Исследование процесса активации изотопного обмена между Boc-Trp-Pro-Pro-Trp, Trp-Pro-Pro-Trp и дейтериевой водой

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Отработаны условия введения дейтерия в Trp-Pro-Pro-Trp и Boc-Trp-Pro-Pro-Trp изотопным обменом с D2O в присутствии катализатора 5% Pd/Al2O3. Термостабильность Trp-Pro-Pro-Trp при введении дейтерия оказалась значительно ниже, чем у Boc-защищенного пептида. Выход дейтерированного Trp-Pro-Pro-Trp не превышал 10–15%, а включение дейтерия составило около 0.9–1.1 ат./молекула при 125°C. Введение дейтерия в Boc-Trp-Pro-Pro-Trp оказалось возможным при 150°C, что повысило содержание дейтерия до 3.75 ат./молекула. Было найдено, что в триптофановый фрагмент молекулы включается примерно в 2 раза больше дейтерия, чем в пролиновый фрагмент. Установлено, что предварительная обработка газообразным дейтерием Boc-Trp-Pro-Pro-Trp не только активирует изотопный обмен, но и способствует удалению Boc-защиты. Полученные данные свидетельствуют о том, что причина этого феномена связана с генерацией катализатором катионов дейтерия на молекулах Boc-Trp-Pro-Pro-Trp.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

В. П. Шевченко

Национальный исследовательский центр «Курчатовский институт» (НИЦ “Курчатовский институт”)

Автор, ответственный за переписку.
Email: nagaev.img@yandex.ru
Россия, 123182 Москва, пл. Курчатова, 2

К. В. Шевченко

Национальный исследовательский центр «Курчатовский институт» (НИЦ “Курчатовский институт”)

Email: nagaev.img@yandex.ru
Россия, 123182 Москва, пл. Курчатова, 2

И. Ю. Нагаев

Национальный исследовательский центр «Курчатовский институт» (НИЦ “Курчатовский институт”)

Email: nagaev.img@yandex.ru
Россия, 123182 Москва, пл. Курчатова, 2

Л. А. Андреева

Национальный исследовательский центр «Курчатовский институт» (НИЦ “Курчатовский институт”)

Email: nagaev.img@yandex.ru
Россия, 123182 Москва, пл. Курчатова, 2

Список литературы

  1. Prince M. J., Wimo A., Guerchet M. M., Ali G. C., Wu Y. T., Prina M. World Alzheimer Report 2015—The Global Impact of Dementia: An Analysis of Prevalence, Incidence, cost and Trends. Alzheimer’s Disease International. London. 87 p.
  2. Shevchenko V. P., Nagaev I. Yu., Myasoedov N. F., Susan A. B. // J. Label. Compd. Radiopharm. 2007. Vol. 50. N5–6. C. 416–417. https://doi.org/10.1002/jlcr.1167
  3. Shevchenko V. P., Nagaev I. Yu., Myasoedov N. F. // J. Label. Compd. Radiopharm. 2010. Vol. 53. N11–12. P. 693–703. https://doi.org/10.1002/jlcr.1828
  4. Kopf S., Bourriquen F., Li W., Neumann H., Junge K., Beller M. // Chem. Rev. 2022. Vol. 122. N6. P. 6634–6718. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.1c00795
  5. Шевченко В. П., Нагаев И. Ю., Шапошников А. И., Шевченко К. В., Белимов А. А., Баташева С. Н., Гоголева Н. Е., Гоголев Ю. В., Мясоедов Н. Ф. // Докл. АН. 2018. Т. 483. № 3. C. 274–278. https://doi.org/10.31857/S086956520003247-4
  6. Smarun A. V., Petkovic M., Shchepinov M. S., Vidovic D. // J. Org. Chem. 2017. Vol. 82. N24. P. 13115–13120. https://doi.org/10.1021/acs.joc.7b02169
  7. Esaki H., Ito N., Sakai Sh., Maegawa T., Monguchi Y., Sajiki H. // Tetrahedron. 2006. Vol. 62. N47. P. 10954–10961. https://doi.org/10.1016/j.tet.2006.08.088
  8. Chiesa M., Giamello E., Murphy D. M., Pacchioni G., Paganini M. C., Soave R., Sojka Z. // J. Phys. Chem. B. 2001. Vol. 105. N2. P. 497–505. https://doi.org/10.1021/jp002794+
  9. Chiesa M., Giamello E., Paganini M. C. // J. Chem. Phys. 2002. Vol. 116. N10. P. 4266–4274. https://doi.org/10.1063/1.1447907
  10. Chiesa M., Paganini M. C., Spoto G., Giamello E., Di Valentin C., Del Vitto A., Pacchioni G. // J. Phys. Chem. B. 2005. Vol. 109. N15. P. 7314–7322. https://doi.org/10.1021/jp044783c
  11. Chiesa M., Paganini M. C., Giamello E., Murphy D. M., Di Valentin C., Pacchioni G. //Acc. Chem. Res. 2006. Vol. 39. N11. P. 861–867. https://doi.org/10.1021/ar068144r
  12. Борисов Ю. А., Золотарев Ю. А. // ЖФХ. 2002. Т. 76. № 4. С. 727–731.
  13. Bhering D. L., Ramirez-Solis A., Mota C. J.A. // J. Phys. Chem. B. 2003. Vol. 107. N18. P. 4342–4347. https://doi.org/10.1021/jp022331z
  14. Kresse G., Furthmuller J. // Comput. Mater. Sci. 1996. Vol. 6. N1. P. 15–50. https://doi.org/10.1016/0927-0256(96)00008-0
  15. Zheng A., Li Sh., Liu Sh.-B., Deng F. // Acc. Chem. Res. 2016. Vol. 49. N4. P. 655–663. https://doi.org/10.1021/acs.accounts.6b00007
  16. Баитов А. А., Сидоров Г. В., Мясоедов Н. Ф. // Радиохимия. 2011. Т. 53. № 3. С. 282–284.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
2. Рис.

Скачать (34KB)
3. Схема 1. Введение дейтерия в полиненасыщенные жирные кислоты.

Скачать (51KB)
4. Рис. 1. Изотопомеры пептида, образующиеся при обработке смеси Boc-Trp-Pro-Pro-Trp-5% Pd/Al2O3–Al2O3 (1 : 5 : 30): (а) D2 (твердофазный метод), 170°C; (б) D2O (жидкофазный метод), 150°C.

Скачать (95KB)
5. Рис. 2. Изотопомеры пептида, образующиеся при изотопном обмене с D2O после предварительной обработки D2 смеси Boc-Trp-Pro-Pro-Trp-5% Pd/Al2O3–Al2O3 (1 : 5 : 30).

Скачать (99KB)

© Российская академия наук, 2024

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».