Chemical composition and biological activity of wild Linum (Linaceae) Species

全文:

Род Linum L. (лен) – один из самых крупных родов семейства льновые Linaceae DC. ex Perleb, в полном объеме насчитывает свыше 200 видов, распространенных в умеренных и субтропических областях обоих полушарий и относящихся к 2 подродам, 9 секциям и 8 подсекциям [1]. По типу жизненной формы представители разных секций рода относятся к поликарпическим стержнекорневым каудексовым многолетним, реже малолетним травянистым растениям, однолетним травам, или полукустарничкам (табл. 1). Листья сидячие, очередные, реже супротивные (L. catharticum L. и некоторые виды секции Linopsis (Reichenb.) Engelm.) или нижние мутовчатые (некоторые североамериканские виды секции Linopsis). По форме они бывают линейными, ланцетными, линейно-ланцетными, обратнояйцевидными, продолговатыми, узкоэллиптическими или лопатчатыми, цельнокрайными или мелкопильчатыми, голыми или опушенными, с 1 или 3–5 параллельными, в разной степени выраженными жилками, иногда с 2 коричневатыми стипулярными железками при основании (только у представителей секций Syllinum Griseb. и Tubilinum Svetlova). Цветки у представителей рода пятичленные, обоеполые, актиноморфные, гетеростильные (с длинными тычинками и короткими столбиками у одних растений и с короткими тычинками и длинными столбиками у других), либо гомостильные (с тычинками и столбиками одинаковой или почти одинаковой длины), энтомофильные, самоопыляющиеся, собраны в цимозные соцветия. Чашелистики свободные, цельные, черепитчатые, по краям со стебельчатыми железками, реснитчатые или белоперепончатые, без железок и ресничек. Лепестки свободные, с ноготком (иногда соединенные в короткую трубку), длиннее чашелистиков, разнообразной окраски (голубые, синие, желтые, реже розовые, фиолетовые, красные или белые). Тычинок 5, чередующихся с лепестками; нити тычинок в основании дельтовидно расширенные, как правило, свободные или сросшиеся в самом основании, редко (L. nodiflorum L.) тычиночные нити срастаются по всей длине, охватывают коробочку и возвышаются над ней в виде трубки; иногда присутствуют зубцевидные стаминодии. Плод – септицидная коробочка, (1.8)2–7(8) мм дл., (1.8)2–7(8) мм шир., шаровидной, сплюснуто-шаровидной, шаровидно-яйцевидной или яйцевидной формы, раскрывающаяся 10 односемянными сегментами, редко нераскрывающаяся или почти нераскрывающаяся (L. usitatissimum L.). Коробочки на поперечном срезе округлые, реже 10- или 5-гранные; разделены перегородками на 5 гнезд, в каждом из которых лежит по 2 семени, в свою очередь отделенных друг от друга ложными перегородками. Семена (1.1)2–5(6) мм в дл., (0.7)1–3(4) мм шир., обратнояйцевидной или эллипсоидальной формы, в поперечном сечении у большинства видов они эллиптические, редко округлотрехгранные (L. nodiflorum из секции Tubilinum). Окраска семян преимущественно темно-коричневая, иногда – светло-коричневая (виды секций Syllinum и Tubilinum). У культурного вида L. usitatissimum семена могут быть желтыми, оливковыми, зелеными, с красноватым или черноватым оттенками [1].

Как показали наши исследования [1–3], на территории России и сопредельных государств, а также стран Средней и Центральной Азии, встречаются представители всех известных секций, выделенных в роде Linum. Часть этих видов является эндемичными для конкретных регионов, а ареалы других – охватывают большие территории, выходящие за пределы России и сопредельных государств (табл. 1). Исследованные виды произрастают в умеренных и субтропических областях обоих полушарий и встречаются в разных экологических условиях: на равнинах и в горах (до высоты 3000–3900 м над ур. м.), часто на каменистых и щебнистых склонах, меловых и известняковых обнажениях, в степных сообществах, на остепненных лугах, на субальпийских и альпийских лугах, на лесных полянах и опушках, залежах, окраинах полей, иногда на засоленных болотах.

Таблица 1. Исследованные дикорастущие представители рода Linum

Table. 1. The studied wild Linum species

Примечание. Здесь и в табл. 2. 1 – многолетники, 2 – однолетники, 3 – малолетники (двулетники), 4 – полукустарнички.

Notes. Here and in Table 2: 1 – perennial species, 2 – annual species, 3 – biennial species, 4 – subshrubs.

Среди видов рода Linum наиболее исследованным, в том числе в отношении компонентного состава и биологической активности, является L. usitatissimum – лен обыкновенный – однолетнее травянистое растение, широко распространенное и имеющее много форм и разновидностей, отличающихся общими размерами растений (до 70 см и выше), характеристиками семян и волокна. Из современных внутривидовых классификаций льна обыкновенного наиболее удачной признается канадская классификация, в которой L. usitatissimum подразделяется на четыре группы разновидностей: L. usitatissimum convar. crepitans (Boenningh.) Kulpa et Danert.; L. usitatissimum convar. elongatum Vav. et Ell.; L. usitatissimum convar. mediterraneum (Vav. et Ell.) Kulpa et Danert.; L. usitatissimum convar. usitatissimum [4]. L. usitatissimum входит в десятку лучших масличных культур в мире, выращивается в России, Китае, Аргентине, Канаде, США, Индии и Эфиопии [5]. Масло L. usitatissimum находит широкое применение в промышленности (для приготовления олифы, лаков, красок, линолеума, клеенки и т.д.) и в медицине. Многие виды льна являются декоративными растениями [5, 6].

Так как большинство представителей рода Linum распространено в сухих местообитаниях, то они, как и многие другие цветковые, характеризуются наличием слизесодержащих клеток в семенной кожуре и эпидерме листьев [7]. Слизь в семенах отвечает за их прорастание и защиту. В состав слизи большинства цветковых растений, в частности, и видов рода Linum, входят водорастворимые полисахариды рамногалактуронан и кислые арабиногалактаны, проявляющие высокую физиологическую активность [8, 9]. В состав слизи L. usitatissimum, в большинстве своем, входят водорастворимые полисахариды рамногалактуронан I и арабиноксилан. Водорастворимые полисахариды обладают обволакивающими, противовоспалительными, легкими слабительными, заживляющими, активирующими фагоцитоз, митогенными и противоопухолевыми свойствами [8, 10–12].

Подробно изучен и компонентный состав семян L. usitatissimum [13–15]. Льняное семя богато полиненасыщенными жирами (73%), содержит недольное количество насыщенных жиров (9% от общего количества жирных кислот) и умеренное количество мононенасыщенных жиров (18%). Жирные кислоты: от 5 до 6% пальмитиновой кислоты (C16:0), от 3 до 6% – стеариновой (C18:0, C₁₈H₃₆O₂), от 19 до 29% – олеиновой (C18:0, C₁₈H₃₄O₂), от 14 до 18% – линолевой (C18:2, ω-6, C₁₈H₃₂O₂) и от 45 до 52% – α-линоленовой (C18:3, ω-3, C₁₈H₃₃O₂) кислот. Высокое содержание линолевой и α-линоленовой кислот являются характерной чертой семян видов рода Linum [16]. В состав масла льняного семени входят: фосфолипиды 41%; фенольные кислоты: феруловая, хлорогеновая и галловая; лигнаны с эстрогеноподобными свойствами – секоизоларицирезинол диглюкозид (СДГ) и витамины – α-токоферол (признается наиболее активной формой витамина Е). Содержание белка (глобулины, в основном линин и конлинин, а также глютелин) варьирует от 6 до 20–30%. Кроме того, в семенах льна обнаружено небольшое количество цианогенетического глюкозида линамарина, линустатин, неолинустатин и лотаустралин. Отмечено, что длительное употребление продуктов, содержащих цианогенные вещества, может вызвать хроническое отравление, а это, в свою очередь, значительно ограничивает применение семян льна в рационе [14]. Дальнейшие исследования показали, что токсический эффект от употребления льняного семени, обусловленный содержащимися в нем цианогенными гликозидами, линатином и кадмием (в небольших концентрациях) минимален и не оказывает какого-либо негативного воздействия на организм [17].

