Acenaphto[1,2-k]fluoranthene: Role of the Carbon Framework Transformation for Tuning Electronic Properties

V. A. Brotsman; Броцман В. А.; N. S. Lukonina; Луконина Н. С.; A. V. Rybalchenko; Рыбальченко А. В.; M. P. Kosaya; Косая М. П.; I. N. Ioffe; Иоффе И. Н.; K. A. Lysenko; Лысенко К. А.; L. N. Sidorov; Сидоров Л. Н.; S. A. Pshenichnyuk; Пшеничнюк С. А.; N. L. Asfandiarov; Асфандиаров Н. Л.; A. A. Goryunkov; Горюнков А. А.

doi:10.31857/S004445372307004X

Аценафто[1,2-k]флуорантен: роль трансформации углеродного каркаса для настройки электронных свойств

Авторы: Броцман В.А.¹, Луконина Н.С.¹, Рыбальченко А.В.¹, Косая М.П.¹, Иоффе И.Н.¹, Лысенко К.А.¹, Сидоров Л.Н.¹, Пшеничнюк С.А.², Асфандиаров Н.Л.², Горюнков А.А.¹
Учреждения:
1. Химический факультет МГУ имени М.В. Ломоносова
2. Институт физики молекул и кристаллов УФИЦ РАН
Выпуск: Том 97, № 7 (2023)
Страницы: 996-1010
Раздел: СТРОЕНИЕ ВЕЩЕСТВА И КВАНТОВАЯ ХИМИЯ
Статья получена: 15.10.2023
Статья опубликована: 01.07.2023
URL: https://ogarev-online.ru/0044-4537/article/view/136630
DOI: https://doi.org/10.31857/S004445372307004X
EDN: https://elibrary.ru/SKBBZT
ID: 136630

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ
Доступ закрыт

Доступ предоставлен
Доступ закрыт

Только для подписчиков

Аннотация
Об авторах
Список литературы
Дополнительные файлы
Статистика

Аннотация

Аценафто[1,2-k]флуорантен (1) синтезирован методом тандемной циклизации в ходе дегидрофторирования 1,4-ди(1-нафтил)-2,5-дифторбензола (2) на активированном γ-Al₂O₃. Наличие остаточных гидроксигрупп приводит к побочному гидролизу фторарена, что снижает выход целевого продукта 1 и приводит к образованию продукта частичной циклизации, 9-(1-нафтил)флуорантен-8-ола (1b). Методом спектроскопии диссоциативного захвата электронов (ДЗЭ) исследованы процессы образования отрицательных ионов (ОИ) соединений 1 и 2 в газовой фазе. При тепловых энергиях электронов зарегистрированы долгоживущие молекулярные ОИ 1 и 2 и установлены закономерности их фрагментации. В приближении Аррениуса оценены величины адиабатического сродства к электрону соединений 1 и 2, которые составили 1.17 ± 0.12 и 0.71 ± 0.07 эВ соответственно, с чем хорошо согласуются данные квантово-химического моделирования на уровне теории функционала плотности (ТФП). Электронные переходы для соединений 1 и 2 исследованы методами оптической спектроскопии поглощения и флуоресценции, измерены квантовые выходы флуоресценции, полученные данные интерпретированы с помощью нестационарного метода ТФП. Методом циклической вольтамперометрии изучены электрохимические свойства соединений 1, 1b и 2, определены формальные потенциалы восстановления и окисления, на основании которых были оценены уровни граничных молекулярных орбиталей.

Ключевые слова

полициклические ароматические углеводороды, дегидрофторирование, сродство к электрону, спектроскопия диссоциативного захвата электронов, отрицательные ионы, циклическая вольтамперометрия, спектроскопия поглощения, электронные переходы, флуоресценция, нестационарная теория функционала плотности

