Selective Hydrogenation of Pyridine and Derivatives of It on Bimetallic Catalysts Modified with Chitosan

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

A study is performed of the catalytic properties of bimetallic nanoparticles based on palladium and a base metal (silver or copper) supported on alumina modified with chitosan in the selective hydrogenation of pyridine and derivatives of it with the formation of piperidine and derivatives of it. It is shown that the effect of increasing the activity of bimetallic nanoparticles is due to the small size of particles (2–3 nm), compared to the monometallic palladium catalyst. It is established that the conversion of pyridine reaches 99% with 99% selectivity toward piperidine under mild conditions (60°C; H2 pressure, 70 atm).

About the authors

A. L. Kustov

Zelinsky Institute of Organic Chemistry, Russian Academy of Sciences; Moscow State University

Email: kyst@list.ru
119991, Moscow, Russia; 119991, Moscow, Russia

S. F. Dunaev

Moscow State University

Email: kyst@list.ru
119991, Moscow, Russia

E. D. Finashina

Zelinsky Institute of Organic Chemistry, Russian Academy of Sciences

Author for correspondence.
Email: kyst@list.ru
119991, Moscow, Russia

References

  1. Beletskaya I.P., Kustov L.M. // Russ. Chem. Rev. 2010. V. 79 (6). P. 441.
  2. Zeolites and Zeolite-like Materials. Ed. by B.F. Sels, L.M. Kustov. 2016. P. 1–459.
  3. Kustov L.M., Beletskaya I.P. // Ross. Khim. Zhurnal (Zhurnal Rossijskogo Khimicheskogo Obshchestva Im. D.I. Mendeleeva) 2004. V. 48 (6). P. 3.
  4. Shesterkina A.A., Kustov L.M., Strekalova A.A. et al. // Catal. Sci. Technol. 2020. V. 10 (10). P. 3160.
  5. Chernikova E.A., Glukhov L.M., Krasovskiy V.G. et al. // Russ. Chem. Rev. 2015. V. 84 (8). P. 875.
  6. Kalenchuk A.N., Bogdan V.I., Dunaev S.F. et al. // Fuel Proc. Technol. 2018. V. 169. P. 94.
  7. Sung J.S., Choo K.Y., Kim T.H. et al. // Int. J. Hydrogen Energy 2008. V. 33 (11). P. 2721.
  8. Kalenchuk A., Bogdan V., Dunaev S. et al. // Fuel 2020. V. 280. P. 118625.
  9. Tarasov A.L., Isaeva V.I., Tkachenko O.P. et al. // Fuel Proc. Technol. 2018. V. 176. P. 101.
  10. Tursunov O., Kustov L., Tilyabaev Z. // J. Petroleum Sci. Eng. 2019. V. 180. P. 773.
  11. Redina E.A., Vikanova K.V., Kapustin G.I. et al. // Eur. J. Org. Chem. 2019. V. 2019 (26). P. 4159.
  12. Tkachenko O.P., Kustov L.M., Nikolaev S.A. et al. // Topics Catal. 2009. V. 52 (4). P. 344.
  13. Redina E., Greish A., Novikov R. et al. // Appl. Catal. A: General 2015. V. 491. P. 170.
  14. Bykov A., Matveeva V., Sulman M. et al. // Catal. Today. 2009. V. 140 (1–2). P. 64.
  15. Redina E.A., Kirichenko O.A., Greish A.A. et al. // Catal. Today. 2015. V. 246. P. 216.
  16. Isaeva V.I., Tkachenko O.P., Afonina E.V. et al. // Micropor. Mesopor. Mater. 2013. V. 166. P. 167.
  17. ulman E.M., Matveeva V.G., Doluda V.Yu. et al. // Appl. Catal. B: Environmental 2010. V. 94 (1–2). P. 200
  18. Tursunov O., Kustov L., and Kustov A. // Oil and Gas Sci. Technol. 2017. V. 72 (5). P. 30.
  19. Tursunov O., Kustov L., and Tilyabaev Z. // J. Taiwan Inst. Chem. Engineers 2017. V. 78. P. 416.
  20. Chen F., Li W., Sahoo B. et al. // Angew. Chemie Int. Ed. 2018. V. 57 (44). P. 14488.
  21. Kokane R., Corre Y., Kemnitz E. et al. // New J. Chem. 2021. V. 45. P. 19572.
  22. Yu X., Nie R., Zhang H. et al. // Micropor. Mesopor. Mater. 2018. V. 256. P. 10.
  23. Hattori T., Ida T., Tsubone A. et al. // Eur. J. Org. Chem. 2015. V. 2015 (11). P. 2492.
  24. Beckers N.A., Huynh S., Zhang X. et al. // ACS Catal. 2012. V. 2 (8). P. 1524.
  25. Buil M.L., Esteruelas M.A., Niembro S. et al. // Organometallics 2010. V. 29 (19). P. 4375.
  26. Maegawa T., Akashi A., Yaguchi K. et al. // Chem. A. Eur. J. 2009. V. 15 (28). P. 6953.
  27. Irfan M., Petricci E., Glasnov T.N. et al. // Eur. J. Org. Chem. 2009. V. 9. P. 1327.
  28. Barwinski B., Migowski P., Gallou F. et al. // J. Flow Chem. 2017. V. 7 (2). P. 41.
  29. Kirichenko O.A., Redina E.A., Davshan N.A. et al. // Appl. Catal. B: Environmental 2013. V. 134–135. P. 123.
  30. Kustov L.M. // Russ. J. Phys. Chem A 2015. V. 89 (11). P. 2006.
  31. Mamonov N.A., Fadeeva E.V., Grigoriev D.A. et al. // Russ. Chem. Rev. 2013. V. 82 (6). P. 567.
  32. Kustov A.L., Tkachenko O.P., Kustov L.M. et al. // Environment Int. 2011. V. 37 (6). P. 1053.
  33. Mikhailov M.N., Kustov L.M., and Kazansky V.B. // Catal. Lett. 2008. V. 120 (1–2). P. 8.
  34. Ivanov A.V., Koklin A.E., Uvarova E.B. et al. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2003. V. 5 (20). P. 4718–4723.
  35. Kumar N., Masloboischikova O.V., Kustov L.M. et al. // Ultrasonics Sonochem. 2007. V. 14 (2). P. 122.
  36. Ivanov A.V., Kustov L.M. // Ross. Khim. Zhurnal (Zhurnal Rossijskogo Khimicheskogo Obshchestva Im. D.I. Mendeleeva). 2000. V. 44 (2). P. 21.
  37. Vorob'eva M.P., Greish A.A., Ivanov A.V. et al. // Appl. Catal. A: General. 2000. V. 199 (2). P. 257.
  38. Khodakov A.Yu., Kustov L.M., Kazansky V.B. et al. // J. Chem. Soc. Faraday Trans., 1993. V. 89 (9). P. 1393.
  39. Kanazirev V., Dimitrova R., Price G.L. et al. // J. Molec. Catal. 1991. V. 70 (1). P. 111.
  40. Kramareva N.V., Stakheev A.Yu., Tkachenko O.P. et al. // J. Molec. Catal. A: Chemical. 2004. V. 209 (1–2). P. 97.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2023 А.Л. Кустов, С.Ф. Дунаев, Е.Д. Финашина

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».