Питательную ценность семян определяют n-6 и n-3 полиненасыщенные жирные кислоты (n-6 и n-3 ПНЖК): α-линоленовая кислота (ALA) с двойной связью С=С в положении n-3 (n-3, ω-3), а линолевая (LA) – с двойной связью С=С в положении n-6 (n-6, ω-6). Они самостоятельно не синтезируются организмом, но очень важны для здоровья человека, в частности для снижения риска сердечно-сосудистых заболеваний. Было показано, что виды с максимальными концентрациями ALA могут обладать потенциально более высокой антиоксидантной активностью [18]. Известно также, что, благодаря высокому соотношению ω-3 и ω-6 в семенах льна, при их использовании в рационе лошадей, у последних уменьшается воспаление и повреждение мышц, экономится использование мышечного гликогена и глюкозы в крови после тренировок и улучшается состояние шерсти [19].

Препараты на основе L. usitatissimum рекомендуют для лечения таких заболеваний, как атеросклероз, гипертония, астма, кашель, бронхит, плеврит, пневмония, боли в суставах, почечная колика, почечные камни и ревматический отек [17, 20]. Масло L. usitatissimum используют для лечения пациентов с нарушениями липидного обмена, снятия воспаления и ослабления симптомов менопаузы и остеопороза. Известно, что льняное масло снижает уровень сердечно-сосудистых заболеваний, риски развития рака, особенно молочных и предстательной желез, и оказывает слабительное действие. Препараты на основе льняного масла LOMIX показали противовоспалительную и антираковую активности. Кроме того, активность этих препаратов была исследована на клеточных линиях меланомы мышей. Исследования показали, что эти препараты можно использовать для новых терапевтических материалов при гиперпигментации [21]. Экстракты L. usitatissimum обладают ранозаживляющим и обезболивающим свойствами, проявляют антиоксидантную, антималярийную, гепатопротекторную, антираковую, антимикробную и антидиабетическую активности [17, 22–30]. Опосредованно антиоксидантную активность льняного семени используют и в промышленности. Так, проведенные исследования [31, 32] показали, что использование водного экстракта из льняного семени (FSE), полученного с фермерских хозяйств Египта, помогает быстро и недорого синтезировать эффективные полупроводниковые наноматериалы для очистки воды от органических, неорганических и биологических загрязнителей. Полученные зеленые наноматериалы по своим характеристикам превосходят соответствующие наноматериалы, полученные химическим методом.

Согласно исследованиям Е.В. Эллади [5], зависимость между размерами семян и содержанием в них масла практически отсутствует. Обнаружена связь длины вегетационного периода и типа жизненной формы растений с масличностью. Многолетние виды рода Linum отличаются от однолетних меньшим содержанием масла [5, 14]. Увеличение длины вегетационного периода способствует накоплению масла в семенах.

Размеры семян у разновидностей L. usitatissimum варьируют в пределах 4–5 мм в длину и 2–3 мм в ширину [4]. Обнаружено, что соотношение основных жирных кислот в семенах L. usitatissimum может значительно различаться. Такие различия наблюдали в двух случаях: 1) в образцах, выращенных в разных регионах; 2) при использовании для исследований разных экстрагирующих растворителей [15]. Так, например, при экстрагировании петролейным эфиром выявлены максимальные показатели (42.4%) для αлиноленовой кислоты, содержание линолевой, пальмитиновой и стеариновой кислот было меньше (26.2, 12.9 и 10.7% соответственно). При использовании н-гексана в качестве экстрагирующего растворителя содержание линолевой кислоты (46.5%) было больше, а содержание α-линоленовой кислоты (11.6%) – меньше, в то время как пальмитиновая кислота составляла 18.0%. Кроме того, было обнаружено, что содержание α-линоленовой кислоты в сортах льняного семени новозеландского и канадского происхождения составляет около 60%, что намного больше, чем в сортах, происходящих из Пакистана, Эфиопии, Египта и США (45–50%) [15].

Известно, что многие лекарственные свойства представителей рода Linum связаны также с наличием в их органах таких соединений, как лигнаны. В последние десятилетия основные исследования направлены на изучение этих компонентов: биологической активности, способов и условий их синтеза, распределения по органам растения. Это обусловлено тем, что лигнаны обладают большим спектром биологических активностей, востребуемых медициной. В настоящее время ведется поиск замены лекарственных препаратов для лечения разных заболеваний на препараты растительного происхождения, а растения, из которых извлекают биологически активные вещества, могут иметь естественные ограничения в масштабах использования их сырья в силу малочисленности популяций или своей редкости. Поэтому использование клеточных культур растений для выделения полезных лигнанов также признано целесообразным. Постоянное продуцирование вторичных метаболитов независимо от географических ограничений, высокая скорость роста и отсутствие вирусов в клонах являются некоторыми преимуществами культуры in vitro по сравнению с культивируемыми растениями или дикорастущими видами [33].

Юстицидин В – арилнафталеновый лигнан – обладает широким спектром полезных биологических свойств: бактерицидные, противогрибковые, противовирусные и антибактериальные [34], благодаря которым он обратил на себя внимание исследователей. Подофиллотоксин – производное арилтетралина – используют в качестве предшественника полусинтетических противораковых препаратов: этопозид, тенипозид и Этопофос®. Основным коммерческим источником подофиллотоксина является Podophyllum emodi Wall. (Berberidaceae), растущий в альпийских и субальпийских р-нах Гималаев, который стал исчезающим видом в результате чрезмерного сбора лекарственного сырья [35]. Поэтому поиск новых природных источников этих лигнанов и уточнение условий, при которых их содержание в растениях можно увеличить для дальнейшего использования в промышленных масштабах, признаны актуальными.

По сравнению со льном обыкновенным, сведения о компонентном составе, биологической активности масел и экстрактов надземных и подземных частей дикорастущих представителей рода Linum носят фрагментарный характер. Вместе с тем, такие исследования могут быть очень актуальными как для уточнения вопросов хемосистематики, так и для потенциальной возможности дальнейшего использования этих видов в качестве лекарственного сырья для лечения ряда заболеваний.

Цель обзора обобщить имеющиеся в литературе данные по компонентному составу и биологической активности дикорастущих представителей рода Linum, относящихся к разным секциям.

