Effect of temperature during preactivation of 5% pd/c and 5% pd/al2o3 with deuterium gas on isotope exchange between deuterium water and an organic compound

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

It was demonstrated by the example of serotonin, 3-(N-pyrrolyl)propanoyl-L-histidine, sodium p-phenylbenzoate, and Pro–Gly–Pro that activation of isotope exchange with D2O also occurred when a solution of an organic compound in D2O was mixed with 5% Pd/Al2O3 or 5% Pd/С (after preliminary treatment of catalysts with deuterium gas on heating). When implementing this technique, 2–3 atoms of deuterium were incorporated in serotonin, 4–5 atoms, in Pro–Gly–Pro, 7–8 atoms, in 3-(N-pyrrolyl)propanoyl-L-histidine, and 3–4 atoms, in sodium p-phenylbenzoate. In the latter case, as judged from the composition of the reaction products, atomic deuterium takes part in the activation of isotope exchange with D2O. The participation of atomic deuterium in these reactions follows from the intensification of the degradation of the compounds during deuteration. When using compounds that do not contain labile fragments, isotope exchange with D2O can be activated by keeping the catalyst at room temperature and heating.

About the authors

V. P. Shevchenko

National Research Centre Kurchatov Institute

Email: nagaev.img@yandex.ru
pl. Kurchatova 2, Moscow, 123182 Russia

I. Y. Nagaev

National Research Centre Kurchatov Institute

Email: nagaev.img@yandex.ru
pl. Kurchatova 2, Moscow, 123182 Russia

K. V. Shevchenko

National Research Centre Kurchatov Institute

Email: nagaev.img@yandex.ru
pl. Kurchatova 2, Moscow, 123182 Russia

L. A. Andreeva

National Research Centre Kurchatov Institute

Email: nagaev.img@yandex.ru
pl. Kurchatova 2, Moscow, 123182 Russia

N. F. Myasoedov

National Research Centre Kurchatov Institute

Author for correspondence.
Email: nagaev.img@yandex.ru
pl. Kurchatova 2, Moscow, 123182 Russia

