Mechanisms of Reactions between Cobalamins and Diethylamine Diazenium Diolate in Neutral Aqueous Solutions

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

Reactions between diethylamine diazenium diolate (DEANONO) and aqua-, methyl-, cyano-, sulfito- and glutathionylcobalamins, cobalamin(II), and aquahydroxocobinamide were studied at pH 7.4 and 25.0°C using ultraviolet-visible spectrometry. Kinetic curves are simulated according to the mechanism proposed in the ChemMech program. It is shown that methyl-, cyano-, and sulfito-cobalamins do not react with DEANONO. The reaction between aquacobalamin and DEANONO does not produce nitrosylcobalamin (NOCbl) because of the relatively rapid decomposition of DEANONO and the slow interaction between the initial reagents. It is established that glutathionylcobalamin is converted into NOCbl due to interaction with nitric oxide released during the decomposition of DEANONO and the transfer of the nitroxyl of DEANONO molecules to Co(III) ions. Cobalamin(II) is converted to NOCbl by the rapid binding of NO released during the decomposition of DEANONO. It is shown that the reaction between aquahydroxocobinamide and DEANONO includes the rapid coordination of DEANONO to Co(III) ions and slower decomposition of the complex into nitrosylcobinamide and other products.

About the authors

I. A. Derevenkov

Ivanovo State University of Chemistry and Technology

Email: derevenkov@gmail.com
153000, Ivanovo, Russia

E. A. Cherevina

Ivanovo State University of Chemistry and Technology

Email: derevenkov@gmail.com
153000, Ivanovo, Russia

S. V. Makarov

Ivanovo State University of Chemistry and Technology

Author for correspondence.
Email: derevenkov@gmail.com
153000, Ivanovo, Russia

References

  1. Kräutler B. // Biochem. Soc. Trans. 2005. V. 33. P. 806.
  2. Brown K.L. // Chem. Rev. 2005. V. 105. P. 2075.
  3. Bridwell-Rabb J., Grell T.A.J., Drennan C.L. // Annu. Rev. Biochem. 2018. V. 87. P. 555.
  4. Bridwell-Rabb J., Drennan C.L. // Curr. Opin. Chem. Biol. 2017. V. 37. P. 63.
  5. Hannibal L., Axhemi A., Glushchenko A.V. et al. // Clin. Chem. Lab. Med. 2008. V. 46. P. 1739.
  6. Gherasim C., Lofgren M., Banerjee R. // J. Biol. Chem. 2013. V. 288. P. 13186.
  7. Dereven’kov I.A., Salnikov D.S., Silaghi-Dumitrescu R. et al. // Coord. Chem. Rev. 2016. V. 309. P. 68.
  8. Wolak M., Zahl A., Schneppensieper T. et al. // J. Am. Chem. Soc. 2001. V. 123. P. 9780.
  9. Kambo A., Sharma V.S., Casteel D.E. et al. // J. Biol. Chem. 2005. V. 280. P. 10073.
  10. Mascarenhas R., Li Z., Gherasim C. et al. // J. Biol. Chem. 2020. V. 295. P. 9630.
  11. Polaczek J., Subedi H., Orzeł Ł. et al. // Inorg. Chem. 2021. V. 60. P. 2964.
  12. Subedi H., Hassanin H.A., Brasch N.E. // Inorg. Chem. 2014. V. 53. P. 1570.
  13. Zheng D., Birke R.L. // J. Am. Chem. Soc. 2002. V. 124. P. 9066.
  14. Wolak M., Stochel G., van Eldik R. // Inorg. Chem. 2006. V. 45. P. 1367.
  15. Hassanin H.A., Hannibal L., Jacobsen D.W. et al. // Angew. Chem. Int. Ed. 2009. V. 48. P. 8909.
  16. Shaikh N., Valiev M., Lymar S.V. // J. Inorg. Biochem. 2014. V. 141. P. 28.
  17. Bobko A.A., Khramtsov V.V. // Nitric Oxide 2014. V. 40. P. 92.
  18. Keefer L.K., Nims R.W., Davies K.M., Wink D.A. // Meth. Enzymol. 1996. V. 268. P. 281.
  19. Fitzhugh A.L., Keefer L.K. // Free Radic. Biol. Med. 2000. V. 28. P. 1463.
  20. Dereven’kov I.A., Osokin V.S., Molodtsov P.A. et al. // React. Kinet. Mech. Catal. 2022. V. 135. P. 1469.
  21. Li Q., Lancaster J.R. Jr. // Nitric Oxide 2009. V. 21. P. 69.
  22. Sharma V.S., Pilz R.B., Boss G.R., Magde D. // Biochemistry 2003. V. 42. P. 8900.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
2.

Download (81KB)
3.

Download (40KB)
4.

Download (53KB)
5.

Download (84KB)
6.

Download (48KB)
7.

Download (86KB)
8.

Download (52KB)
9.

Download (26KB)
10.

Download (26KB)

Copyright (c) 2023 И.А. Деревеньков, Е.А. Черевина, С.В. Макаров

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».