Отметим, что в большинстве литературных источников авторы при изучении компонентного состава и биологической активности видов рода Linum опираются на систему, предложенную D.J. Ockendon и S.M. Walters [36], в которой типовая секция рассматривается в широком смысле (в секцию Linum относят все виды с голубыми цветками) с учетом филогенетических связей между видами рода, установленных J. McDill c соавторами [37]. Так, например, T.J. Schmidt [38, 39] приводит данные компонентного состава семян для типичных представителей секции Linum (L. usitatissimum и L. bienne) в одной группе с L. perenne L., L. ausrtiacum L., L. lewisii Pursh, L. alpinum Jacq., L. leonii F. W. Schultz, L. meletonis Hand.-Mazz., L. altaicum Ledeb. ex Juz. и L. glaucum Boiss. et Noё. Критическая обработка большого количества гербарного материала, включая типовой, с привлечением анатомических и молекулярных данных, позволила нам составить систему рода Linum [1], за основу которой была взята обработка С.В. Юзепчука для флоры СССР [40]. Мы рассматриваем типовую секцию этого рода в более узком смысле и разделяем виды, отнесенные к ней, на 2 секции: Linum и Adenolinum (Reichenb.) Juz. [1]. Некоторые секции (Linum, Adenolinum, Syllinum) разделены нами на подсекции [1, 41]; L. nodiflorum и L. stelleroides Planch. выделены в монотипные секции Tubilinum и Stellerolinum соответственно, а L. catharticum – в отдельный подрод Cathartolinum [1].

В данном обзоре все обнаруженные литературные сведения расположены в соответствии с принятой нами системой рода [1, 41]. Названия ряда видов помещены в синонимы. Если в работах других авторов применено название, отнесенное нами в синонимы, это будет отмечено отдельно.

КОМПОНЕНТНЫЙ СОСТАВ

Слизь и кремний. Нами [7] было изучено строение слизесодержащих клеток в семенной кожуре и эпидерме листьев 7 широкораспространенных дикорастущих представителей рода Linum, относящихся к разным секциям. Показано, что слизесодержащие клетки присутствуют в семенной кожуре и эпидерме листьев у всех изученных видов, но различаются формой и расположением, локализацией в них слизи и наличием слоистости. Соединения кремния в листьях и семенах исследованных представителей этого рода присутствуют в двух формах: кристаллическом и аморфном (см. ниже). У большинства исследованных видов рода Linum, благодаря разрывам наружных клеточных стенок слизесодержащих клеток, слизь выходит наружу и покрывает семя плотным слоем [7].

Компонентный состав семян. Размеры семян для исследованных нами дикорастущих представителей рода Linum, относящихся к разным секциям, варьируют в пределах (1.1)1.4–2–5 мм в длину, (0.7)1–3 мм в ширину [1]. Сведений о составе семян дикорастущих представителей этого рода в литературе немного, они носят фрагментарный характер [16, 42–47]. Интересно отметить, что для одного и того же вида в разных источниках приводятся разные показатели содержания в семенах жирных кислот (см. табл. 2). Это можно объяснить разным географическим происхождением материала: N.S. Plaha с соавторами [16] выращивали семена в Нью-Дели (28°38ʹ 53.7° N, 77°09ʹ 05.4ʹʹ E, 218 м над ур. моря), в работе L. Vellasco [44] виды рода Linum выращены в Германии. Выявлено, что для изучения питательных качеств семян видов рода Linum на основе состава жирных кислот, нужно учитывать ряд показателей: соотношение полиненасыщенных жирных кислот к насыщенным жирным кислотам, отношение жирных кислот n-6/n-3, атерогенность, тромбогенность, окисляемость, окислительную стабильность, соотношение гипохолестеринемических и гиперхолестеринемических жирных кислот и их способность к перекисному окислению. Кроме того, для снижения риска сердечно-сосудистых заболеваний у населения в его рационе предпочтительно использовать семена, отношение n-6/n-3 ПНЖК в которых ниже 4.0 [16, 18].

T.J. Schmidt с соавторами [38, 39] исследовали 42 вида (с подвидами и разновидностями) рода Linum и выявили в их семенах 24 типа лигнанов. По содержанию лигнанов, относящихся к тому или иному типу, T.J. Schmidt с соавторами разделяют исследованные виды на группы. Так, этими авторами были отмечены виды, содержащие в качестве преобладающих лигнаны арилнафталенового типа (АN, самый известный представитель – юстицидин В); виды с основными лигнанами арилтетралинового типа (АТ, подофиллотоксин и его производные); и два вида, а именно L. usitatissimum и его ближайший родственник, L. bienne Mill., содержащие в качестве основных лигнанов дибензилбутиролактоны (DBBL) и фурофураны (FF) соответственно [38, 39].

Выявлено, что лигнаны накапливаются не только в семенах, но и в других органах представителей рода Linum [34, 35, 48, 49]. Удалось подобрать оптимальные условия для увеличения содержания вторичных метаболитов в культурах тканей дикорастущих видов этого рода. Показано, что для выращивания культуры разных тканей in vitro для видов рода Linum хорошо подходит безгормональная среда Murashige и Skoog (MS; фотопериод 12 ч) с разными модификациями [50].

Для некоторых дикорастущих видов рода Linum изучен жирокислотный состав [16, 42, 44] масла. В надземных частях некоторых дикорастущих представителей рода Linum обнаружены: белки, витамины, алкалоиды, флавоноиды, сапонины, кумарины, дубильные вещества, пигменты, лигнаны [42–47]. Витамины обнаружены не только в семенах (витамины А, В₂, Е), но также в листьях L. perenne (витамин С) и надземных частях L. ausrtiacum (витамины С, Е, Р) [42, 43]. Из цветков L. perenne, L. ausrtiacum, L. hirsutum, L. pubescens, L. tenuifolium и L. catharticum выделено эфирное масло [42, 65].

СЕКЦИЯ ADENOLINUM (REICHENB.) JUZ.

(в полном объеме содержит 28 видов [41])

Слизесодержащие клетки семенной кожуры и эпидермы листьев. Изучено строение слизесодержащих клеток листьев и семян L. austriacum и L. perenne, относящихся к этой секции [7]. В листьях L. perenne обнаружено достаточно редкое явление: слизь находится не только около внутренней, но еще и у наружной стенки клеток в виде тонкой полосы. В семенах L. austriacum и L. perenne в слизи на полутонких срезах можно обнаружить 3 слоя, которые не разделены клеточной стенкой. Кремний в слизи, а также в клеточных стенках слизесодержащих клеток листьев L. austriacum и L. perenne обнаружен в виде отдельных микрокристаллов или их групп. В слизепроизводящих клетках семян соединения кремния в кристаллической форме обнаружены также в клеточных стенках и в цитоплазме L. austriacum, а также в выростах наружных клеточных стенок у L. perenne. Соединения кремния в аморфной форме обнаружены в слизи семян L. perenne.

Компонентный состав семян более или менее подробно изучен у 9 представителей этой секции (см. табл. 2, 3). У некоторых видов, например, L. austriacum и L. perenne, в разных источниках приводятся разные значения содержания жирных кислот. Как правило, отношение содержания линолевой кислоты (LA) к α-линоленовой кислоте (ALA) у всех видов секции, кроме L. macrorhizum Juz. (= L. mesostylum Juz.), меньше 4.0 и колеблется в пределах 1.8–2.9. Согласно исследованию F. Oppedisano et al. [18], семена всех исследованных видов секции, кроме L. macrorhizum, можно использовать в пищу без риска осложнений сердечно-сосудистых заболеваний.