References

  1. Arns S., Moreau A., Young R.N. // J. Label. Compd. Radiopharm. 2010. Vol. 53. N 4. P. 205–207. https://doi.org/10.1002/jlcr.1753
  2. Шевченко В.П., Нагаев И.Ю., Шапошников А.И., Шевченко К.В., Белимов А.А., Баташева С.Н. и др. // Докл. АН. 2018. Т. 483. № 3. С. 274–278. https://doi.org/10.31857/S086956520003247-4
  3. Шевченко В.П., Нагаев И.Ю., Шапошников А.И., Шевченко К.В., Белимов А.А., Юзихин О.С. и др. // Докл. РАН. Химия, науки о материалах. 2020. Т. 491. № 1. С. 5–9. https://doi.org/10.31857/S2686953520020107
  4. Шевченко В.П., Нагаев И.Ю., Мясоедов Н.Ф. Меченные тритием липофильные соединения. М.: Наука, 2003. 246 с.
  5. Stack D.E., Eastman R. // J. Label. Compd. Radiopharm. 2016. Vol. 59. N 12. P. 500–505. https://doi.org/10.1002/jlcr.3440
  6. Pajak M., Palka K., Winnicka E., Kanska M. // J. Label. Compd. Radiopharm. 2016. Vol. 59. N 1. P. 4–8. https://doi.org/10.1002/jlcr.3357
  7. Filer C.N. // J. Label. Compd. Radiopharm. 2017. Vol. 60. N 2. P. 96–109. https://doi.org/10.1002/jlcr.3480
  8. Pajak M., Palka K., Winnicka E., Kanska M. // J. Radioanal. Nucl. Chem. 2018. Vol. 317. P. 643–666. https://doi.org/10.1007/s10967-018-5932-z
  9. Kasumov T., Willard B., Li L., Sadygov R.G., Previs S. Proteome dynamics with heavy water–instrumentations, data analysis, and biological applications // Recent Advances in Proteomics Research / Ed. S. Magdeldin. Japan: IntechOpen, 2015. 166 p. https://doi.org/10.5772/61776
  10. Шевченко В.П., Нагаев И.Ю., Шевченко К.В., Мясоедов Н.Ф. // Радиохимия. 2023. Т. 65. № 4. С. 349–354. https://doi.org/10.31857/S0033831123040068
  11. Chiesa M., Paganini M.C., Spoto G., Giamello E., di Valentin C., del Vitto A., Pacchioni G. // J. Phys. Chem. B. 2005. Vol. 109. N 15. P. 7314–7322. https://doi.org/10.1021/jp044783c
  12. McKenna K.P. // J. Am. Chem. Soc. 2013. Vol. 135. N 50. P. 18859–18865. https://doi.org/10.1021/ja408342z
  13. Zhao J., Li B., Onda K., Feng M., Petek H. // Chem. Rev. 2006. Vol. 106. N 10. P. 4402–4427. https://doi.org/10.1021/cr050173c
  14. Shevchenko V.P., Shevchenko K.V., Nagaev I.Yu., Andreeva L.A. // Radiochemistry. 2024. Vol. 66. N 3. P. 377–382. https://doi.org/10.1134/S1066362224030123
  15. Шевченко В.П., Бадун Г.А., Разживина И.А., Нагаев И.Ю., Шевченко К.В., Мясоедов Н.Ф. // Докл. АН. 2015. Т. 463. N 6. С. 678–683. https://doi.org/10.7868/S0869565215240135
  16. Шевченко В.П., Разживина И.А., Чернышева М.Г., Бадун Г.А., Нагаев И.Ю., Шевченко К.В., Мясоедов Н.Ф. // Радиохимия. 2015. Т. 57. № 3. С. 264–271.
  17. Шевченко В.П., Нагаев И.Ю., Шевченко К.В., Мясоедов Н.Ф. // Радиохимия. 2015. Т. 57. № 4. С. 366–372.
  18. Федорова Т.Н., Стволинский С.Л., Мигулин В.А., Лопачев А.В., Хуторова А.В., Куликова О.И. и др. Патент RU 2777391. 03.08.2022 // Б.И. 2022. № 22.
  19. Baltazar M.T., Dinis-Oliveira R.J., Duarte J.A., Bastos M.L., Carvalho F. // Curr. Med. Chem. 2011. Vol. 18. N 21. P. 3252–3264. https://doi.org/10.2174/092986711796391552
  20. Bhardwaj V., Gumber D., Abbot V., Dhiman S., Sharma P. // RSC Adv. 2015. Vol. 5. P. 15233–15266. https://doi.org/10.1039/C4RA15710A
  21. Самонина Г.Е., Копылова Г.Н., Умарова Б.А. // Нейрохимия. 2008. Т. 25. № 1. С. 128–131.
  22. Шур В.Ю., Самотруева М.А., Мажитова М.В., Тризно Н.Н., Файзиев Р.М., Петренко Л.В., Шур Ю.В. // Фундаментальные исследования. 2014. № 7–3. С. 621–629.
  23. Ubbelohde A.R. // J. Chem. Soc. 1950. P. 1143–1146.
  24. Gibb T.R. // Adv. Chem. Ser. 1963. Vol. 39. N 1. P. 99–110.
  25. Семененко К.Н., Бурнашева В.В., Яковлева Н.А., Ганич Е.А. // Изв. АН. Сер. хим. 1998. № 2. С. 214–217.
  26. Carley A.F., Edwards H.A., Mile B., Roberts M.W., Rowlands C.C., Hancock F.E., Jackson S.D. // J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1994. Vol. 90. N 21. P. 3341–3346. https://doi.org/10.1039/FT9949003341
  27. Carley A.F., Edwards H.A., Mile B., Roberts M.W., Rowlands C.C., Jackson S.D., Hancock F.E. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994. N 12. P. 1407–1408. https://doi.org/10.1039/C39940001407
  28. Шевченко В.П., Нагаев И.Ю., Мясоедов Н.Ф. // Радиохимия. 2018. Т. 60. № 2. С. 97–127.
  29. Шевченко В.П., Шевченко К.В., Андреева Л.А., Нагаев И.Ю., Мясоедов Н.Ф. // Радиохимия. 2024. Т. 66. № 1. С. 81–87. https://doi.org/10.31857/S0033831124010138
  30. Shevchenko V.P., Nagaev I.Yu., Myasoedov N.F. // Radiochemistry. 2024. Vol. 66. N 3. P. 372–376. https://doi.org/10.1134/S1066362224030111
  31. Шевченко В.П., Нагаев И.Ю., Мясоедов Н.Ф. // Радиохимия. 2010. Т. 52. № 1. С. 84–86.
  32. Гершкович А.А., Кибирев В.К. Химический синтез пептидов. Киев: Наукова думка, 1992. 360 с.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML

Copyright (c) 2025 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных

 

Используя сайт https://journals.rcsi.science, я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных») даю согласие на обработку персональных данных на этом сайте (текст Согласия) и на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика» (текст Согласия).