Indolo[3,2-b]carbazole Derivatives Exhibiting Hole Conductivity in Organic Light-Emitting Diodes

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

A study is performed of the photophysical properties of indolo[3,2-b]carbazole-based compounds synthesized earlier. The charge carrier mobility in the space charge-limited current mode and the energy levels of the highest occupied and lowest unoccupied molecular orbitals in the compounds are determined. It is shown that indolo[3,2-b]carbazole derivatives can be used as hole transporting layers in organic light-emitting diodes.

About the authors

A. S. Steparuk

Postovsky Institute of Organic Synthesis, Ural Branch, Russian Academy of Sciences

Email: assteparuk@ios.uran.ru
620137, Yekaterinburg, Russia

N. A. Kazin

Postovsky Institute of Organic Synthesis, Ural Branch, Russian Academy of Sciences

Email: assteparuk@ios.uran.ru
620137, Yekaterinburg, Russia

S. G. Tolshchina

Postovsky Institute of Organic Synthesis, Ural Branch, Russian Academy of Sciences

Email: assteparuk@ios.uran.ru
620137, Yekaterinburg, Russia

R. A. Irgashev

Postovsky Institute of Organic Synthesis, Ural Branch, Russian Academy of Sciences; Ural Federal University

Email: assteparuk@ios.uran.ru
620137, Yekaterinburg, Russia; 620002, Yekaterinburg, Russia

E. F. Zhilina

Postovsky Institute of Organic Synthesis, Ural Branch, Russian Academy of Sciences

Email: assteparuk@ios.uran.ru
620137, Yekaterinburg, Russia

A. E. Aleksandrov

Frumkin Institute of Physical Chemistry and Electrochemistry, Russian Academy of Sciences

Email: assteparuk@ios.uran.ru
119071, Moscow, Russia

D. A. Lypenko

Frumkin Institute of Physical Chemistry and Electrochemistry, Russian Academy of Sciences

Email: assteparuk@ios.uran.ru
119071, Moscow, Russia

I. R. Sayarov

National Research Nuclear University Moscow Engineering Physics Institute

Email: assteparuk@ios.uran.ru
115409, Moscow, Russia

A. R. Tameev

Postovsky Institute of Organic Synthesis, Ural Branch, Russian Academy of Sciences; Frumkin Institute of Physical Chemistry and Electrochemistry, Russian Academy of Sciences

Email: assteparuk@ios.uran.ru
620137, Yekaterinburg, Russia; 119071, Moscow, Russia

G. L. Rusinov

Postovsky Institute of Organic Synthesis, Ural Branch, Russian Academy of Sciences; Ural Federal University

Author for correspondence.
Email: assteparuk@ios.uran.ru
620137, Yekaterinburg, Russia; 620002, Yekaterinburg, Russia

References

  1. Lengvinaite S., Grazulevicius J.V., Grigalevicius S. et al. // Dyes Pigm. 2010. V. 85. P. 183. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2009.10.022
  2. Simokaitiene J., Stanislovaityte E., Grazulevicius J.V. et al. // J. Org. Chem. 2012. V. 77. P. 4924. https://doi.org/10.1021/jo202677j
  3. Stanislovaityte E., Simokaitiene J., Jankauskas V., Grazulevicius J.V. // Tetrahedron. 2014. V. 70. P. 6303. https://doi.org/10.1016/j.tet.2014.04.056
  4. Nan-Xing H., Shuang X., Zoran P. et al. // J. Am. Chem. Soc. – 1999. V. 121. P. 5097. https://doi.org/10.1021/ja9906554
  5. Zhao H.-P., Tao X.-T., Wang P. et al. // Org. Electron. 2007. V. 8. P. 673. https://doi.org/10.1016/j.orgel.2007.05.001
  6. Ting H.-C., Chen Y.-M., You H.-W. et al. // J. Mater. Chem. 2012. V. 22. P. 8399. https://doi.org/10.1039/C2JM30207A
  7. Shi H., Yuan J., Wu X. et al. // New J. Chem. 2014. V. 38. P. 2368. https://doi.org/10.1039/C4NJ00140K
  8. Li Y., Wu Y., Ong B.S. // Macromolecules. 2006. V. 39. P. 6521. https://doi.org/10.1021/ma0612069
  9. Boudreault P.-L.T., Wakim S., Blouin N. et al. // J. Am. Chem. Soc. 2007. V. 129. P. 9125. https://doi.org/10.1021/ja071923y
  10. Boudreault P.-L.T., Wakim S., Tang M.L. et al. // J. Mater. Chem. 2009. V. 19. P. 2921. https://doi.org/10.1039/B900271E
  11. Cai S.Y., Tian G.J., Li X. et al. // J. Mater. Chem. A. 2013. V. 1. P. 11295. https://doi.org/10.1039/C3TA11748K
  12. Qian X., Shao L., Li H. et al. // J. Power Sources. 2016. V. 319. P. 39. https://doi.org/10.1016/j.jpowsour.2016.04.043
  13. Yang H., Li Y. Yuling Z., Shupei Y. et al. // Dyes Pigm. 2021. V. 187. 109096. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2020.109096
  14. Светличный В.М., Александрова Е.Л., Мягкова Л.А. и др. // Физ. и техн. полупроводников. 2010. Т. 44. № 12. С. 1629. https://doi.org/10.1134/S1063782610120080
  15. Светличный В.М., Александрова Е.Л., Мягкова Л.А. и др. // Там же. 2011. Т. 45. № 10. С. 1392. https://doi.org/10.1134/S1063782611100204
  16. Dmitriyev A.V., Yusupov A.R., Irgashev R.A. et al. // Inorg. Mater. Appl. Res. 2017. V. 8. P. 172. https://doi.org/10.1134/S2075113317010105
  17. Степарук А.С., Толщина С.Г., Казин Н.А. и др. // Изв. АН, Сер. хим. 2021. № 6. С. 1109. https://doi.org/10.1007/s11172-021-3191-6
  18. Irgashev R.A., Kazin N.A., Rusinov G.L. et al. // Tet. Lett. 2017. V. 58. P. 3139. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2017.06.085
  19. Zhang Y., Ma Y., Kong L. et al. // Dyes Pigm. 2018. V. 159. P. 314. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2018.06.040
  20. Kühn M., Pflumm C., Glaser T. et al. // Org. Electron. 2017. V. 47. P. 79. https://doi.org/10.1016/j.orgel.2016.11.018
  21. Youn J.H., Baek S.J., Kim H.P. et al. // J. Mater. Chem. C. 2013. V. 1. P. 3250 https://doi.org/10.1039/C3TC00855J

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
2.

Download (87KB)
3.

Download (132KB)
4.

Download (95KB)
5.

Download (30KB)
6.

Download (43KB)
7.

Download (50KB)
8.

Download (73KB)
9.

Download (29KB)
10.

Download (89KB)
11.

Download (89KB)
12.

Download (101KB)

Copyright (c) 2023 А.С. Степарук, Н.А. Казин, С.Г. Толщина, Р.А. Иргашев, Е.Ф. Жилина, А.Е. Александров, Д.А. Лыпенко, И.Р. Саяров, А.Р. Тамеев, Г.Л. Русинов

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».