Лигнаны. В литературе встречаются сведения разной полноты о компонентном составе надземных частей 14 видов из этой секции. В работах T.J. Schmidt с соавторами [38, 39] изучены семена 8 видов (L. perenne, L. ausrtiacum, L. lewisii, L. alpinum, L. leonii, L. meletonis, L. altaicum и L. glaucum), которые мы относим к секции Adenolinum. Как показали исследования [38, 39, 51–53], в надземных и подземных органах этих видов в основном продуцируются лигнаны арилнафталенового типа, из которых самым распространенным и хорошо изученным является юстицидин B (4,5-диметокси-3',4'-метилендиокси-2,7'-циклолигна-7,7'-диено-9,9'-лактон) (рис. 1). Впервые юстицидин B был выделен из клеточных культур корней L. ausrtiacum [50].

Рис. 1. Структура юстицидина В.

Fig. 1. Structure of justicidin В.

Отметим, что у некоторых представителей секции Adenolinum обнаружены лигнаны и других типов, но в небольших количествах. Так, в семенах L. perenne, L. ausrtiacum и L. meletonis, помимо подавляющего большинства лигнанов арилнафталинового типа, обнаружено также незначительное количество лигнанов арилтетралинового и дибензилбутиролактонового типов (см. табл. 2). Известно также, что в культуре клеток корней in vitro L. perenne обнаружены юстицидин В, изоюстицидин В, ретрогелиоксантин, линоксепин, дифиллин (арилнафталеновый тип лигнанов) и лигнан арилтетралинового типа – 6-метоксиподофиллотоксин (6-MPTOX) [51, 52]. С другой стороны, в культуре клеток волосистых корней этого вида in vitro, юстицидина B накапливается до 37 мг/г от массы сухого материала. Это значение, по крайней мере, в 2–3 раза выше, чем в культурах in vitro корней L. austriacum [50, 53]. Клеточные культуры L. austriacum продуцируют разное количество юстицидина В. Так, выявлено, что волосистые корни (через 30 дней), корневища (через 30 дней), а также суспензия (через 12 дней) и каллус (через 30 дней), полученные из проростков, могут давать, соответственно, 16.9, 12.5, а также 6.7 и 2.9 мг/г юстицидина В от массы сухого материала. Базальную среду MS с 0.4 мг/л нафталинуксусной кислоты (α-NAA) в качестве единственного регулятора роста растений сравнивали со средой MS, содержащей 1 мг/л α-NAA, 0.5 мг/л кинетина, 0.5 мг/л 2,4дихлорфеноксиуксусной кислоты (2,4-D) и 15% (v/v) кокосового молока. В клеточных суспензионных культурах L. austriacum использование α-NAA в качестве единственного регулятора привело к увеличению накопления юстицидина В в 3.7 раза [50].

T.J. Schmidt с соавторами [38] не обнаружили в семенах L. glaucum достаточного для анализа количества лигнанов. A. Mohagheghzadeh с соавторами [54], изучавшие компонентный состав каллусных культур и культур проростков L. glaucum in vitro, обнаружили лигнаны. Авторы заключили, что L. glaucum по своему компонентному составу близок к L. austriacum. Изучение гербарных материалов, включая типовой, по этим двум видам показало, что L. glaucum не заслуживает статуса отдельного вида, его следует рассматривать как подвид L. austriacum – L. austriacum subsp. glaucescens (Boiss.) P.H. Davis [41].

Известно, что для большинства изученных видов (L. altaicum, L. lewisii, L. komarovii, L. anglicum, L. alpinum и L. leonii) секции Adenolinum содержание юстицидина В в семенах составляет 0.1–1 мг/г, а у L. extraaxillare и L. pallescens – 1–3 мг/г от массы сухого материала [39].

СЕКЦИЯ LINUM

(типовая подсекция рода, сюда относится и L. usitatissimum)

Секция в своем полном объеме насчитывает около 50 видов, достаточно неоднородна: ее представители хорошо различаются между собой по ряду морфологических признаков, типу жизненной формы и своему хромосомному набору [1]. Данные по компонентному составу семян представителей этой секции представлены в таблице 2. Как правило, отношение LA с n-6 к ALA с n-3 у всех изученных видов секции, кроме L. bienne и L. narbonense, больше 4.0, поэтому использовать их семена в пищу нужно с осторожностью (большая нагрузка на сердечно-сосудистую систему).

Рис. 2. Структурная формула фурофуранолигнанов [38].

Fig. 2. Structure of furofuran lignans [38].

Обнаруженные в литературе сведения по содержанию и накоплению лигнанов у видов секции Linum также фрагментарны. Больше всего получено данных о лигнанах, накапливаемых в семенах 6 представителей (L. monogynum Hort. ex Rchb., L. olympicum Boiss., L. bungei Boiss., L. bienne, L. decumbens и L. grandiflorum) этой секции, в исследовании T.J. Schmidt с соавторами [38]. Большинство из исследованных видов содержало в качестве основных лигнаны арилнафталенового типа, чаще всего – юстицидин В. Известно, что максимальный выход юстицидина В в каллусных культурах клеток L. narbonense составил 1.57 мг/г от массы сухого материала [34]. В семенах L. decumbens юстицидина B содержится менее 0.1 мг/г от массы семян [55]. В каллусных клеточных культурах L. grandiflorum накапливаются лигнаны арилнафталинового типа [56]. Отметим, что T.J. Schmidt с соавторами [38] не обнаружили в семенах L. grandiflorum достаточного для анализа количества лигнанов. Не обнаружены лигнаны и в семенах L. monogynum [38].

T.J. Schmidt c соавторами [38] выяснили, что семена L. usitatissimum содержат в качестве характерного лигнана сезоизоларицирезинол диглюкозид (SDG). В семенах L. bienne (близкого дикорастущего родственника льна культурного) обнаружены фурофуранолигнаны (FF). Представители этого типа лигнанов не были обнаружены больше ни у одного из исследованных дикорастущих представителей рода Linum, относящихся к разным секциям [38]. С другой стороны, каллусная культура L. bienne не продуцирует лигнаны арилтетралинового типа [54]. Авторы отмечают, что промежуточные соединения между фурофуранами (рис. 2) и дибензилбутиролактонами, такие, например, как дибензилбутансекоизоларицирезинол, накапливаются в виде диглюкозидов в семенах L. usitatissimum. Таким образом, L. usitatissimum и L. bienne по типу накапливаемых в них лигнанов, являются уникальными [38].

СЕКЦИЯ STELLEROLINUM JUZ. EX PROBAT.

L. stelleroides ранее рассматривался в группе льнов с голубыми цветками, но критическая обработка его морфологических признаков и признаков генома подтверждают его обособленное положение в системе рода Linum [57]. Отношение содержания линолевой кислоты (LA) к α-линоленовой кислоте (ALA) у всех видов секции меньше 4.0 (2.1). Единственный представитель этой секции также накапливает лигнаны арилнафталинового типа [38]. Так, в семенах L. stelleroides обнаружен юстицидин B в количестве до 0.1–1 мг/г от массы семян [49].

СЕКЦИЯ SYLLINUM GRISEB.

В своем полном объеме насчитывает до 15 видов, достаточно неоднородна: ее представители хорошо различаются между собой по ряду морфологических признаков и типу жизненной формы.

