Разделение промышленной смеси продуктов фторирования декалина или нафталина. Разработка технологии очистки перфтор(7-метилбицикло[4.3.0]нонана) от близкокипящих примесей методом гетероазеотропной ректификации

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

В работе рассмотрен процесс выделения перфтор(7-метилбицикло[4.3.0]нонана) (МБЦН) из промышленной смеси продуктов фторирования декалина или нафталина. Согласно экспериментальным данным, ректификационное разделение позволяет концентрировать МБЦН до фракции с содержанием основного компонента более 0.950 масс. д., после чего эффективность процесса начинает быстро снижаться; при достижении концентрации 0.975 масс. д. разделения уже практически не наблюдается (величина коэффициента разделения \({{K}_{{{\text{sep}}}}}\) → 1). В настоящей работе предложен и на полупромышленной ректификационной колонне периодического действия реализован процесс очистки МБЦН методом гетероазеотропной ректификации с применением ацетона (Ац) как разделяющего агента. Данный метод позволяет существенно интенсифицировать финальную стадию очистки и повысить содержание МБЦН с 0.950 до более чем 0.998 масс. д., массовая доля отбора обогащенной фракции составляет более 0.85 от загрузки, выход по продукту более 88%. В работе приведены значения коэффициентов разделения между дистиллятом и кубовым продуктом и коэффициентов обогащения для целевого и примесных компонентов; для бинарной системы МБЦН–Ац определены данные о фазовом равновесии жидкость-жидкость и характеристики гетероазеотропа.