Список литературы

Ostroverkhova O. // Chem. Rev. 2016. V. 116. № 22. P. 13279.
Wang C., Dong H., Hu W. et al. // Ibid. 2012. V. 112. № 4. P. 2208.
Segawa Y., Ito H., Itami K. // Nat. Rev. Mater. 2016. V. 1. № 1. P. 15002.
Solà M. // Front. Chem. 2013. V. 1. P. 22.
Majewski M.A., Stępień M. // Angew. Chem. Int. Ed. 2019. V. 58. № 1. P. 86.
Amsharov K.Yu., Kabdulov M.A., Jansen M. // Ibid. 2012. V. 51. № 19. P. 4594.
Koper C., Sarobe M., Jenneskens L.W. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2004. V. 6. № 2. P. 319.
Lu R.-Q., Zheng Y.-Q., Zhou Y.-N. et al. // J. Mater. Chem. A. 2014. V. 2. № 48. P. 20515.
Akhmetov V., Feofanov M., Papaianina O. et al. // Chem. Eur. J. 2019. V. 25. № 50. P. 11609.
Gracheva S.V., Yankova T.S., Kosaya M.P. et al. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2022. V. 24. № 4. P. 26998.
Sheldrick G.M. // Acta Cryst. 2008. V. A64. P. 112.
Trasatti S. // Pure Appl. Chem. 1988. V. 58. P. 955.
Cardona C.M., Li W., Kaifer A.E. et al. // Adv. Mater. 2011. V. 23. № 20. P. 2367.
Хвостенко В.И. Масс-спектрометрия отрицательных ионов в органической химии. М.: Наука, 1981. 163 с.
Pshenichnyuk S.A., Vorob’ev A.S., Modelli A. // J. Chem. Phys. 2011. V. 135. № 18. P. 184301.
Edelson D., Griffiths J.E., McAfee K.B. // Ibid. 1962. V. 37. № 4. P. 917.
Пшеничнюк С.А., Асфандиаров Н.Л., Воробьев А.С., Матейчик Ш. // Успехи. физ. наук. 2022. Т. 192. С. 177 (Pshenichnyuk S.A., Asfandiarov N.L., Vorob’ev A.S. et al. // Phys.-Usp. 2022. V. 65. № 2. P. 163).
Lorquet J.C. // Mass Spectrom. Rev. 1994. V. 13. № 3. P. 233.
Asfandiarov N.L., Pshenichnyuk S.A., Vorob’ev A.S. et al. // Rapid Commun. Mass Spectrom. 2015. V. 29. № 9. P. 910.
Asfandiarov N.L., Pshenichnyuk S.A., Vorob’ev A.S. et al. // Ibid. 2014. V. 28. № 14. P. 1580.
Макаров А.А., Малиновский А.Л., Рябов Е.А. // Успехи. физ. наук. 2012. Т. 182. С. 1047 (Makarov A.A., Malinovsky A.L., Ryabov E.A. // Phys.-Usp. 2012. V.55. № 10. P. 977).
Chen E.S., Chen E.C.M. // Rapid Commun Mass Spectrom. 2018. V. 32. № 7. P. 604.
Asfandiarov N.L., Muftakhov M.V., Pshenichnyuk S.A. et al. // J. Chem. Phys. 2021. V. 155. № 24. P. 244302.
Asfandiarov N.L., Muftakhov M.V., Rakhmeev R.G. et al. // J. Electron. Spectros. Relat. Phenomena. 2022. V. 256. P. 147178.
Schulz G.J. // Rev. Mod. Phys. 1973. V. 45. № 3. P. 378.
Jordan K.D., Burrow P.D. // Chem. Rev. 1987. V. 87. № 3. P. 557.
Scheer A.M., Burrow P.D. // J. Phys. Chem. B. 2006. V. 110. № 36. P. 17751.
Modelli A. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2003. V. 5. № 14. P. 2923.
Adamo C., Barone V. // J. Chem. Phys. 1999. V. 110. № 13. P. 6158.
Weigend F., Ahlrichs R. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2005. V. 7. P. 3297.
Granovsky A.A. Firefly v. 8.2.0 (Formerly PC GAMESS), http://classic.chem.msu.su/gran/firefly/index.html. 2016.
Schmidt M.W., Baldridge K.K., Boatz J.A. et al. // J. Comput. Chem. 1993. V. 14. № 11. P. 1347.
Vladimir A., Mikhail F., Amsharov K. // RSC Adv. 2020. V. 10. № 18. P. 10879.
Papaianina O., Amsharov K.Yu. // Chem. Commun. 2016. V. 52. № 7. P. 1505.
Amsharov K. // Phys. Status Solidi B. 2016. V. 253. № 12. P. 2473.
Bayer J., Herberger J., Holz L. et al. // Chem. Eur. J. 2020. V. 26. № 72. P. 17546.
Papaianina O., Akhmetov V.A., Goryunkov A.A. et al. // Angew. Chem. Int. Ed. 2017. V. 56. № 17. P. 4834.
Prins R. // J. Catal. 2020. V. 392. P. 336.
Levin I., Brandon D. // J. Am. Ceram. Soc. 2005. V. 81. № 8. P. 1995.
Илленбергер Е., Смирнов Б.М. // Успехи. физ. наук. 1998. Т. 168. С. 731 (Illenberger E., Smirnov B.M. // Phys.-Usp. 1998. V. 41. № 7. P. 651).
Christophorou L.G. // Adv. Electron. Electron Phys. 1978. V. 46. P. 55.
Collins P.M., Christophorou L.G., Chaney E.L. et al. // Chem. Phys. Lett. 1970. V. 4. № 10. P. 646.
Васильев Ю.В., Мазунов В.А. // Письма в ЖЭТФ. 1990. Т. 51. С. 129 (Vasil’ev Yu.V., Mazunov V.A. // JETP Lett. 1990. V. 51. P. 144).
Spisak S.N., Li J., Rogachev A.Yu. et al. // Organometallics. 2016. V. 35. P. 3105.
Plummer B.F., Steffen I.K., Braley T.L. et al. // J. Am. Chem. Soc. 1993. V. 115. P. 11542.
Berlman I. Handbook of florescence spectra of Aromatic Molecules. 2nd Edition. New York and London: Academic Press. 1971. P. 473.
Clar E., Stephen J.F. // Tetrahedron. 1964. V. 20. № 6. P. 1559.
Plummer B.F., Plummer J.M., Reese W.G. // J. Phys. Chem. 1994. V. 98. № 31. P. 7470.
Bard A.J., Faulkner L.R. Electrochemical methods: fundamentals and applications. 2nd ed. New York: Wiley, 2001. P. 833.