Изучено строение слизесодержащих клеток листьев и семян L. flavum и L. czernjajevii Klok., относящихся к этой секции [7]. У L. сzernjajevii, имеющего опушенные листья, слизь обнаружена не только в клетках эпидермы, но и в базальных частях волосков. Слизь неоднородна, в ней хорошо видны слои. Кремний в слизи, а также в клеточных стенках слизесодержащих клеток листьев L. flavum обнаружен в виде отдельных микрокристаллов или их групп. В слизепроизводящих клетках семян соединения кремния в кристаллической форме обнаружены в слизи и цитоплазме у L. flavum, в слизи и клеточных стенках – у L. сzernjajevii. Кроме того, у L. сzernjajevii в слизепроизводящих клетках эпидермы листьев имеется слой в виде тонкой полосы, образованный кристаллическим кремнием. Соединения кремния в аморфной форме обнаружены в клеточных стенках листьев L. сzernjajevii [7].

Таблица 2. Содержание лигнанов, жирных кислот и витаминов в семенах дикорастущих представителей рода Linum

Table 2. Content of lignans, fatty acids and vitamins in seeds of the wild Linum species

Примечание. Прочерк означает отсутствие данных. 0 – не обнаружено достаточного для анализа количества лигнанов.

PA – пальмитиновая кислота, SA – стеариновая, OA – олеиновая, LA – линолевая и ALA – α-линоленовая кислоты. Если данные по содержанию отдельных жирных кислот обнаружены в разных источниках, они приводятся в разных строках: в первой – содержание кислот по данным П.Д. Соколова [42], во второй – по данным L.Velasco и F. Goffman [44], в третьей – N.S. Plaha с соавторами [16].

AN/AND – лигнаны арилнафталинового/арилдигидронафталинового типа; AT – лигнаны арилтетралинового типа; DBBL – лигнаны дибензилбутиролактонового типа; FF – фурофуранолигнаны.

Notes. A dash means the absence of the component. 0 – the amount of lignans sufficient for analysis was not detected.

PA – palmitic acid, SA – stearic acid, OA – oleic acid, LA – linoleic acid and ALA – α-linolenic acid. If data on the content of individual fatty acids are found in different sources, they are given in different lines: in the first – the acid content according to P.D. Sokolov [42], in the second – according to L. Velasco and F. Goffman [44], in the third – N.S. Plaha et al. [16].

AN/AND – Arylnaphthalen/-dihydronaphthalene lignans; AT – ariltetraline lignans; DBBL – dibenzylbutyrolactone lignans; FF – furofuran type lignans.

Сведения о компонентном составе семян представителей этой секции также фрагментарны (см. табл. 2). Интересно отметить, что, в отличие от представителей всех остальных секций, у которых максимальным содержанием отличается LA, а ALA накапливается в меньшем количестве, представители секции Syllinum отличаются максимальным содержанием ALA, а LA содержат в меньшем количестве. Такое же содержание этих жирных кислот отмечено еще для представителей секции Linopsis. Тем не менее, отношение ALA к LA у исследованных представителей секции Syllinum не превышает 4.0, колеблется в районе значений 3. L. uralense Juz. рассматривается нами как подвид L. ucranicum Czern. [42].

Больше сведений обнаружено о лигнанах, накапливаемых в надземных и подземных органах представителей этой секции [38, 39, 48, 55, 58–61]. T.J. Schmidt с соавторами [38, 39] исследовали семена 17 представителей (включая подвиды) этой секции. Ими в семенах, помимо разных лигнанов арилнафталинового типа, еще обнаружены лигнаны арилтетралинового и дибензилбутиролактонового типа, но в незначительных количествах [38]. Согласно сводке “Растительные ресурсы России” [48], L. flavum содержит фенолы и их производные: кониферин, конифериловый спирт; лигнаны: 7,6-дигидроксибурсехернин, пинорезинол, матаирезинол, ларицирезинол, секоизоларицирезинол, деметоксисекоизоларицирезинол, α-пельтатин, β-пельтатин, 5-метоксиподофиллотоксин; L. tauricum из лигнанов содержит 41-деметил-6-метоксиподофиллотоксин. Из дихлорметанового экстракта семян L. flavum var. compactum методом колоночной хроматографии был выделен 6-метоксиподофиллотоксин-7-О-н-гексаноат [58]. A.J. Broomhead и P.M. Dewick [59] из экстрактов L. flavum, L. flavum var. compactum и L. capitatum Kit. ex Schult. выделили большие количества цитотоксичных арилтетралиновых лигнанов, структурно связанных с подофиллотоксином: 5-метоксиподофиллотоксин, его глюкозид и ацетат являются основными компонентами как корней, так и стебля/листьев L. flavum и L. flavum var. compactum, корни содержат до 3.5% этих соединений от массы сухого сырья. Было показано, что 5-метоксиподофиллотоксин и его глюкозид были обнаружены в корнях L. capitatum. Стебли и листья этого вида продуцируют α- и β-пельтатины, а также их 5-O-глюкозиды. Конифериловый спирт и кониферин присутствовали во всех образцах исследованных растений.

Рис. 3. Структурная формула 6-метоксиподофиллотоксина.

Fig. 3. Structure of 6-methoxypodophyllotoxin.

Из надземных частей L. mucronatum subsp. orientale впервые выделен 6-МеО-α-пельтатин [60]. С использованием высокоэффективной жидкостной хроматографии (ВЭЖХ-ESI /MS и ВЭЖХ-UV /DAD) подробно изучен компонентный соcтав надземных частей представителей секции Syllinum (L. tauricum subsp. tauricum, subsp. serbicum, subsp. bulgaricum; L. linearifolium; L. elegans; L. flavum subsp. sparsiflorum, L. capitatum var. laxiflorum), произрастающих в Болгарии [61]. Всего было идентифицировано 22 различных лигнана, в основном арилтетралинового типа, из которых основным является 6-метоксиподофиллотоксин (рис. 3) и его глюкозид (присутствовали во всех образцах). Из культуры клеток придаточных корней L. dolomiticum Borbás были получены подофиллотоксин, 6-метоксиподофиллотоксин и 6-метоксиподофиллотоксин-7-O-β-глюкозид [62].

СЕКЦИЯ TUBILINUM SVETLOVA

L. nodiflorum L. – единственный представитель этой секции, ранее рассматривался вместе с другими желтоцветковыми представителями в секции Syllinum. Как показали L. Velasco и F. Goffman [44], по компонентному составу семян L. nodiflorum отличается от представителей этой секции.