Об авторах

А. В. Полковниченко

Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН

Email: anzakhlevniy@rambler.ru
Россия, Москва

Е. В. Лупачев

Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН

Email: egorlu91@gmail.com
Россия, Москва

А. В. Кисель

Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН

Email: egorlu91@gmail.com
Россия, Москва

С. Я. Квашнин

Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН

Email: egorlu91@gmail.com
Россия, Москва

Н. Н. Кулов

Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН

Автор, ответственный за переписку.
Email: egorlu91@gmail.com
Россия, Москва

Список литературы

  1. Aleshinskii V.V., Novikova M.D., Shabalin D.A. Method of Producing Perfluorocycloalkanes // Patent No. RU 2451006 C1. 20 May 2012. https://patents.google.com/patent/RU2451006C1
  2. Gervits L.L., Snegirov V.F., Makarov K.N., Galakhov M.V., Mukhin V.Yu. Non-Chair Conformation of Cis Isomers of 1,4-Disubstituted Perfluorocyclohexanes // Bull. Acad. Sci. USSR Div. Chem. Sci. 1987. V. 36. P. 2664–2665. https://doi.org/10.1007/BF00957267
  3. Gervits L.L. Perfluorocarbon-Based Blood Substitutes Russian Experience // Fluor. Med. 21st Century. 1994. Paper 22. P. 1–9. https://www.researchgate.net/publication/350153316_Perfluorocarbon-Based_Blood_Substitutes_Russian_Experience
  4. Kambur P.S., Pashkevich D.S., Alekseev Yu.I., Yampolskii Yu.P., Alentev A.Yu. Interaction of Perfluorinated Fluids with Fluorine in Gas-Liquid Reactor // Russ. J. Appl. Chem. 2019. V. 92. № 5. P. 661–666. https://doi.org/10.1134/S1070427219050124
  5. Moshnyag A.V., Khoroshilov A.V., Selivanova D.I., Aksenova D.M. Thermodynamics of Dissolved Nitrogen, Nitrous Oxide, and Ammonia in Perfluorodecalin // Russ. J. Phys. Chem. A. 2017. V. 91. № 11. P. 2117–2120. https://doi.org/10.1134/S0036024417100260
  6. Moshnyaga A.V., Khoroshilov A.V., Semyashkin M.P., Mel’nikov V.V. Density of N2O Solutions in Perfluorodecalin As a Function of Concentration // Russ. J. Phys. Chem. A. 2018. V. 92. № 4. P. 719–723. https://doi.org/10.1134/S0036024418040222
  7. Hassanalizadeh R., Nelson W.M., Naidoo P., Ramjugernath D. Measurement and Modeling of the Solubility of Tetrafluoromethane in Either Perfluoroheptane or Perfluorodecalin // J. Chem. Eng. Data. 2020. V. 65. № 10. P. 4862–4868. https://doi.org/10.1021/acs.jced.0c00461
  8. Deepika D., Pandey S. Density and Dynamic Viscosity of Perfluorodecalin-Added n-Hexane Mixtures: Deciphering the Role of Fluorous Liquids // Liquids. 2023. V. 3. № 1. P. 48–56. https://doi.org/10.3390/liquids3010005
  9. Polkovnichenko A.V., Lupachev E.V., Kisel’ A.V., Kvashnin S.Ya., Kulov N.N. Perfluoro(7-Methylbicyclo[4.3.0]Nonane) and Perfluoro(Butylcyclohexane): Physicochemical, Thermophysical, and Spectral Data // J. Chem. Eng. Data. 2023. V. 68. № 3. P. 499–517. https://doi.org/10.1021/acs.jced.2c00588
  10. Wen-Zheng G., Wen-Juan C., Yu-Qing H., Wei-Yuan H. Study on the Vapour Phase Fluorination of Butyl Benzene with Cobalt Trifluoride // Acta Chimica Sinica. 1987. V. 45. № 7. P. 720–723. http://sioc-journal.cn/Jwk_hxxb/EN/Y1987/V45/I7/720
  11. Hynes A.M., Shenton M.J., Badyal J.P.S. Plasma Polymerization of Trifluoromethyl-Substituted Perfluorocyclohexane Monomers // Macromolecules. 1996. V. 29. № 1. P. 18–21. https://doi.org/10.1021/ma950647h
  12. Wells A.W., Diehl J.R., Bromhal G., Strazisar B.R., Wilson T.H., White C.M. The Use of Tracers to Assess Leakage from the Sequestration of CO2 in a Depleted Oil Reservoir, New Mexico, USA // Applied Geochemistry 2007. V. 22. №. 5. P. 996–1016. https://doi.org/10.1016/j.apgeochem.2007.01.002
  13. Tuffin R., Paari O.L., Baker P., Brown C., Sage I.C. Material Combination // Patent No. EP3334801A1. 20 June 2018. https://patents.google.com/patent/EP3334801A1
  14. Dionisio K.L., Phillips K., Price P.S., Grulke C.M., Williams A., Biryol D., Hong T., Isaacs K.K. The Chemical and Products Database, a Resource for Exposure-Relevant Data on Chemicals in Consumer Products // Scientific Data. 2018. 5. Article number: 180125. https://doi.org/10.1038/sdata.2018.125
  15. Tuffin R., Paari O.L., Baker P., Brown C., Sage I.C. Material Combination // Patent No. EP3334801B1. 27 May 2020. https://patents.google.com/patent/EP3334801B1
  16. Moore R.E., Clark L.C. Jr., Miller M.L. Synthesis and Biological Activity of Perfluoroadamantane and Some Closely Related Compounds // International Congress Series. 1979. 486 (Proc. Int. Symp. Perfluorochem. Blood Substitutes). P. 69–79. https://scifinder-n.cas.org/searchDetail/reference/ 64b11cf93459c50ab262f7cc/referenceDetails
  17. Clark L.C. Jr., Moore R.E. Selecting Perfluorocarbon Compounds for Synthetic Blood // Patent No. US4289499 A. 15 September 1981. https://patents.google.com/patent/US4289499A
  18. Rirando C.K.J., Robaato E.M. Determination of Critical Solution Temperatures of Perfluorocarbons // Patent No. JP55095868 A. 21 July 1980. https://worldwide.espacenet.com/patent/search/family/ 025491089/publication/JPS5595868A?q =JPS5595868A
  19. Moore R.E., Clark L.C. Jr. Synthesis and Physical Properties of Perfluorocompounds Useful as Synthetic Blood Candidates // Oxygen Carrying Colloidal Blood Substitutes. 1982. (Int. Symp. Perfluorochem. Blood Substitutes, 5th). P. 50–60. https://scifinder-n.cas.org/searchDetail/reference/ 64b1334c3459c50ab2644c98/referenceDetails
  20. Chung B.H., Lim, Y.T. Cell Labeling and Imaging Using Multifunctional Perfluorocarbon Nanoemulsion // Patent No. WO2009128610 A2. 22 October 2009. https://patents.google.com/patent/WO2009128610A2
  21. Cacheris W.P., Richard T.J., Grabiak R.C., Lee A.C. Paramagnetic Complexes of N-Alkyl-N-Hydroxylamides of Organic Acids and Emulsions Containing Same for Magnetic Resonance Imaging (MRI) // Patent No. US5614170A. 25 March 1997. https://patents.google.com/patent/US5614170A
  22. Ackerman J.L., Clark L.C. Jr., Thomas S.R. Methods for Detecting and Imaging a Temperature of an Object by Nuclear Magnetic Resonance // Patent No. US4558279A. 10 December 1985. https://patents.google.com/patent/US4558279A
  23. Clark L.C. Jr. NMR Compositions for Indirectly Detecting a Dissolved Gas in an Animal // Patent No. US4775522A. 10 April 1988. https://patents.google.com/patent/US4775522A
  24. Kulov N.N., Polkovnichenko A.V., Lupachev E.V., Rastunova I.L., Magomedbekov E.P. Fractionation of D/H and 18O/16O Water Isotopes in a Packed Distillation Column // Theor. Found. Chem. Eng. 2020. V. 54. P. 389–396. https://doi.org/10.1134/S0040579520030094
  25. Polkovnichenko A.V., Lupachev E.V., Kisel’ A.V., Kvashnin S.Y., Kulov N.N. Perfluoro(7-methylbicyclo[4.3.0]-nonane) Purification from Close-Boiling Impurities by Heteroazeotropic Distillation Method. Eng. Proc. 2023, 37, 72. https://doi.org/10.3390/ECP2023-14621

Дополнительные файлы


© А.В. Полковниченко, Е.В. Лупачев, А.В. Кисель, С.Я. Квашнин, Н.Н. Кулов, 2023

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».