29. Le Saux T., Varenne A., Gareil P. // Electrophoresis. 2005. V. 26. P. 3094. https://doi.org/10.1002/elps.200500029
  30. Dubský P., Ördögová M., Malý M., Riesová M. // J. Chromatogr. A. 2016. V. 1445. P. 158. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2016.04.004

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download
2.

Download (182KB)
Indexing metadata
3.

Download (122KB)
Indexing metadata
4.

Download (114KB)
Indexing metadata
5.

Download (105KB)
Indexing metadata

Copyright (c) 2023 В.В. Сурсякова, В.А. Левданский, А.И. Рубайло

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».