В семенах L. nodiflorum, помимо разных лигнанов арилнафталинового типа, еще обнаружены лигнаны арилтетралинового и дибензилбутиролактонового типа, но в незначительных количествах [38]. Суспензионные культуры растительных клеток L. flavum, L. nodiflorum и L. album использованы для характеристики роста и продукции цитотоксических лигнанов, а также для изучения биосинтеза этих лигнанов. Показано, что в культуре клеток L. nodiflorum всего за девять дней культивирования содержание 6-метоксиподофиллотоксина может достичь до 1.7% от массы сухого материала. Биосинтез подофиллотоксина и 6-метоксиподофиллотоксина следует за образованием первого арилтетралинового лигнана дезоксиподофиллотоксина. Гидроксилирование в положении 7 дезоксиподофиллотоксин-7-гидроксилазой приводит к образованию подофиллотоксина. Гидроксилирование в положении 6 монооксигеназой цитохрома Р450 дезоксиподофиллотоксин 6-гидроксилазой приводит к образованию β-пельтатина, который далее метилируется S-аденозилметионином: β-пельтатин 6-О-метилтрансферазой до β-пельтатин-метилового эфира, а затем гидроксилируется до 6-метоксиподофиллотоксина. Как подофиллотоксин, так и 6-метоксиподофиллотоксин сохраняются в вакуолях в виде глюкозидов. Определенные ферменты этих превращений были выделены и охарактеризованы из клеточных культур изученных видов рода Linum [63]. Показано также, что накопление 6-метоксиподофиллотоксина в культурах клеток L. nodiflorum можно значительно увеличить [64]. Так, было исследовано влияние синтетических элиситоров инданоил-изолейцина и метилжасмоната (MeJA) на накопление и биосинтез лигнанов в клеточных суспензионных культурах L. nodiflorum. Показано, что выработка 6-метоксиподофиллотоксина (6-MPTOX) может быть увеличена более чем в десять раз, максимальное содержание достигает более 2.5% от массы сухого материала. Максимальный выход 6-MPTOX был достигнут при введении 50 мкм синтетических элиситоров на четвертый день и экстрагировании продуктов на десятый день периода культивирования. Помимо 6-MPTOX в культурах, обработанных элиситором, обнаружился дополнительный лигнан. Его структуру выяснили с использованием измерений ЯМР в формате 1D и 2D и выявили его идентичность 5'-деметокси-MPTOX (5'-dMPTOX). Среднее содержание 5'-dMPTOX составляло более 5% от массы сухого материала. Метилжасмонат оказывал умеренное стимулирующее действие на клетки L. nodiflorum, содержание MPTOX и 5'-dMPTOX достигало 1.4 и 2.1% от массы сухого материала соответственно. Активность дезоксиподофиллотоксин-6-гидроксилазы и бета-пельтатин-6-О-метилтрансферазы, двух ферментов, участвующих в биосинтезе MPTOX, была увеличена в обработанных культурах в 21.9 и 14.6 раз соответственно [64].

СЕКЦИЯ DASYLINUM (PLANCH.) JUZ.

Изучено строение слизесодержащих клеток листьев и семян L. hirsutum L. [7]. У L. hirsutum, имеющего опушенные листья, слизь обнаружена не только в клетках эпидермы, но и в базальных частях волосков. В слизи на полутонких срезах можно выделить 2 слоя, не разделенных клеточной стенкой. Кремний в слизи, а также в клеточных стенках слизесодержащих клеток листьев обнаружен в виде отдельных микрокристаллов или их групп. Крупные кристаллы кремния были обнаружены только в семенах L. hirsutum в дополнительной клеточной стенке, отделяющей цитоплазму от слизи. Эти кристаллы имеют продолговатую форму, расположены вдоль клеточной стенки и занимают две трети ее толщины. Соединения кремния в аморфной форме обнаружены в наружной клеточной стенке в семенах L. hirsutum [7].

Летучие компоненты надземных цветущих частей L. pubescens Willd. ex Schult. были собраны методом гидродистилляции и проанализированы методом газовой хроматографии (GC и GC/MS). Анализ позволил идентифицировать 68 компонентов в эфирном масле этого вида, из которых в качестве основных компонентов были обнаружены геранилизовалерат (18.93%), лауриновая кислота (12.07%), гермакрен D (10.61%), декановая кислота (8.07%), 6,10,14-триметил-2-пентадеканон (5.02%) и 1-гексанол (4.99%) [65].

L. viscosum L. не содержал определяемых количеств лигнанов при выбранных условиях аналитических исследований [38].

СЕКЦИЯ MACRANTHOLINUM JUZ.

К этой секции относят два вида рода Linum из Ср. Азии: L. olgae Juz. и L. heterosepalum Regel. В народной медицине их применяют при кишечных заболеваниях и лечении ожогов [42]. Дополнительные данные приводятся в табл. 3.

Таблица 3. Компонентный состав надземных и подземных частей дикорастущих представителей рода Linum

Table 3. Component composition of aboveground and underground parts of wild Linum species

Примечание. 1 – в надземной части, 1a – в стеблях, 1b – в листьях, 1c – в цветках, 2 – в подземной части. Прочерк означает отсутствие данных.

Notes. 1 – in the aboveground parts: 1a – in stems, 1b – in leaves, 1c – in flowers, 2 – in the underground parts. A dash means the absence of the component.

СЕКЦИЯ LINOPSIS (REICHENB.) ENGELM.

Очень интересная и неоднородная, с точки зрения систематики и компонентного состава, секция. Насчитывает в полном объеме около 40 видов, большая часть которых распространена в Европе и Америке [1, 66].

Изучено строение слизесодержащих клеток листьев и семян L. tenuifolium L. [7]. Слизесодержащие клетки находятся как в верхней, так и в нижней эпидерме листьев и располагаются поодиночке или небольшими группами; семенная кожура полностью состоит из этих клеток. Слизь на полутонких срезах однородная, слоев не выявлено. Интересно отметить, что кремний у L. tenuifolium обнаружен только в крахмальных зернах клеток мезофилла листьев и только в аморфной форме [7].

Сведения о компонентном составе семян представителей этой секции фрагментарны (табл. 2). Представители этой секции, так же, как и виды из секции Syllinum, отличаются от представителей других секций содержанием ALA и LA. Кроме того, отношение ALA к LA у большинства изученных видов этой секции сильно превышает требуемый показатель 4.0. Исключение составляют L. trigynum L. и L. strictum L. Семена этих видов можно употреблять в пищу без риска сердечно-сосудистых осложнений.

Рис. 4. Структурная формула (-)-хинокинина.

Fig. 4. Structure of (-)-hinokinin.

L. suffruticosum L. не содержал определяемых количеств лигнанов при выбранных условиях аналитических исследований [38]. В каллусах и проростках L. tenuifolium обнаружены лигнаны арилнафталинового типа. Длина проростков L. tenuifolium в темноте была значительно выше (p < 0.01), чем в условиях освещения [54].

В семенах L. trigynum обнаружены лигнаны арилнафталинового, арилтетралинового и дибензилбутиролактонового типов [38]. В экстрактах этого вида (PE, CHCl3, AcOEt и n-BuOH) идентифицировали флавоноиды (40 соединений), фенольные кислоты (18) и их производные (19 соединений) [67]. В семенах L. corymbulosum Reichenb. обнаружены лигнаны арилнафталинового, арилтетралинового и дибензилбутиролактонового типов [38]. U. Bayindir с соавторами [68] установили, что биологически активный лигнан (−)-хинокинин (C₂₀H₁₈O₆; (3R,4R)-3,4- Бис(бензо[d][1, 3]диоксол-5-илметил)дигидрофуран-2(3H)-он) может быть выделен из культур in vitro L. corymbulosum (рис. 4).

SUBGENUS CATHARTOLINUM (REICHENB.) SVETLOVA

Изучено строение слизесодержащих клеток листьев и семян единственного представителя этого подрода – L. catharticum L. [7]. Следует отметить, что в слизесодержащих клетках листьев L. catharticum обнаружена дополнительная клеточная стенка, разграничивающая 2 слоя слизи, что больше не было обнаружено ни у одного другого из изученных видов. В семенах L. catharticum имеются 2 разновидности слизепроизводящих клеток, различающиеся размерами: более крупные (14.2 мкм в высоту) и более мелкие (4.1 мкм в высоту). В обоих случаях количество слизи незначительное. Кремний в клеточных стенках слизесодержащих клеток листьев обнаружен в виде отдельных микрокристаллов или их групп. В слизепроизводящих клетках семян соединения кремния в кристаллической форме обнаружены в цитоплазме. Соединения кремния в аморфной форме обнаружены в слизи клеток эпидермы листьев L. catharticum.

Компонентный состав семян этого вида приведен в таблицах 2 и 3. У L. catharticum зафиксирован самый высокий уровень (27.0%) олеиновой кислоты [16]. В надземных частях L. catharticum обнаружены углеводы и родственные соединения [42]. В семенах L. catharticum, помимо разнообразных лигнанов арилтетралинового типа, у образцов из Швеции и Ирана обнаружены еще лигнаны дибензилбутиролактонового типа, но в незначительных количествах [38].

БИОЛОГИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ ДИКОРАСТУЩИХ ПРЕДСТАВИТЕЛЕЙ РОДА LINUM

Лен используется в восточной и европейской медицине с давних времен. В тибетской медицине виды рода Linum, известные под названием “zar-ma”, применяют как противокашлевое, седативное и мочегонное средство. Используют масло, надземную часть L. usitatissimum и L. perenne. У L. baicalense Juz., по одним сведениям, используют семена и надземную часть, по другим – только его цветки [42, 69–71]. В Китае, Европе и Индии семена льна считают мягчительным и противовоспалительным средством, используемым при гастрите, поносе, геморрое, расстройствах менструального цикла [71].

L. perenne применяют как отхаркивающее средство; используют при неврастении, олигурии; в китайской медицине – как обволакивающее, противовоспалительное, и при диарее. В Монголии и Индии жирное масло, семена и надземную часть L. baicalense применяют местно, в виде растирания при невралгических болях, миозитах [42, 70].

В народной медицине семена L. macrorhyzum используют при заболеваниях кишечника, высоком артериальном давлении, а масло при – ожогах, женских заболеваниях и лучевых поражениях кожи. Также, местные жители употребляют жирное масло семян в пищу, а семена используют как корм для птиц и скота. Жмых, в котором содержится до 30% протеина, – прекрасный корм для животных. L. heterosepalum, L. olgae и L. altaicum в народной медицине используют при кишечных заболеваниях и при ожогах [42, 72, 73].

СЕКЦИЯ ADENOLINUM (REICHENB.) JUZ.

Корни L. austriacum и L. euxinum Juz. (синоним L. squamulosum Rudolphi) в эксперименте проявляли дрожжестатическую активность [42]. Лигнаны дифиллин и юстицидин В, содержащиеся в надземных частях L. perenne и L. austriacum, проявляют антивирусную активность и эффективны против SARS-Cov-2 [74]. Каллусные и суспензионные культуры L. narbonense и L. leonii, благодаря наличию юстицидина B, проявляли цитотоксическую активность [49].

Для L. stelleroides (секция Stellerolinum) данные по биологической активности отсутствуют.

СЕКЦИЯ LINUM

Корни L. nervosum Waldst. et Kit. в эксперименте проявляли дрожжестатическую активность [42]. Каллусные клеточные культуры L. grandiflorum накапливают лигнаны арилнафталинового типа, экстракты которых проявляли в эксперименте антиоксидантную и противоопухолевую активности [56].

СЕКЦИЯ SYLLINUM GRISEB.

В эксперименте изучено обезболивающее воздействие мази, содержащей в составе 10%-й водный экстракт L. album L., на перелом дистального отдела лучевой кости [75].

Согласно сводке “Растительные ресурсы России” [48], водный экстракт корней L. flavum проявляет антибактериальную активность, а эфирный и спиртовой экстракты – антибактериальную и антифунгальную активности. В эксперименте 41-деметил-6-метоксиподофиллотоксин из L. tauricum оказывает цитотоксическое действие в отношении клеток линий HL-60, BV-173 и LAMA-84 [30]. Было показано, что метанольные экстракты из турецкого вида L. arboreum L. обладают сильной антиоксидантной активностью [76].

Для L. nodiflorum (секция Tubilinum) данные по биологической активности отсутствуют.

СЕКЦИЯ DASYLINUM (PLANCH.) JUZ.

Выделенное эфирное масло Linum pubescens проявляло высокую антимикробную активность в отношении грамположительных бактерий (Bacillus cereus ATCC 11778, Enterococcus faecalis ATCC 29212 и Staphylococcus aureus ATCC 2923) и проявляло умеренную антимикробную активность в отношении грамотрицательных бактерий (Escherichia coli ATCC 25922, Enterococcus faecalis ATCC 13048 и Klebsiella pneumoniae ATCC 10031) [65].

Для L. olgae и L. heterosepalum (секция Macrantholinum) данные по биологической активности отсутствуют.

СЕКЦИЯ LINOPSIS (REICHENB.) ENGELM.

Экстракты Linum trigynum (PE, CHCl3, AcOEt и n-BuOH) проявляют высокую антиоксидантную активность благодаря наличию флавоноидов, фенольных кислот и их производных [67]. Показано, что этилацетатные экстракты L. numidicum Murb. (EAELN) и L. trigynum (EAELT) проявляют противоопухолевую активность через остановку клеточного цикла и индукцию апоптоза клеточных линий PC3 и MDA-MB-231. EAELN обладал самой высокой антипролиферативной активностью в отношении линий PC3 (IC₅₀ = 133 ± 5.7 мкг/мл) и MDA-MB-231 (IC₅₀ = 157 ± 2.8 мкг/мл). EAELN также продемонстрировал лучшую апоптотическую активность, вызывая остановку клеточного цикла клеток PC3 в фазе G2/M, тогда как остановку в фазах G0/G1 и G2/M наблюдали после обработки EAELT. Профилирование экстрактов с помощью LC-HRMS/MS выявило присутствие известных соединений, которые могут быть ответственны за наблюдаемую противоопухолевую активность, таких как цикориевая кислота, висенин-2, витексин и подофиллотоксин-β-d-глюкозид. EAELN можно рассматривать как источник для лечения рака [77].

В экстрактах Linum corymbulosum обнаружен (−)-хинокинин, который оказался наиболее мощным средством против вируса гепатита В человека среди 25 протестированных соединений и обладает противовоспалительным и анальгетическим эффектами. Он проявляет значительную трипаноцидную активность в отношении Trypanosoma cruzi, возбудителя болезни Шагаса, проявляет антигенотоксическую активность в периферической крови крыс линии Вистар и антибактериальную и антифунгальную активности против Candida albicans [68].

Для L. catharticum (Subgenus Cathartolinum) данные по биологической активности отсутствуют.

Запасы сырья представителей рода Linum изучены недостаточно. В литературе обнаружены сведения о L. macrorizum, L. amurense (L. perenne) и L. olgae. По мнению Х.Х. Садикова [72], в Таджикистане запас растительного сырья более или менее достаточен только для L. macrorizum, для L. olgae – сырье собирается в недостаточном количестве. А. И. Шретер [71] отмечает, что сбор запасов сырья L. amurense (Дальний Восток) хотя бы до 1 т затруднителен.

Лигнаны часто извлекают из растений, которые в природных условиях характеризуются небольшим ареалом, небольшим числом особей в сообществе и очень низкими урожаями. Культуры тканей in vitro можно рассматривать в качестве инструмента для крупномасштабного производства полезных для медицины лигнанов. Определены условия, позволяющие увеличивать продуцирование лигнанов в культурах клеток in vitro. Для увеличения выработки вторичных метаболитов в клеточных культурах корней и культурах клеток каллуса некоторых видов рода Linum использовали метилжасмонат (MeJA). Так, в культурах клеток in vitro L. lewisii [78], L. grandiflorum [78, 79], L. austriacum [50], L. perenne [51, 79] и L. thracicum [81] удалось увеличить продукцию юстицидина B, а в культурах клеток L. nodiflorum – 6-метоксиподофиллотоксина [64]. Кроме того, показано, что некоторые дикорастущие виды хорошо поддаются интродукции [82–84] и введению в культуру de novo [78]. Используя эти сведения, можно ожидать расширение изучения состава дикорастущих представителей рода Linum с возможным дальнейшим использованием их в медицине.

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

Обобщены сведения о компонентном составе и биологической активности семян или экстрактов 54 дикорастущих видов рода Linum, относящихся к 2 подродам и 8 секциям. Несмотря на то, что изучены представители практически всех существующих на данный момент секций рода Linum, в литературе обнаружили сведения только для части всех известных видов. Так, для представителей секции Adenolinum, насчитывающей в полном объеме 28 видов, удалось собрать разрозненные сведения только о 15 видах с подвидами; для представителей секции Linum (около 50 видов) – 9 видов; секции Syllinum (15 видов) – 13 видов c подвидами; секции Dasillinum (по разным сведениям от 4 до 9 видов в полном объеме) – 4 вида с подвидами; секции Linopsis (около 40 видов) – 8 видов. Приведены данные по компонентного составу и биологической активности для L. stelleroides Planch. из монотипной секции Stellerolinum Juz. ex Probat., L. nodiflorum L. из монотипной секции Tubilinum Svetlova, L. heterosepalum Regel и L. olgae Juz. из олиготипной секции Macrantholinum Juz., а также для L. catharticum L. из отдельного подрода Cathartolinum (Rechenb.) Svetlova.

В надземных частях изученных дикорастущих представителей рода Linum обнаружены: слизи (листья и семена), белки (семена), витамины (листья, семена), алкалоиды, флавоноиды, сапонины, кумарины, дубильные вещества, пигменты, цианогенетические глюкозиды и лигнаны, в подземных частях – алкалоиды, сапонины, кумарины и лигнаны. Из надземных цветущих частей L. perenne, L. ausrtiacum, L. hirsutum, L. pubescens, L. tenuifolium и L. catharticum выделено эфирное масло.

Семена изученных дикорастущих представителей рода Linum достигают (1.1)2–5(6) мм в длину, (0.7)1–3(4) мм в ширину. Интересно отметить, что масло, полученное из семян некоторых дикорастущих видов (например, L. austriacum L., L. perenne L., L. lewisii Pursh., L. pallescens Bunge и L. bienne Mill.), по содержанию жирных кислот не уступает маслу, выделенному из семян L. usitatissimum. Известно, что для снижения риска сердечнососудистых заболеваний у населения в его рационе должны присутствовать семена, отношение n-6/n-3 ПНЖК в которых ниже 4.0. Отметим, что в семенах большинства исследованных дикорастущих видов рода Linum этот показатель ниже или равен 4.0. L. lewisii и L. bienne рассматриваются как потенциальные кандидаты для применения их в диетическом питании. Отношение n-6/n-3 ПНЖК выше значения 4.0 отмечено для семян L. marginale и L. grandiflorum из секции Linum; L. nodiflorum; L. tenuifolium, L. suffruticosum, L. aristatum и L. hudsonioides из секции Linopsis; L. macrorhizum из секции Adenolinum. Следовательно, семена этих видов нужно использовать в пищу с осторожностью.

Было обнаружено, что L. lewisii и L. marginale отличаются максимальным содержанием α-линоленовой кислоты (65.4 и 62.8% соответственно), L. tenuifolium – линолевой (69.7%), а L. catharticum – олеиновой кислоты (27.0%). Выявлено, что у представителей секций Syllinum и Linopsis, в отличие от видов других секций, содержание ALA ниже, чем LA.

Различия между видами разных секций заключаются в типах продуцируемых лигнанов. Так, виды секций Syllinum, Linopsis и L. catharticum преимущественно накапливают лигнаны арилтетралинового (АТ) типа. Представители секций Adenolinum, Linum и Dasylinum содержат, в основном, арилнафталеновые (АN) и арилдигидронафталиновые (ADN) лигнаны (типичный представитель юстицидин В). Наблюдаются отличия в количестве накапливаемых лигнанов в разных частях растения. В семенах шести видов рода Linum (L. viscosum, L. decumbens, L. glaucum (= L. austriacum subsp. glaucescens (Boiss.) P.H. Davis), L. grandiflorum, L. monogynum и L. suffruticosum) не обнаружено определяемого количества лигнанов. Перечисленные виды относятся к разным секциям, и эти сведения в дальнейшем можно использовать для уточнения вопросов систематики, эволюции и родственных связей внутри рода Linum.

Показано, что виды, отличающиеся широким ареалом и большим содержанием лигнанов арилдигидронафталинового (ADN) типа (юстицидин В), например L. austriacum и L. perenne, проявляют противовирусную активность и эффективны против SARS-Cov-2. Представители желтоцветковых льнов из секции Syllinum, у которых преобладающим типом лигнанов является арилтетралиновый (АТ) (например, 6-метоксиподофиллотоксин и его производные), проявляют антираковую активность. L. corymbulosum из секции Linopsis, содержащий (–)-хинокинин, может быть перспективным источником отечественной фармацевтической субстанции растительного происхождения для последующего всестороннего изучения как дополнительного средства против вируса гепатита В человека.

Наиболее полно исследованы компонентный состав и биологическая активность у представителей секций Adenolinum, Syllinum и Linopsis. Для L. squamulosum (= L. euxinum Juz.), L. nervosum и L. arboreum в литературе обнаружены данные только по биологической активности, компонентный состав этих видов не изучали. Нет подробных данных о компонентном составе L. olgae и L. heterosepalum (секция Macrantholinum), L. nodiflorum (секция Tubilinum), L. hypericifolium (секция Dasylinum). Отсутствуют данные по биологической активности L. olgae, L. heterosepalum, L. nodiflorum, L. stelleroides и L. catharticum (Subgenus Cathartolinum). Не обнаружено никаких сведений по компонентному составу и биологической активности для кавказского вида L. seljukorum P.H. Davis из монотипной секции Heleolinum T.V. Egorova.

Таким образом, дальнейшие исследования компонентного состава и биологической активности разных дикорастущих видов рода Linum L. (Linaceae DC. ex Perleb) перспективно для получения новых сведений как для хемосистематики, так и для расширения арсеналов эффективных лекарственных препаратов. Особенно это касается неизученных или слабо изученных дикорастущих видов.

БЛАГОДАРНОСТИ

Работа выполнена в рамках госзадания Ботанического института им. В.Л. Комарова РАН (тема “Сосудистые растения Евразии: систематика, флора, растительные ресурсы” № АААА-А19-119031290052-1).

ACKNOWLEDGEMENTS

The work was carried out within the framework of state assignments of the Komarov Botanical Institute of the Russian Academy of Sciences (no. АААА-А19-119031290052-1).

作者简介

A. Naumenko-Svetlovа

编辑信件的主要联系方式.
Email: ANaumenko@binran.ru
俄罗斯联邦, St.-Petersburg

参考

补充文件

附件文件

动作

1. JATS XML

下载

2. Fig. 1. Structure of justicidin В.

下载 (67KB)

索引源数据

3. Fig. 2. Structure of furofuran lignans [38].

下载 (55KB)

索引源数据

4. Fig. 3. Structure of 6-methoxypodophyllotoxin.

下载 (86KB)

索引源数据

5. Fig. 4. Structure of (-)-hinokinin.

下载 (69KB)

索引源数据